4-(N,N-dimethylamino)-1-[(5-nitropyridin-2-yl)oxy]pyridin-1-ium chloride | 1443642-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-1-[(5-nitropyridin-2-yl)oxy]pyridin-1-ium chloride
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(5-nitropyridin-2-yl)oxypyridin-1-ium-4-amine;chloride
• CAS: 1443642-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₄O₃*Cl
• 分子量: 296.713
• InChiKey: ULAPUDZEINSPPO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50.5%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)-1-[(5-nitropyridin-2-yl)oxy]pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  异构氨基吡啶N-氧化物与氯代吡啶的反应多样性：实验和理论研究

  摘要：

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.1536

文献信息

• Diversity of Reactions of Isomeric Aminopyridine<i>N</i>-Oxides with Chloronitropyridines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Ewa Wolińska、Wiesław Pucko

  DOI：10.1002/jhet.1536

  日期：2013.5

  Reaction of 2‐aminopyridine N‐oxides 1a, 1b, 1c, 1d with chloronitropyridine 7a gave 2‐[(pyridin‐2‐yl)amino]pyridine N‐oxides 8a, 8b, 8c and 9 in good yield. The reactions of 4‐ and 3‐aminopyridine N‐oxides 12a,12b and 24 with 7a, 7b, 7c proceed in the different manner involving initial formation of the intermediary 1‐pyridyloxypyridinium salts 13a, 13b, 13c, 13d and 26, which rearrange to 4‐[(5‐n

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。