4,4''-二甲氧基氧化偶氮苯 | 501-58-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4,4''-二甲氧基氧化偶氮苯
• 中文别名: 阿哌沙班杂质46
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)diazene
• 英文别名: 4,4'-dimethoxyazobenzene；1,2-bis(4-methoxyphenyl)diazene；4,4′-dimethoxyazobenzene；4,4'-bismethoxyazobenzene；4,4'-Azodianisole
• CAS: 501-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: ICHNIWWYEHETFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1338 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基偶氮苯	4-methoxyazobenzene	2396-60-3	C13H12N2O	212.251
  4-羟基-4'-甲氧基偶氮苯	4-Hydroxy-4'-methoxyazobenzene	2496-25-5	C13H12N2O2	228.25
  ——	4,4'-dimethoxyazoxybenzene	51437-65-1	C14H14N2O3	258.277
  甲氧苯胺	4-methoxy-aniline	104-94-9	C7H9NO	123.155
  4-亚硝基苯甲醚	4-methoxynitrosobenzene	1516-21-8	C7H7NO2	137.138
  (4-甲氧基苯基)肼	4-Methoxyphenylhydrazine	3471-32-7	C7H10N2O	138.169

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲氧基偶氮苯	4-methoxyazobenzene	2396-60-3	C13H12N2O	212.251
  ——	4,4'-dimethoxyazoxybenzene	51437-65-1	C14H14N2O3	258.277
  甲氧苯胺	4-methoxy-aniline	104-94-9	C7H9NO	123.155
  N-甲基-P-氨基苯甲醚	N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)amine	5961-59-1	C8H11NO	137.181

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-二甲氧基氧化偶氮苯 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到甲氧苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用壳聚糖负载的甲酸盐和镁将偶氮化合物新型高效氢化裂解为胺

  摘要：

  摘要 报道了一种使用壳聚糖负载的甲酸盐作为氢供体结合低成本镁粉将偶氮化合物氢化裂解为相应胺的方便有效的方法。发现该方法非常简便，对其他几个官能团（例如卤素、烯烃、腈、羰基、醚、酰胺、甲氧基和羟基）具有选择性。此外，这种温和、极其有效且高度化学选择性的方法简化了处理和分离程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.835826
• 作为产物：
  描述：

  对二硝基苯 在 氢氧化钾 、 氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 4,4''-二甲氧基氧化偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Khurana, Jitender M.; Singh, Sarika, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 13, p. 1893 - 1895

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 4,4''-二甲氧基氧化偶氮苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5,6,7-四甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  一旦裂解的 C-C 键被重整：二氢茚基钛配合物的可逆 C-C 键裂解

  摘要：

  2 中 Cp 部分的一次断裂碳-碳键在茚产品中重新结合。同样，我们提出了一种新的裂解 Cp 部分的碳-碳键的机制。

  DOI：

  10.1021/ja805352z

文献信息

• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• Highly efficient synthesis of azos catalyzed by the common metal copper (0) through oxidative coupling reactions
  作者：Jiaqing Wang、Jing He、Cong Zhi、Bin Luo、Xinming Li、Yue Pan、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra00749b

  日期：——

  bridged aromatic azo compounds (AAzos) from aromatic amines was developed by using red copper as catalyst. Despite numerous efforts towards the catalytic synthesis of symmetric and asymmetric AAzos derivatives, most reactions present certain drawbacks inhibiting their industrial applications, such as laborious multi-step processes, harsh reaction conditions and expensive reagents. And the synthesis

  以红铜为催化剂，开发了一种由芳族胺合成对称，不对称和桥联的芳族偶氮化合物（AAzos）的简便有效的方法。尽管为催化合成对称和不对称的Aazos衍生物付出了许多努力，但大多数反应仍存在某些不利于其工业应用的缺点，例如费力的多步工艺，苛刻的反应条件和昂贵的试剂。并且桥式偶氮的合成以前产率低。在存在溴化铵作为助催化剂，吡啶作为配体和分子双氧作为唯一氧化剂的情况下，自然界中常见的丰富金属红铜对制备高收率的Aazos具有出乎意料的催化活性。 单步反应，使该催化剂成为工业和合成应用的有吸引力的候选者。
• 一种合成2-氟苯胺化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109704987B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种合成2‑氟苯胺化合物的方法，所述方法为：以式Ia所示苯胺化合物α与式Ib所示苯胺化合物β为原料，经过偶联反应制得式II所示偶氮苯化合物，再将式II所示偶氮苯化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～150℃温度下密闭搅拌进行氟化反应，制得式III所示的化合物，式III所示的化合物在还原剂的作用下反应制得式IV所示的2‑氟苯胺化合物；本发明合成的2‑氟苯胺化合物底物适应性广，反应条件温和，操作简单，氟化选择性好等优点，制得的邻氟苯胺化合物是许多药物分子的重要中间体和起始原料，应用前景广泛。
• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。
• Conversion of anilines into azobenzenes in acetic acid with perborate and Mo(VI): correlation of reactivities
  作者：C. Karunakaran、R. Venkataramanan

  DOI：10.1007/s11696-018-0599-z

  日期：2019.2

  azobenzenes in good yield from commercially available anilines using sodium perborate (SPB) and catalytic amount of Na2MoO4 under mild conditions. Glacial acetic acid is the solvent of choice and the aniline to azobenzene conversion is zero, first and first orders with respect to SPB, Na2MoO4 and aniline, respectively. Based on the kinetic orders, UV–visible spectra and cyclic voltammograms, the conversion

  偶氮苯被广泛用于纺织品和皮革的染色，通过调节环中的取代基，可以获得鲜艳的色彩。在这里，我们报道了在温和条件下，使用过硼酸钠（SPB）和催化量的Na 2 MoO 4由市售苯胺以高收率制备大量的偶氮苯。冰醋酸是首选的溶剂，苯胺到偶氮苯的转化率是零，相对于SPB，Na 2 MoO 4来说，是一阶和一阶和苯胺。根据动力学级数，紫外可见光谱和循环伏安图，提出了转化机理。在20–50°C时约50个苯胺的反应速率及其能量和活化熵分别符合等动力学或Exner关系和补偿效应。然而，由迄今为止采用的方法推导的反应速率不能符合哈米特相关性。通过改进的计算获得的分子苯胺的特定反应速率符合哈米特关系。因此，这项工作提出了一种方便，廉价，无害的制备大量偶氮苯的方法，

表征谱图