5-butyryl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 58433-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-butyryl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2,2-dimethyl-5-butanoyl-6H-1,3-dioxin-6-one；5-butanoyl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 58433-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: ZMJALGTUBWZFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-丙烯基羟胺 、 5-butyryl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-[(1-allyloxyamino)-n-butylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxacyclohexane derivatives

  摘要：

  该通用式化合物为：##STR1## 其中R.sub.1为低碳基，R.sub.2选自低碳基、低碳烯基和低碳炔基，A为以下公式中的一个：##STR2## 其中R.sub.3选自氢和低碳基，R.sub.4选自低碳基和苯基，R.sub.3与R.sub.4结合形成4到5个碳原子的环烷基；##STR3## 其中R.sub.5和R.sub.7选自氢和低碳基，R.sub.6为低碳基；以及##STR4## 其中R.sub.8选自氢和低碳基，R.sub.9为低碳基。或者上述化合物的金属盐可用作除草剂。

  公开号：

  US04008067A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到5-butyryl-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  RK-682是混杂酶抑制剂吗？蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制外消旋RK-682及其类似物的合成及体外评价

  摘要：

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.036

文献信息

• US4008067A
  申请人：——

  公开号：US4008067A

  公开（公告）日：1977-02-15
• Is RK-682 a promiscuous enzyme inhibitor? Synthesis and in vitro evaluation of protein tyrosine phosphatase inhibition of racemic RK-682 and analogues
  作者：Vânia M.T. Carneiro、Daniela B.B. Trivella、Valéria Scorsato、Viviane L. Beraldo、Mariana P. Dias、Tiago J.P. Sobreira、Ricardo Aparicio、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.036

  日期：2015.6

  compounds, including racemic analogues of 1, dihydropyranones and C-acylated Meldrum's acid derivatives, the later obtained in one synthetic step from commercially available starting material. We further characterized the behavior of some representative compounds in aqueous solution and evaluated their in vitro PTPase binding and inhibition. Our data reveal that rac-1 and some derivatives are able to form

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te
• Oxacyclohexane derivatives
  申请人：Nippon Soda Company, Limited

  公开号：US04008067A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  A compound of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkenyl and lower alkynyl, A is a formula which is selected from the formula consisting of: ##STR2## where R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, R.sub.4 is selected from the group consisting of lower alkyl and phenyl, and R.sub.3 forms cyclo-alkylene of 4 to 5 carbon atoms by combining with R.sub.4 ; ##STR3## where R.sub.5 and R.sub.7 are selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl and R.sub.6 is lower alkyl; and ##STR4## where R.sub.8 is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl and R.sub.9 is lower alkyl; Or a metal salt of the compound defined herein above is useful as herbicide.

  该通用式化合物为：##STR1## 其中R.sub.1为低碳基，R.sub.2选自低碳基、低碳烯基和低碳炔基，A为以下公式中的一个：##STR2## 其中R.sub.3选自氢和低碳基，R.sub.4选自低碳基和苯基，R.sub.3与R.sub.4结合形成4到5个碳原子的环烷基；##STR3## 其中R.sub.5和R.sub.7选自氢和低碳基，R.sub.6为低碳基；以及##STR4## 其中R.sub.8选自氢和低碳基，R.sub.9为低碳基。或者上述化合物的金属盐可用作除草剂。