1-(1-Hydroxy-ethyl)-4,4-dimethyl-cyclohexen | 18325-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Hydroxy-ethyl)-4,4-dimethyl-cyclohexen
• 英文别名: 1-(4,4-Dimethylcyclohexen-1-yl)ethanol
• CAS: 18325-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: LIWDXWRUBQEECG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Hydroxy-ethyl)-4,4-dimethyl-cyclohexen 、 异丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1-(4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中N，N-二乙基香叶胺N-氧化物的环化：环状萜类香气化学品的制备

  摘要：

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-环己烯乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(1-Hydroxy-ethyl)-4,4-dimethyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  一锅操作中N，N-二乙基香叶胺N-氧化物的环化：环状萜类香气化学品的制备

  摘要：

  酸促进香叶胺N-氧化物（E）-4的环化，然后通过碱催化的分子内羟醛缩合反应以一锅操作得到1-乙酰基-4,4-二甲基-1-环己烯（7）。还原7，具有强烈的果味，然后进行脂肪酶催化的动力学拆分，得到乙酸酯（R）-26（> 49.9％收率，> 99％ee）和回收的醇（S）-25（> 49.9％收率） ，> 99％ee，草本气味）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.001