12-(3-Chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido<2,3-b>azecine-5,6,11(12H)-trione | 138963-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-(3-Chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido<2,3-b>azecine-5,6,11(12H)-trione
• 英文别名: 12-(3-Chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido[2,3-b]azecine-5,6,11-trione；12-(3-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido[2,3-b]azecine-5,6,11-trione
• CAS: 138963-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 342.782
• InChiKey: LAFCYTYOEGFBHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(3-Chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido<2,3-b>azecine-5,6,11(12H)-trione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以34%的产率得到12-(3-Chlorophenyl)-5,7,8,9,10,12-hexahydro-5,6-dihydroxypyrido<2,3-b>azecin-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of a tricyclic pyridone to a bicyclic lactam-dione

  摘要：

  Two equivalents of anhydrous m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) cleaved the pyridone ring of 10-(3-chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridin-5(7H)-one, forming the ten-membered lactam alpha-diketone 12-(3-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido[2,3-b]azecine-5,6,11(12H)-trione. Under aqueous conditions, one equivalent of m-CPBA and the same pyridone formed the lactam alpha-ketol 12-(3-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6-hydroxypyrido[2,3-b]azecine-5,11(6H, 12H)-dione, which partly confirmed the postulated mechanism of ring cleavage.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96046-6
• 作为产物：
  描述：

  10-(3-Chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo<1,8>naphthyridin-5(7H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以65%的产率得到12-(3-Chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido<2,3-b>azecine-5,6,11(12H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解合成和表征中型环系统。第2部分：环扩展类似物研究的见解

  摘要：

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.043

文献信息

• The chemical reactivity of a known anti-psoriasis drug. Part 1: Further insights into the products resulting from oxidative cleavage
  作者：Alan M. Jones、Magali M. Lorion、Tomas Lebl、Alexandra M.Z. Slawin、Douglas Philp、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.044

  日期：2010.12

  The oxidative cleavage of the known anti-psoriasis drug 1 to give 2 has been reported previously. Due to the importance of accessing medium-sized ring containing systems via oxidative cleavage, this reaction has been revisited revealing additional information about the structure of 2. Alternative reaction products were identified when the reaction was carried out in the presence of water. The conversion

  已知的抗牛皮癣药物的氧化裂解1，得到2先前已经报道。由于通过氧化裂解获得中等大小的含环系统的重要性，因此对该反应进行了重新探讨，揭示了有关2结构的其他信息。当反应在水的存在下进行时，鉴定出替代的反应产物。也已使用四氧化钌进行了1至2的转化。提出了详细的可变温度NMR和2中N-芳基环的受限旋转的计算研究。
• Synthesis and characterisation of medium-sized ring systems by oxidative cleavage. Part 2: Insights from the study of ring expanded analogues
  作者：Tomas Lebl、Magali M. Lorion、Alan M. Jones、Douglas Philp、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.043

  日期：2010.12

  Variable temperature NMR analysis and computational methods have been used to develop a detailed understanding of the 1H NMR spectra of a family of medium-sized ring containing compounds. The family consists of analogues containing 10-, 11- and 12-membered rings and in all cases the NMR spectra at room temperature showed a series of diastereotopic methylene signals despite the lack of a stereogenic

  可变温度NMR分析和计算方法已用于对1一族中等大小的含环化合物的1 H NMR光谱。该家族由含有10元，11元和12元环的类似物组成，尽管在这些系统中缺少立体异构中心，但在所有情况下，室温下的NMR谱图均显示出一系列非对位亚甲基信号。在较高温度下重复NMR分析时，对于12元环系统，所有信号均会合并，与环构象异构体的完全相互转化一致。这在类似的10元和11元环系统中未观察到，在NMR时标上构象体的交换仍然很慢。但是，一维gs-NOESY / EXSY NMR实验表明，在较小的环系统中，确实发生了非对映体质子的相互转化。
• Oxidative cleavage of a tricyclic pyridone to a bicyclic lactam-dione
  作者：Richard J. Friary、John H. Schwerdt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96046-6

  日期：1991.1

  Two equivalents of anhydrous m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) cleaved the pyridone ring of 10-(3-chlorophenyl)-6,8,9,10-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridin-5(7H)-one, forming the ten-membered lactam alpha-diketone 12-(3-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrido[2,3-b]azecine-5,6,11(12H)-trione. Under aqueous conditions, one equivalent of m-CPBA and the same pyridone formed the lactam alpha-ketol 12-(3-chlorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6-hydroxypyrido[2,3-b]azecine-5,11(6H, 12H)-dione, which partly confirmed the postulated mechanism of ring cleavage.