bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid | 15872-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 15872-28-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: NRIMHVFWRMABGJ-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-165 °C
• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 anti-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4,5,8-dimethano-naphthalene anti-sesquinorbornene
  参考文献：
  名称：

  实验证据确定了抗-quinquinorbornene的双键蝶形弯曲的激活屏障的上限。

  摘要：

  给出了低温13 C NMR和理论结果，这表明在抗次喹啉降冰片烯的基态中，双键要么呈锥体结构，对反演的阻隔性就很低，要么呈平面状。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80004-2
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel chiral bisoxazoline ligands with a norbornadiene backbone: use in the copper-catalyzed enantioselective Henry reaction

  摘要：

  基于降冰片二烯的新型手性双恶唑啉配体被合成并用于不对称Henry反应。在优化的反应条件下，多种芳香醛被高效转化为具有中等至较好对映选择性的手性$\beta$-硝基醇。

  DOI：

  10.3906/kim-1504-80

文献信息

• [EN] DEUTERATED TANDOSPIRONE DERIVATIVES AS 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE TANDOSPIRONE CONVENANT COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT1A
  申请人：CONRIG PHARMA APS

  公开号：WO2012016569A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to new deuterated derivatives of serotonin 5-HT1A receptor agonists of formula 1 and in particular to compositions and methods for therapeutic use.

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，特别是用于治疗的组合物和方法。
• DEUTERATED 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Hansen John Bondo

  公开号：US20130303497A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to new deuterated derivatives of serotonin 5-HT1A receptor agonists of formula 1 and in particular to compositions and methods for therapeutic use.

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，特别是涉及用于治疗的组合物和方法。
• 一种基于2，5-降冰片二烯衍生物的储能材料 及其制备方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN108863842B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开一种基于2,5‑降冰片二烯衍生物的储能材料及其制备方法，利用酯化的方法制备邻位接枝双偶氮苯2,5‑降冰片二烯的衍生物，通过在2,5‑降冰片二烯邻位引入两个偶氮苯基团，使降冰片二烯明显红移并有效提高其光量子产率。两者结合能够有效的提高储热的能量密度，增加储存的能量。这种材料具有优异的光学性能，有望在光‑热转换和能量储存领域获得应用。
• ——
  作者：Raymond M. Carman、Roger P. C. Derbyshire、Karl A. Hansford、Renu Kadirvelraj、Ward T. Robinson

  DOI：10.1071/ch01016

  日期：——

  Simple bromination of olefins almost invariably yields the trans-1,2-dibromo-product, and in many cases the corresponding cis-product is an unknown compound. Approaches towards a reagent which will generally, mildly and stereospecifically cis-brominate olefins are now discussed.
• Examples of Regioselective Anion Recognition among a Family of Two-, Three-, and Four-“Armed” Bis-, Tris-, and Tetrakis(thioureido) [<i>n</i>]Polynorbornane hosts
  作者：Adam J. Lowe、Benjamin M. Long、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1021/jo301450b

  日期：2012.10.5

  A family of conformationally preorganized, [n]polynorbornane-based anion hosts 1a,b-6a,b have been synthesized. The series includes receptors with 4, 8, and 12 H-bond donors. Using H-1 NMR titration techniques, evaluation of the new hosts against a series of alkyl and aryl dicarboxylates as well as a range of phosphoanionic species has revealed that the tris(thioureido) hosts (in particular 3a) are capable of regioselectively binding dicarboxylates and pyrophosphate (H(2)PPi(2-)).