4,4'-dimethoxyazoxybenzene | 51437-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethoxyazoxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)diazene oxide；4,4′-dimethoxyazoxybenzene；4,4’-dimethoxyazoxybenzene；1,2-bis(4-methoxyphenyl)diazene 1-oxide；4,4'-Azoxyanisole；(4-methoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 51437-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00008400
• 分子量: 258.277
• InChiKey: KAEZRSFWWCTVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxyazoxybenzene 在 N-doped TiO₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  介孔氮掺杂的纳米二氧化钛—一种绿色光催化剂，用于在甲醇中将乙氧基苯有效还原为胺或2-苯基吲唑

  摘要：

  通过简单的湿法浸渍法，将一种新型的氮前体水合肼用于合成纳米级，N掺杂的TiO 2光催化剂。这种光催化剂的特征在于X射线衍射（XRD），Brunauer-Emmett-Teller（BET），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM），UV-vis漫反射光谱（DRS），光致发光（PL）和X-射线光电子能谱（XPS）。XRD结果表明，N-二氧化钛的晶体结构2个酷似锐钛矿二氧化钛的阶段2。与TiO 2相比，UV-vis光谱表明可见光的吸收有所增加。进一步的XPS分析表明，存在N原子作为O–Ti–N键取代了TiO 2中的O原子。晶格，这会导致氧空位的减少。N-TiO 2纳米颗粒用作绿色和可回收的多相光催化剂，可在室温，N 2气氛下用甲醇快速有效地将ductive氧基苯还原裂解为相应的胺或2-苯基吲唑。纯甲醇中的乙氧基苯可提供苯胺，而在甲醇水溶液（20％的水–80％的甲醇）中，它们形成相应的2-苯基吲唑。在两种还原裂解中，纳米N-TiO

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2011.11.011
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenylhydroxylamine 在 carbon nanotube-rhodium nanohybrid 、 air 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4,4'-dimethoxyazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过碳有机底物的温和和选择性的催化氧化的纳米管-纳米杂化铑†

  摘要：

  通过将铑纳米颗粒稳定在碳纳米管上来组装非均相催化剂。在室温下，将纳米杂化物用于各种底物（如氢醌，羟胺，硅烷，肼和硫醇）的催化好氧氧化。该系统在所研究的底物上证明是非常有效的，并显示出高选择性。

  DOI：

  10.1039/c5cy00985e
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-甘氨酰甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-dimethoxyazoxybenzene 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-nitrobenzyl ester of N-t-butyloxycarbonylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  Jeschkeit, H.; Strube, M.; Przybylski, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 4, p. 638 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• An Exceptionally Stable Ti Superoxide Radical Ion: A Novel Heterogeneous Catalyst for the Direct Conversion of Aromatic Primary Amines to Nitro Compounds
  作者：Gajanan K. Dewkar、Milind D. Nikalje、Iliyas Sayyed Ali、Abhimanyu S. Paraskar、H. S. Jagtap、A. Sudalai

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<405::aid-anie405>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.19

  A matrix-bound superoxide radical anion, generated by treating Ti(OR)4 (R=iPr, nBu) with H2 O2 , is a selective heterogeneous catalyst for the oxidation of anilines to the corresponding nitroarenes with 50 % aqueous H2 O2 [Eq. (1)]. Yields of 82-98 % are obtained, even with anilines bearing electron-withdrawing substituents (R=NO2 , COOH).

  通过用H 2 O 2处理Ti（OR）4（R = iPr，nBu）生成的与基质结合的超氧自由基阴离子是一种选择性多相催化剂，用于用50％H 2 O水溶液将苯胺氧化为相应的硝基芳烃2 [式 （1）]。即使具有带吸电子取代基的苯胺（R = NO 2，COOH），也可得到82-98％的产率。
• Oxygen as moderator in the zinc-mediated reduction of aromatic nitro to azoxy compounds
  作者：Faiz Ahmed Khan、Ch. Sudheer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.122

  日期：2009.7

  A simple and useful protocol for the reduction of nitro arenes to their corresponding azoxy derivatives by employing zinc and NH4Cl in a mixture of [bmim][BF4] and water is described. The selective reduction of nitro to azoxy is attributed to the hitherto unknown moderating effect of oxygen on zinc metal.

  描述了一种简单有效的方案，可通过在[bmim] [BF 4 ]和水的混合物中使用锌和NH 4 Cl将硝基芳烃还原为相应的乙氧基衍生物。将硝基选择性还原为a氧基归因于氧对锌金属的迄今未知的调节作用。
• Photosubstitution-photoreduction mechanistic duality in the SET photoreactions of nitrophenyl ethers with amines. The role of the steps that follow the ET
  作者：Miquel Mir、Jordi Marquet、Oriol Massot

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00735-8

  日期：1999.10

  photoreduced by primary amines in water through a mechanism initiated by single electron transfer that is in direct competition with the single electron transfer photosubstitution mechanism (SNAr∗-SET). Our results indicate that the preferred pathway does not depend on the electron donor or proton donor ability of the amine. The key factor that determines the progress of the photoreaction is the structure

  硝基苯醚通过在水中的伯胺通过单电子转移，其与单电子转移机理photosubstitution直接竞争（S发起的机制光还原Ñ氩* -SET）。我们的结果表明，优选的途径不取决于胺的电子给体或质子给体能力。决定光反应进展的关键因素是胺的碳骨架的结构，特别是碳原子上与氨基相连的氢的类型。讨论了以氢原子转移为关键步骤的机械原理。
• Ionic liquid effect: selective aniline oxidative coupling to azoxybenzene by TiO₂
  作者：Muhammad I. Qadir、Jackson D. Scholten、Jairton Dupont

  DOI：10.1039/c4cy01257g

  日期：——

  TiO₂ promotes the oxidative catalytic coupling of anilines to diazo compounds. In ionic liquids, azoxybenzene is formed in high selectivity, whereas in toluene azobenzene is formed almost exclusively.

  TiO2促进苯胺通过氧化催化偶联反应生成偶氮化合物。在离子液体中，高选择性地形成偶氮苯，而在甲苯中几乎专一性地生成偶氮苯。

表征谱图