(S)-1-phenyl-N-((E)-pyridin-2-ylmethylene)ethanamine | 95341-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-N-((E)-pyridin-2-ylmethylene)ethanamine
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-N-(2-pyridylmethylidene)ethylamine；(E,R)-N-2-pyridylmethylidenes-1-phenylethylamine；(1-phenylethyl)[(2-pyridinyl)methylidene]amine；(S)-α-Methyl-N-(2-pyridinylmethylen)phenylmethanamin
• CAS: 95341-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WFJMIULOCVZAIS-JASJWYONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-N-((E)-pyridin-2-ylmethylene)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(S)-1-phenylethyl]-N-[1-(2-pyridinyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1-phenyl-N-((E)-pyridin-2-ylmethylene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将烯丙基金属化合物加到衍生自（S）-1-苯基乙胺的亚胺中

  摘要：

  亚胺和金属的性质影响在将烯丙基金属化合物添加到衍生自醛和（S）-1-苯基乙胺的亚胺中的烯丙基金属化合物中的不对称感应和非对映选择性的程度。烯丙基-BBN，-MgX，-ZnBr，-Cu和二烯丙基丙二酸酯攻击衍生自2-甲基丙醛的亚胺的Si面。相反，一般会侵蚀芳族醛亚胺的Re面，但是镁试剂的行为是可变的。烯丙基-BBN和二烯丙基铜酸酯（在-78°C时高达98％）与脂族和芳族亚胺都获得了最佳结果。然而，使用allylzinc溴化物和烯丙基（二氯）iodotin的是优选与二齿吡啶-2-亚胺（DE 70％，再面部除法）。手性助剂的裂解（碳-甲醇上的甲酸甲铵盐，65°C，2 h）是区域选择性的，伴随不饱和链的氢化，仅发生在通过（S）-2,5-反应得到的二苄基胺上二甲氧基苯扎尔二胺与烯丙基-BBN（de 94％）和二价铜酸盐（de 99％）。这样可以快速有效地合成（R）-（+）-1-（2,5-二甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/p19960000875

文献信息

• OSMIUM (II) ARENE AZO ANTI-CANCER COMPLEXES
  申请人：Fu Ying

  公开号：US20130040925A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to the use of certain osmium containing complexes such as cytotoxic agents particularly for the treatment of cancer. There is also provided novel osmium containing complexes, as well as pharmaceutical formulations comprising such complexes.

  本发明涉及使用某些含有钌的配合物，如细胞毒性药物，特别用于治疗癌症。还提供了新型含有钌的配合物，以及包括这些配合物的药物配方。
• Iron-Catalyzed 1,4-Addition of α-Olefins to Dienes
  作者：Benoît Moreau、Jessica Y. Wu、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ol802524r

  日期：2009.1.15

  A new intermolecular, stereo- and regioselective iron-catalyzed 1,4-addition of α-olefins to 1,3-dienes using as low as 1 mol % of an iminopyridine−ferrous chloride complex was developed. Importantly, both double bonds of the linear 1,4-diene addition products are obtained with absolute stereocontrol.

  使用低至1 mol％的亚氨基吡啶-氯化亚铁络合物，开发了一种新的分子间，立体和区域选择性铁催化的α-烯烃向1,3-二烯的1,4-加成反应。重要的是，在绝对立体控制下获得线性1，4-二烯加成产物的两个双键。
• Chiral oxaziridines in the enantioselective synthesis of isoxazolidines
  作者：Luigino Troisi、Sara De Lorenzis、Marilena Fabio、Francesca Rosato、Catia Granito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.016

  日期：2008.10

  The stereoselective synthesis of oxaziridines with three stereogenic centres is presented in this paper. The chirality is provided by asymmetric induction, and a possible mechanism for the induced stereoselectivity is also discussed. These small heterocycles undergo the [3+2] cycloaddition reaction with aryl ethenes to afford enantiomerically pure isoxazolidines of controlled configurations. This class

  本文介绍了具有三个立体生成中心的恶唑烷的立体选择性合成。通过不对称诱导提供手性，并且还讨论了诱导立体选择性的可能机理。这些小的杂环与芳基乙烯进行[3 + 2]环加成反应，得到对映体纯的可控构型的异恶唑烷。这类杂环存在于具有生物学和药理学意义的各种化合物的结构中，它们可以进行进一步的合成修饰。
• Atom transfer polymerisation of methyl methacrylate: use of chiral aryl/alkyl pyridylmethanimine ligands; with copper(I) bromide and as structurally characterised chiral copper(I) complexes
  作者：David M. Haddleton、David J. Duncalf、Dax Kukulj、Alex M. Heming、Andrew J. Shooter、Andrew J. Clark

  DOI：10.1039/a800467f

  日期：——

  The use ofchiral catalysts in the living radical polymerisation of methyl methacrylate via atom transfer polymerisation (ATP) has been investigated in an effort to control the stereochemistry of the polymer backbone. Two enantiomerically pure chiral catalysts have been prepared and used in the ATP of methyl methacrylate: the structurally characterised complex, bis[N-(1-phenylethyl)-2-pyridylmethanimine]copper() tetrafluoroborate, [Cu(C14H14N2)2 ][BF4 ], and the reaction product of copper() bromide with N-(1-cyclohexylethyl)-2-pyridylmethanimine, [Cu(C14H20N2)2 ][Br]. Both catalysts were found to be suitable for the ATP of methyl methacrylate in conjunction with either ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate in xylene at 90 °C or 4-methoxybenzenesulfonyl chloride in diphenyl ether at 90 °C. The system yields polymer of relatively narrow polydispersity; however, the use of these chiral catalysts did not significantly affect the stereochemistry of the polymer backbone. This may be due to the chiral centre being too distant from the propagating site to exert any influence over the monomer addition step, or that the reaction proceeds via a completely free-radical mechanism. This is, however, the first time a discrete, structurally characterised copper complex has been used as an effective ATP catalyst. The bond lengths of the complexed ligand indicate the oxidation state of the copper to be +1 in the complex.

  为了控制聚合物骨架的立体化学，我们研究了手性催化剂在通过原子转移聚合（ATP）进行甲基丙烯酸甲酯活自由基聚合过程中的应用。我们制备了两种对映体纯手性催化剂，并将其用于甲基丙烯酸甲酯的 ATP：一种是具有结构特征的复合物双[N-(1-苯基乙基)-2-吡啶基甲基亚胺]四氟硼酸铜[Cu(C14H14N2)2 ][BF4]，另一种是溴化铜与 N-(1-环己基乙基)-2-吡啶基甲基亚胺的反应产物[Cu(C14H20N2)2 ][Br]。研究发现，这两种催化剂都适用于甲基丙烯酸甲酯与二甲苯中的 2-溴-2-甲基丙酸乙酯（90 °C）或二苯醚中的 4-甲氧基苯磺酰氯（90 °C）的 ATP 反应。该体系产生的聚合物具有相对较窄的多分散性；然而，使用这些手性催化剂并不会对聚合物骨架的立体化学产生显著影响。这可能是由于手性中心距离传播位点太远，无法对单体加成步骤产生任何影响，也可能是由于反应完全通过自由基机理进行。不过，这是首次将结构上独立的铜络合物用作有效的 ATP 催化剂。络合配体的键长表明了络合物中铜的氧化态为 +1 。
• Synthesis of optically active imidazopyridinium salts and the corresponding NHCs
  作者：Michael A. Schmidt、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.157

  日期：2007.1

  A convergent synthesis of chiral imidazo-[1,5-a]-pyridinium salts is described by facile introduction of a stereogenic center via the N2 substituent. Conversion of these optically active salts to the corresponding N-heterocyclic carbenes (NHCs) and their trapping with sulfur followed by optical activity measurements are discussed.

  通过经由N 2取代基容易地引入立体异构中心来描述手性咪唑-[1，5- a ]-吡啶鎓盐的会聚合成。讨论了将这些旋光性盐转化为相应的N-杂环卡宾（NHC），并用硫将其捕获，然后进行旋光性测量。