trimethylacetic formic anhydride | 10535-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylacetic formic anhydride
• 英文别名: formic pivalic anhydride；pivalic formic anhydride；formyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 10535-67-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VWWMTZUQZBRXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylacetic formic anhydride 、 (S)-1-((2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl)tridecane-2-yl L-leucine ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORLISTAT

  摘要：

  本发明提供了一种利用偏乙酰甲酸酐（PFA）作为烷酰化试剂，从氨基奥利斯特制备奥利斯特的方法。

  公开号：

  US20100179335A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium formate 、 三甲基乙酰氯 生成 trimethylacetic formic anhydride
  参考文献：
  名称：

  FIFE W. K.; ZHANG ZHI-DONG, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3744-3746

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N-氧代-N,N-二甲基-1-辛胺 在 trimethylacetic formic anhydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-二甲基正辛胺
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Amine Oxides by in situ-Generated Formic Pivalic Anhydride

  摘要：

  本文介绍了一种高效脱氧叔胺和芳香胺氧化物的新方法。反应的第一步是用原位生成的甲酸新戊酸酐对氧化胺进行 O-甲酰化反应。这种方法的优点是制备和加工非常方便，因为反应的所有产物都是固体或气体，使胺非常容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2664

文献信息

• Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160145208A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to the field of medical synthesis, in particular to a preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives. The present invention adopts the following technical solution: providing a compound having a structure of formula (E), wherein R is R 1 or R 2 , R 1 is C 1 -C 6 an alkyl, benzyl, p-methoxybenzyl, or p-nitrobenzyl group, and R 2 is hydrogen; R 3 is a protecting group of the carboxyl group; and P 1 is a protecting group on nitrogen.

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。
• Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral iminium ions: Synthesis of (S)-(+)-cryptostyline I.
  作者：Richard P. Polniaszek、Lawrence W. Dillard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94630-6

  日期：1990.1

  participates in stereoselective nucleophilic addition reactions with Grignard reagents. Analysis of the products from reaction of 5-hexenylmagnesium bromide with iminium ion 2a suggests that these reactions proceed by a polar (two electron) mechanism. The utility of this chemistry is demonstrated in a stereospecific synthesis of (S)-(+)-cryptostylina I.

  亚胺离子2c与格利雅试剂参与立体选择性亲核加成反应。对5-己烯基溴化镁与亚胺离子2a反应的产物的分析表明，这些反应是通过极性（两个电子）机理进行的。这种化学的效用在（S）-（+）-隐睾素I的立体定向合成中得到了证明。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05451594A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  The invention provides compounds of formula (I) having nematicidal, insecticidal, acaricidal and fungicidal properties, compositions comprising them and processes and intermediates for their preparation: ##STR1## wherein: X is oxygen or sulphur; n is 0, 1 or 2; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as described in the specification.

  该发明提供具有杀线虫、杀虫、杀螨和杀菌性质的公式(I)化合物，包含它们的组合物以及它们的制备过程和中间体：##STR1## 其中：X是氧或硫；n是0、1或2；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如说明书中所描述。
• Catalytic Parallel Kinetic Resolution under Homogeneous Conditions
  作者：Trisha A. Duffey、James A. MacKay、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/jo100695z

  日期：2010.7.16

  Two complementary chiral catalysts, the phosphine 8d and the DMAP-derived ent-23b, are used simultaneously to selectively activate a mixture of two different achiral anhydrides as acyl donors under homogeneous conditions. The resulting activated intermediates 25 and 26 react with the racemic benzylic alcohol 5 to form enantioenriched esters (R)-24 and (S)-17 by fully catalytic parallel kinetic resolution

  两种互补的手性催化剂，膦8d和 DMAP 衍生的ent - 23b，同时用于在均相条件下选择性活化作为酰基供体的两种不同非手性酸酐的混合物。所得活化中间体25和26与外消旋苯甲醇5反应，通过完全催化平行动力学拆分(PKR)形成对映体富集的酯( R ) -24和( S ) -17。对于 PKR 过程，芳酰基酯 ( R )- 24以近乎理想的对映选择性获得，但 ( S)- 17被大约污染。8% 的次要对映异构体 ( R ) -17来自第二个途径，通过形成混合酸酐27并在8d激活。
• Synthesis of indoles via alkylidenation of acyl hydrazides
  作者：Kevin Hisler、Aurélien G.J. Commeureuc、Sheng-ze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.060

  日期：2009.7

  synthesised via alkylidenation of acyl phenylhydrazides using phosphoranes and the Petasis reagent, followed by in situ thermal rearrangement of the product enehydrazines. The Petasis reagent provides an essentially neutral equivalent of the [acid-catalysed] Fischer indole synthesis, but with acyl phenylhydrazides as starting substrates. Alkylidene triphenylphosphoranes convert aroyl phenylhydrazides to indoles

  吲哚是通过使用磷烷和Petasis试剂对酰基苯基酰肼进行烷基化，然后对产物烯肼进行原位热重排而合成的。Petasis试剂可提供[酸催化]的Fischer吲哚合成的基本中性当量，但以酰基苯基酰肼为起始底物。亚炔基三苯基膦将芳酰基苯基酰肼转化为吲哚，但是衍生自脂族羧酸的酰基苯基酰肼经过Brunner反应形成吲哚-2-酮。