4-(N,N-dimethylamino)-1-[(5-nitropyridin-2-yl)oxy]pyridin-1-ium chloride | 1443642-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-1-[(5-nitropyridin-2-yl)oxy]pyridin-1-ium chloride
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-(5-nitropyridin-2-yl)oxypyridin-1-ium-4-amine;chloride
• CAS: 1443642-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₄O₃*Cl
• 分子量: 296.713
• InChiKey: ULAPUDZEINSPPO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50.5%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)-1-[(5-nitropyridin-2-yl)oxy]pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  异构氨基吡啶N-氧化物与氯代吡啶的反应多样性：实验和理论研究

  摘要：

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.1536