3,5-二甲基联苯 | 17057-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基联苯
• 英文名称: 3,5-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1,1'-biphenyl；3,5-dimethyl-1,1′-biphenyl；3,5-dimethybiphenyl；1,3-dimethyl-5-phenylbenzene
• CAS: 17057-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₄
• mdl: MFCD09031096
• 分子量: 182.265
• InChiKey: QUHIUAFQBFDMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.5°C
• 沸点：
  278.85°C
• 密度：
  0.9990
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1641;1652

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基联苯 在 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 以86%的产率得到3,5-二苯基二碳酸
  参考文献：
  名称：

  Process For Production of 5-Phenylisophthalic Acid

  摘要：

  本发明提供了一种在工业上具有优势的生产5-苯基异苯二甲酸的工艺，该工艺具有优异的选择性和产率，并实现了催化剂的回收和再利用。生产5-苯基异苯二甲酸的工艺如下所示（以式（1）表示），其特征在于该工艺包括以下步骤（A）至（C）：(A) 在氢氟酸和三氟化硼的存在下，将间二甲苯与环己烯反应，从而产生1-环己基-3,5-二甲基苯；(B) 在脱氢催化剂的存在下，脱氢步骤（A）中产生的1-环己基-3,5-二甲基苯，从而产生3,5-二甲基联苯；(C) 将步骤（B）中产生的3,5-二甲基联苯溶解在溶剂中，并在氧化催化剂的共存下氧化3,5-二甲基联苯，从而产生5-苯基异苯二甲酸。

  公开号：

  US20090156858A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)biphenyl 在 五氯化铌 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  低价铌催化剂的加氢脱氟化氢

  摘要：

  研究了低价铌催化剂对有机氟化合物的催化加氢脱氟化氢反应。在氯化铌（V）（通常为5 mol％）的存在下，用氢化铝锂将氟苯，α，α，α-三氟甲苯和（三氟甲基）吡啶加氢脱氟化氢，以高收率得到相应的苯，甲苯和甲基吡啶，分别。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.06.003

文献信息

• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06307087B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及用于过渡金属的新颖配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用含有这些配体的催化剂。本方法在许多过渡金属催化反应的特征上提供了改进，包括适宜的底物范围、反应条件和效率。
• Efficient Stille Cross-coupling Reaction Catalysed by the Pd(OAc)₂/orotic Acid Catalytic System
  作者：Hong-Ping Zhang、Xiao-Fang Li、Hong-Yan Li

  DOI：10.3184/174751913x13635315066265

  日期：2013.4

  An efficient Pd(OAc)2/orotic acid catalytic system has been developed for the Stille cross-coupling reaction. In the presence of Pd(OAc)2 and orotic acid, various halides including aryl iodides, aryl bromides, vinyl bromides, and aryl chlorides were coupled efficiently with aryl- and vinyltin compounds to afford the corresponding biaryls and stilbenes. The high catalytic efficacy of Pd(OAc)2/orotic

  已经为斯蒂勒交叉偶联反应开发了一种高效的 Pd(OAc)2/乳清酸催化体系。在 Pd(OAc)2 和乳清酸的存在下，包括芳基碘化物、芳基溴化物、乙烯基溴化物和芳基氯化物在内的各种卤化物与芳基和乙烯基锡化合物有效偶联，得到相应的联芳基和芪。Pd(OAc)2/乳清酸的高催化效率也已被证明。
• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• Dendrimer-encapsulated Pd nanoparticles as catalysts for C–C cross-couplings in flow microreactors
  作者：Roberto Ricciardi、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c5ob00289c

  日期：——

  Pd nanoparticles. The catalysts were efficient for the Heck–Cassar (copper-free Sonogashira) and Suzuki–Miyaura (SMC) cross-coupling reactions. For the Heck–Cassar reaction between iodobenzene and phenylacetylene, the catalytic system exhibited a high turnover frequency (TOF) and on average required milder reaction conditions as compared to other continuous flow cross-couplings. A study of the substituent

  玻璃微反应器的内壁用树枝状聚合物封装的Pd纳米颗粒进行功能化。该催化剂对于Heck-Cassar（无铜Sonogashira）和Suzuki-Miyaura（SMC）交叉偶联反应非常有效。对于碘代苯和苯乙炔之间的Heck-Cassar反应，与其他连续流交叉偶联反应相比，该催化体系具有较高的周转频率（TOF），并且平均而言需要较温和的反应条件。对对位取代的芳基卤化物的取代作用的研究表明，吸电子侧基对SMC具有有益作用。而且，由哈米特曲线确定的1.5的反应常数（ρ）表明除了氧化加成以外可能的速率确定步骤。
• Nano Pd–Fe₃O₄@Alg beads: as an efficient and magnetically separable catalyst for Suzuki, Heck and Buchwald–Hartwig coupling reactions
  作者：Radheshyam S. Shelkar、Sitaram H. Gund、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1039/c4ra08726g

  日期：——

  efficient and magnetically separable nano Pd–Fe3O4@Alg beads as catalysts for Suzuki, Heck and Buchwald–Hartwig coupling reactions. This catalyst was characterized by SEM, TEM, HRTEM, XRD, EDAX, FT-IR, VSM, DSC-TGA, BET, and UV-Visible spectroscopy. This heterogeneous catalyst showed high catalytic activity and stability for C–C and C–N bond forming coupling reactions with excellent product yield under

  催化过程是许多化学工业的基础。在对各种非均相催化体系的比较研究中，我们报告了高效且可磁分离的纳米Pd–Fe 3 O 4 @Alg珠粒作为Suzuki，Heck和Buchwald–Hartwig偶联反应的催化剂。通过SEM，TEM，HRTEM，XRD，EDAX，FT-IR，VSM，DSC-TGA，BET和UV-可见光谱对催化剂进行表征。这种非均相催化剂在无配体条件下对C–C和C–N键形成偶联反应具有很高的催化活性和稳定性，并具有优异的产物收率。纳米Pd–Fe 3 O 4的珠可以通过外部磁体将@Alg从反应混合物中分离出来，并重复使用几个连续的循环，而催化活性没有明显的损失。在水性介质中的Suzuki和Heck偶联反应是较绿色的路线，这是该方案的另一个优点。