(2S,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-ol | 925684-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 925684-02-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: UFLCJSLPGGNFGK-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-4-(苄基氧基)-2-(羟甲基)-6-甲氧基四氢-2H-吡喃-3-醇 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S,4S,6R)-4-(benzyloxy)-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325