3,5-dimethyl-4-methoxybiphenyl | 94001-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-methoxybiphenyl
• 英文别名: 4-Methoxy-3,5-dimethylbiphenyl；2-methoxy-1,3-dimethyl-5-phenylbenzene
• CAS: 94001-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: YNTBGCBUFFREFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-methoxybiphenyl 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3,5-二甲基-[1,1'-联苯基]-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及一种能够结合至小RNA病毒外壳的化合物，包括两个或更多外壳结合基团。

  公开号：

  US07371755B1
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 在 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds in Anisole Derivatives Using Diisopropylaminoborane
  作者：Takuya Igarashi、Akira Haito、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02009

  日期：2018.8.3

  of a methoxy group on an aromatic ring allows this group to be used as a traceless activating and directing group for aromatic functionalization reactions. Although several catalytic methods for the reductive cleavage of anisole derivatives have been reported, all are applicable only to π-extended aryl ethers, such as naphthyl and biphenyl ethers, while monocyclic aryl ethers cannot be reduced. Herein

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02200

  日期：2015.9.4

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkyl Grignard reagents, which involves the cleavage of the C(aryl)–OMe bond, has been developed. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand allows the introduction of a variety of alkyl groups, including Me, Me3SiCH2, ArCH2, adamantyl, and cyclopropyl. The method can also be used for the alkylative elaboration of complex molecules

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。
• An efficient organocatalytic method for constructing biaryls through aromatic C–H activation
  作者：Chang-Liang Sun、Hu Li、Da-Gang Yu、Miao Yu、Xiao Zhou、Xing-Yu Lu、Kun Huang、Shu-Fang Zheng、Bi-Jie Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1038/nchem.862

  日期：2010.12

  The direct functionalization of C–H bonds has drawn the attention of chemists for almost a century. C–H activation has mainly been achieved through four metal-mediated pathways: oxidative addition, electrophilic substitution, σ-bond metathesis and metal-associated carbene/nitrene/oxo insertion. However, the identification of methods that do not require transition-metal catalysts is important because

  近一个世纪以来，C-H键的直接官能化引起了化学家的关注。C-H 活化主要通过四种金属介导的途径实现：氧化加成、亲电取代、σ-键复分解和金属相关的卡宾/氮烯/氧代插入。然而，确定不需要过渡金属催化剂的方法很重要，因为涉及这种催化剂的方法通常很昂贵。另一个优点是可以避免从产品中去除金属杂质的要求，这是药物化合物合成中的一个重要问题。在这里，我们描述了芳基碘化物/溴化物与芳烃的 C-H 键之间的交叉偶联的鉴定，该交叉偶联仅由 1,10-菲咯啉作为催化剂在 KO t- Bu 作为碱存在下介导. 这种明显不含过​​渡金属的工艺提供了一种实现直接 C-H 功能化的新策略。
• Palladium-catalyzed direct C–H arylation of unactivated arenes with aryl Halides
  作者：WenKun Hong、Yatao Qiu、Zhiyi Yao、Zhaoyang Wang、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.046

  日期：2011.9

  An efficient palladium-catalyzed direct C–H arylation of unactivated arenes has been discovered. This method employs aryl halides as the direct coupling partners with arenes without using any external ligands. This catalysis opens a new methodology for the preparation of symmetrical as well as unsymmetrical biaryls in a user-friendly approach.

  发现了一种有效的钯催化未活化芳烃的直接CH芳基化反应。该方法使用芳基卤化物作为与芳烃的直接偶联伴侣，而无需使用任何外部配体。这种催化作用以一种用户友好的方式为制备对称和不对称联芳烃开辟了新的方法。
• The Catalytic Ability of Various Transition Metals in the Direct Functionalization of Aromatic CH Bonds
  作者：Hu Li、Chang‐Liang Sun、Miao Yu、Da‐Gang Yu、Bi‐Jie Li、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201002309

  日期：2011.3.21

  aryl halides with arenes (see scheme). The formation of biaryls has thus been achieved using inexpensive, readily available, and sometimes nontoxic transition‐metal complexes. Not only “noble” transition metals, but also many of the “normal” transition metals are able to promote the direct transformation of CH bonds.

  从高贵到正常：许多过渡金属络合物显示出显着的催化芳基卤化物与芳烃交叉偶联的能力（参见方案）。因此，可以使用廉价，易于获得的，有时是无毒的过渡金属络合物来实现联芳基的形成。不仅“贵金属”过渡金属，而且许多“正常”过渡金属都能够促进CH键的直接转化。