ethyl 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate | 299925-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-1-ethyl-2(1H)-quinolinone；1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester；1-Aethyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-4-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 1-ethyl-2-oxoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 299925-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OBJYFVWFNYVICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 1-ethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Reformatsky Reaction in the Isatin Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01270a042

文献信息

• Synthesis, crystal structure, spectroscopic characterization, Hirshfeld surface analysis, molecular docking studies and DFT calculations, and antioxidant activity of 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate derivatives
  作者：Yassir Filali Baba、Yusuf Sert、Youssef Kandri Rodi、Sonia Hayani、Joel T. Mague、Damien Prim、Jerome Marrot、Fouad Ouazzani Chahdi、Nada Kheira Sebbar、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.103

  日期：2019.7

  intermolecular interactions in solid phase crystal packing of the compound. With the optimized structures, the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energies and clouds were obtained and evaluated. Good agreement was found between the calculated results and experimental data. Furthermore, the molecular docking study is performed to investigate binding

  摘要 一系列氢喹啉衍生物 (2a-2c) 已通过环缩合反应获得。2-氧代 -1,2-二氢喹啉-4-羧酸衍生物 (3a-3c) 的合成已在相转移催化 (PTC) 条件下使用烷基化反应进行。制备的产物通过光谱 NMR 1H 和 13C、IR 和单晶 X 射线衍射技术进行表征。实现了 2D 和 3D Hirshfeld 表面（对于 3a 和 3b）研究，以了解化合物固相晶体堆积中的非键合分子间相互作用。通过优化的结构，获得并评估了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量和云。在计算结果和实验数据之间发现了良好的一致性。此外，进行分子对接研究以使用 Auto-Dock Vina 程序研究合成分子（3a 和 3b）与 1M17 抑制剂的结合模式。化合物 (3a-3c) 的抗氧化活性已使用 DPPH 自由基清除、铁还原 (FRAP) 能力和 β-胡萝卜素动力学热烫试验进行评估。DPPH
• Free Radical Cyclization Reactions of Alkylsulfonyl and Alkylthio Substituted Aromatic Amide Derivatives
  作者：Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang、Pey-Yun Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00580-9

  日期：2000.8

  Free radical cyclization reactions of alkylsulfonyl and alkylthio substituted aromatic amide derivatives are described. Carbon radicals can be generated efficiently from the sulfonyl radical induced reaction of allylsulfones or the oxidation of carbonyl compounds with manganese(III) acetate. These radicals undergo either 6-membered or 5-membered ring cyclization onto the aromatic ring effectively and

  描述了烷基磺酰基和烷硫基取代的芳族酰胺衍生物的自由基环化反应。可以通过烯丙基砜的磺酰基自由基诱导的反应或羰基化合物与乙酸锰（III）的氧化反应有效地产生碳自由基。这些自由基可有效地在芳族环上进行6元或5元环环化，并为合成喹啉酮，吲哚满酮和吲哚二酮提供了合成上有用的方法。
• Convenient synthesis of 3,4-dihydro-2(1h)-quinolinones from malonate Derivatives
  作者：Takuma Tsubusaki、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2009.15.1.79

  日期：2009.1

  The diethyl 2-[2-(./V-arylamino)-2-oxoethyl]malonates underwent manganese(III)-mediated oxidative 6-endo-trig cyclization to produce the 4,4-bis(ethoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2(l//)-quinolinones in excellent yields. The manganese(III) acetate-mediated oxidative intramolecular cylization reaction is one of the most useful and efficient techniques to obtain cyclization products. The reaction has also been

  2-[2-(./V-芳基氨基)-2-氧乙基]丙二酸二乙酯经过锰 (III) 介导的氧化 6-endo-trig 环化反应生成 4,4-双（乙氧基羰基）-3,4-二氢-2(l//)-喹啉酮的产率极好。乙酸锰（III）介导的氧化分子内环化反应是获得环化产物最有用和最有效的技术之一。该反应也被用于合成杂环化合物。由于通过苯胺与酰卤的缩合很容易制备酰胺衍生物，我们计划使用乙酸锰（III）按顺序检查 2-[2-（A^-芳基氨基）-2-氧乙基]丙二酸酯的氧化分子内环化合成二氢喹啉酮。二氢喹啉酮是一种生物学上非常重要的喹啉生物碱。尽管 Citterio 等人。报道了锰（III）介导的丙二酸酯分子内环化（方案 I 中的方程式 1）和 Chuang 等人。还显示了使用烷基磺酰苯胺的类似反应，产生 2(l//)-喹啉酮（方案 1 中的方程式 2），据我们所知，使用 2-[2-(N-芳基氨基)-2 -oxoethyI]丙二酸酯从未被检查过。R
• 5-HT3 receptor antagonists. 1. New quinoline derivatives
  作者：Hiroaki Hayashi、Yoshikazu Miwa、Ichiro Miki、Shunji Ichikawa、Nobuyuki Yoda、Akio Ishii、Motomichi Kono、Fumio Suzuki

  DOI：10.1021/jm00104a016

  日期：1992.12

  not observed between the affinity for the 5-HT3 receptors and the activity in the B-J reflex test (in vivo). From these data, it was suggested that our quinoline derivatives might interact with the 5-HT3 receptors in a different way from that of the reported 5-HT3 receptor antagonists presumably due to the presence of the heterogeneity of the 5-HT3 receptors between brain and heart.

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受
• The Reformatsky Reaction in the Isatin Series¹
  作者：Frederick J. Myers、H. G. Lindwall

  DOI：10.1021/ja01270a042

  日期：1938.3