(S)-2-(2-methoxyphenoxymethyl)-1-methylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(2-methoxyphenoxymethyl)-1-methylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-N-methyl-2-(2-methoxyphenoxymethyl)pyrrolidine；(2S)-2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-1-methylpyrrolidine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HUISIAJPYRRIIK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (S)-2-(2-methoxyphenoxymethyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂不对称加成至亚胺的配体的合成与应用

  摘要：

  氨基酸衍生的配体4d，e分别由（S）-缬氨酸和（S）-脯氨酸制备，并且可以在将有机锂试剂不对称地添加至N-芳基胺中的过程中用作手性配体。配体4e中，它是由两个独立的途径制备，则发现诱导除了有机锂试剂的给SI亚胺的面取向，而在共同配体4d中与先前报道的催化剂4a-c中诱导除了重新的面取向亚胺。

  DOI：

  10.1039/a702028g

文献信息

• Chiral ligand-controlled catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with peroxide
  作者：Yoshihito Tanaka、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00658-6

  日期：2003.6

  Asymmetric epoxidation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with alkylperoxide was catalyzed by an external chiral tridentate aminodiether–lithium peroxide giving epoxides with good enantiomeric excess. Slow addition of alkylhydroperoxide was beneficial for a catalytic asymmetric reaction. Lone pair electron-differentiating coordination of a carbonyl oxygen to lithium is another critical

  α，β-不饱和羰基化合物与烷基过氧化物的不对称环氧化反应由外部手性三齿氨基二醚-过氧化锂催化，得到对映体过量的环氧化物。缓慢加入烷基氢过氧化物对于催化不对称反应是有利的。羰基氧与锂的孤对电子-电子配位是高对映选择性的另一个关键因素。
• Asymmetric addition of organolithium reagents to imines favouring (S)-amines
  作者：Catrin A. Jones、Iwan G. Jones、Michael North、Colin R. Pool

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01624-q

  日期：1995.10

  The praline derived chiral catalyst (5) catalyses the asymmetric addition of organolithium reagents to imines, producing (S)-amines in 37–96% yield and up to 21% enantiomeric excess.

  果仁糖衍生的手性催化剂（5）催化有机锂试剂向亚胺的不对称加成反应，以37-96％的收率和高达21％的对映异构体过量生成（S）-胺。
• Chemistry and Pharmacology of a Series of Unichiral Analogues of 2-(2-Pyrrolidinyl)-1,4-benzodioxane, Prolinol Phenyl Ether, and Prolinol 3-Pyridyl Ether Designed as α4β2-Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists
  作者：Cristiano Bolchi、Ermanno Valoti、Cecilia Gotti、Francesca Fasoli、Paola Ruggeri、Laura Fumagalli、Matteo Binda、Vanessa Mucchietto、Miriam Sciaccaluga、Roberta Budriesi、Sergio Fucile、Marco Pallavicini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00904

  日期：2015.8.27

  is changed. High α4β2 affinity and selectivity are also attained by meta hydroxylating the 3-pyridyl and the phenyl ethers of (S)-N-methylprolinol and the phenyl ether of (S)-2-azetidinemethanol, known α4β2 agonists, although the interaction mode of the aryloxymethylene substructure cannot be assimilated to that of benzodioxane. Indeed, the α4β2 and α3β4 functional tests well differentiate behaviors

  通过打开二恶烷来设计2 R，2 'S -2-（1'-甲基-2'-吡咯烷基）-7-羟基-1,4-苯并二恶烷的一些非手性类似物，这是一种有效的选择性α4β2-nAChR部分激动剂。并用氮气代替羟基碳。将所得的3-吡啶基和米羟苯基醚具有高亲和力α4β2和良好的亚型选择性，如果OH选自苯基除去或吡啶氮的位置被改变了迷路。高α4β2亲和力和选择性也通过间位羟基化的3-吡啶基和苯基醚（达到小号） - ñ -methylprolinol和的苯基醚（小号）-2-氮杂环丁烷甲醇，已知的α4β2激动剂，尽管芳氧亚甲基亚结构的相互作用方式不能与苯并二恶烷的相互作用方式同化。确实，α4β2和α3β4功能测试很好地区分了结合测试同源的行为：N-甲基脯氨醇的3-羟基苯基和5-羟基-3-吡啶基醚都是α4β2完全激动剂，但只有后者是高度α4β2/α3β4选择性，而有效和选择性的部分α4β2激动作用是羟基苯并二恶烷衍生物及其两个开放的半刚性类似物的特征。