(R)-利斯的明 | 415973-05-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-利斯的明
• 英文名称: (R)-3-(1-(dimethylamino)ethyl) phenylethyl(methyl)carbamate
• 英文别名: (R)-rivastigmine；R-rivastigmine；rivastigmine；(R)-ethylmethylcarbamic acid 3-[1-(dimethylamino)ethyl]phenyl ester；[3-[(1R)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• CAS: 415973-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: XSVMFMHYUFZWBK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P310+P330,P391,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300,H411
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1-hydroxyethyl)phenol 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-利斯的明
  参考文献：
  名称：

  ADH 和 GDH 在金属有机框架上的共固定化：一种有效的酮不对称还原生物催化剂

  摘要：

  通过在金属有机骨架ZIF-8中原位共固定乙醇脱氢酶（ADH）和葡萄糖脱氢酶（GDH）制备了生物复合材料，该纳米团簇可以作为酮类不对称还原的高效多相反应器，并且可以循环多次。

  DOI：

  10.1002/cbic.202400147

文献信息

• A General Catalytic Method for Highly Cost‐ and Atom‐Efficient Nucleophilic Substitutions
  作者：Peter H. Huy、Isabel Filbrich

  DOI：10.1002/chem.201800588

  日期：2018.5.23

  A general formamide‐catalyzed protocol for the efficient transformation of alcohols into alkyl chlorides, which is promoted by substoichiometric amounts (down to 34 mol %) of inexpensive trichlorotriazine (TCT), is introduced. This is the first example of a TCT‐mediated dihydroxychlorination of an OH‐containing substrate (e.g., alcohols and carboxylic acids) in which all three chlorine atoms of TCT

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。
• Direct Asymmetric Reductive Amination for the Synthesis of (S)-Rivastigmine
  作者：Guorui Gao、Shaozhi Du、Yang Yang、Xue Lei、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.3390/molecules23092207

  日期：——

  article we demonstrate how asymmetric total synthesis of (S)-rivastigmine has been achieved using direct asymmetric reductive amination as the key transformation in four steps. The route started with readily available and cheap m-hydroxyacetophenone, through esterification, asymmetric reductive amination, N-diphenylmethyl deprotection and reductive amination, to provide the final (S)-rivastigmine in

  在本文中，我们展示了如何使用直接不对称还原胺化作为关键转化分四个步骤实现 (S)-利凡斯的明的不对称全合成。该路线从容易获得且廉价的间羟基苯乙酮开始，通过酯化、不对称还原胺化、N-二苯甲基脱保护和还原胺化，以 82% 的总收率和 96% 的对映选择性提供最终的 (S)-卡巴拉汀。在不对称还原胺化反应中，在铱-亚磷酰胺配体配合物的催化下，在一些添加剂的帮助下，容易制备的 3-乙酰苯基乙基（甲基）氨基甲酸酯直接与二苯甲胺还原偶联，得到手性胺产物，ee 为 96%，产率为 93% .
• A chiral enantioseparation generic strategy for anti-Alzheimer and antifungal drugs by short end injection capillary electrophoresis using an experimental design approach
  作者：Ahmed M. Abdel-Megied、Rasha S. Hanafi、Hassan Y. Aboul-Enein

  DOI：10.1002/chir.22777

  日期：2018.2

  five racemates using low percentages of HS‐γ‐CD, while SBE‐β‐CD was the most successful chiral selector offering acceptable resolution for all the six racemates, with the best separation at low pH values and at higher %CD within 10‐min runtime. Regression study showed that the linear model shows a significant lack of fit for all chiral selectors, anticipating that higher orders of the factors are most

  本研究描述了使用毛细管电泳（CE）方法手性拆分抗阿尔茨海默病药物（即多奈哌齐（DON），卡巴拉汀（RIV）和抗真菌药物，即酮康唑（KET），伊曲康唑（ITR））的通用策略，氟康唑（FLU）和舍他康唑（SRT），其中这些药物具有不同的碱性和酸性。几种改性的环糊精（CD）用于外消旋物的对映体分离，例如高度硫酸化的α，γCD，羟丙基-β-CD和磺丁基醚-β-CD。起始筛选条件包括pH值为2.5的50mM磷酸三乙醇胺缓冲液，施加的电压15 kV和温度25°C。在分离中实施的CE策略是从在进行实验设计的优化阶段之前进行筛选开始的。2）对这两个因素分别使用高，中和低值进行实验。对拟议策略的评估指出，使用低百分比的HS-γ-CD，五个外消旋体在pH 2.5时可获得最佳分离度，而SBE-β-CD是最成功的手性选择剂，可为所有六个外消旋体提供可接受的分离度在10分钟的运行时间内，在低pH值和％CD的情况下实现最佳分离
• 卡巴拉汀光学异构中间体及(R)-卡巴拉汀的合成方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110668976A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本公开提供了卡巴拉汀光学异构中间体及(R)‑卡巴拉汀的合成方法，先采用3‑氮甲基乙基甲酸酯苯乙酮与二苯甲胺在Ir配合物催化下进行不对称还原胺化反应获得卡巴拉汀光学异构中间体，卡巴拉汀光学异构中间体在氢气氛围下，经过金属脱苄催化反应获得化合物3，化合物3与甲醛进行Eschweiler‑Clarke甲基化反应获得(R)‑卡巴拉汀。本公开提供的(R)‑卡巴拉汀的合成方法的合成步骤短、收率高，具有高效、经济实用、环境友好、原子经济性好等优点。
• PROCESS FOR MAKING AMINOALKYLPHENYL CARBAMATES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Tejedor Vinent Henar

  公开号：US20080154057A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  A process for making aminoalkylphenyl carbamates, especially rivastigmine, can use less severe conditions using bis(p-nitrophenyl)carbonate (IX) as a phenol activator compound.