5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 163622-50-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；5-iodo-7H-pyrrole[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 163622-50-2
• 化学式: C₆H₅IN₄
• 分子量: 260.037
• InChiKey: KLKWCKQHBCUTCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2-{4-acetamido-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}ethynyl)-4-methyl-N-[(thiophen-3-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  一类含杂芳环炔基化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类含杂芳环炔基化合物及其制备方法和用途，所述含杂芳环炔基化合物为式(I)的化合物，或其氘代化合物、药学上可接受的盐、溶剂化物、酯、酸、代谢物或前药。本发明所述的式(I)化合物具有对原发性KIT突变和耐药型KIT突变携带的肿瘤细胞具有强效的杀伤效果。#imgabs0#

  公开号：

  CN116730978A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基和5-碘吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便方法

  摘要：

  已经开发出一种有效且环境友好的一锅法，用于合成4-氨基-5-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶。邻苯二甲酰亚胺苯乙酮与氰基乙酰胺，得到2-氨基-4-苯基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺，其进一步转化为5-芳基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮。还开发了用于合成4-氨基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶的新方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.1937

文献信息

• [EN] STRAD-BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À STRAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021155004A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding STRAD pseudokinase and uses thereof.

  披露的内容包括，但不限于，用于结合STRAD假激酶的化合物及其用途。
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• Design, synthesis and evaluation of novel 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine derivatives as potent, selective and reversible Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors for the treatment of rheumatoid arthritis
  作者：Chufeng Zhang、Heying Pei、Jun He、Jiali Zhu、Weimin Li、Ting Niu、Mingli Xiang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.077

  日期：2019.5

  A series of 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives were designed and synthesized as reversible BTK inhibitors, and evaluated their kinase selectivity, anti-proliferation against the B-cell lymphoma cell lines (Ramos, Jeko-1) and cell line BTK enhanced (Daudi) in vitro. Among them, compound 28a exhibited the most excellent potency (IC50 = 3.0 nM against BTK enzyme, 8.52 μM, 11.10 μM and 7.04 μM against

  设计并合成了一系列7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为可逆的BTK抑制剂，并评估了它们的激酶选择性，对B细胞淋巴瘤细胞系（Ramos，Jeko-1）和体外增强BTK（Daudi）细胞系。其中，化合物28a表现出最优异的效价（ 针对BTK酶的IC 50 = 3.0 nM，针对Ramos，Jeko-1和Daudi细胞的IC 50 = 3.0 nM，分别针对Ramos，Jeko-1和Daudi细胞的IC 50 = 3.0 nM），良好的激酶选择性和抑制的BTK Y223自效性。磷酸化和PLCγ2Tyr1217磷酸化。重要的是，28a在体内对胶原蛋白诱导的关节炎（CIA）模型显示出有效的抗关节炎作用。每天一次的28a 60 mg / kg剂量水平组显示关节损伤和细胞浸润明显减少，而骨骼和软骨形态没有任何变化。
• KINASE INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20140323464A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are kinase inhibiting compounds and methods of using the same.

  提供的是激酶抑制化合物及其使用方法。
• Synthesis and photophysical characterisation of new fluorescent triazole adenine analogues
  作者：Christopher P. Lawson、Anke Dierckx、Francois-Alexandre Miannay、Eric Wellner、L. Marcus Wilhelmsson、Morten Grøtli

  DOI：10.1039/c4ob00904e

  日期：——

  Fluorescent nucleic acid base analogues are powerful probes of DNA structure. Here we describe the synthesis and photo-physical characterisation of a series of 2-(4-amino-5-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl) and 2-(4-amino-3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl) analogues via Sonogashira cross-coupling and [3 + 2]-cycloaddition reactions as the key steps in

  荧光核酸碱基类似物是DNA结构的强大探针。在这里，我们描述了一系列2-（4-氨基-5-（1 H -1,2,3-三唑-4-基）-7 H-吡咯并[2,3- d ] pyrimidin-7-yl）和2-（4-amino-3-（1 H -1,2,3-triazol-4-yl）-1 H -pyrazolo [3,4- d ] pyrimidin-1-yl ）类似物经由Sonogashira交叉偶联和[3 + 2]-环加成反应是合成的关键步骤。与在8位具有碳原子的类似物相比，在8位具有氮原子的化合物的量子产率提高了约十倍，斯托克斯位移降低了。此外，在8位具有氮原子的类似物显示出了更多的红移。与碳在相同位置掺入的那些相反。与先前表征的C8-三唑修饰的腺嘌呤相比，这个新的三唑-腺嘌呤化合物家族的发射电势显着降低（十倍或更多）。然而，这三种化合物具有光物理特性，这将使它们对于监测DNA内部变得有趣。