(3E,5E)-3,5-bis(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-1-(5-((E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)vinyl)isoxazole-3-carbonyl)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-bis(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-1-(5-((E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)vinyl)isoxazole-3-carbonyl)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-[5-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethenyl]-1,2-oxazole-3-carbonyl]piperidin-4-one
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₇
• 分子量: 638.761
• InChiKey: NDMYNDPIGZNNAT-CPNXJSFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 哌啶 、 草酰氯 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3E,5E)-3,5-bis(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-1-(5-((E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)vinyl)isoxazole-3-carbonyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  利什曼病第XIII部分的化学疗法：新型抗类维生素A-双苄基酮杂化物的设计和合成作为抗疟药

  摘要：

  合成了一些新颖的类视黄醇-双苄基酮杂化物，并评估了它们对利什曼原虫的巨噬细胞内吻合菌的体外抗虫活性。在所有九种合成化合物中，有五种化合物（7c，7d和7f – h）对巨噬细胞内的变形虫具有显着（小于7μM）的活性。发现这些化合物的IC 50值优于参考药物stibogluconate钠（SSG）和miltefosine。这项研究帮助我们确定了可以用作强效抗菌剂的新型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.078

文献信息

• Chemotherapy of leishmaniasis part XIII: Design and synthesis of novel heteroretinoid-bisbenzylidine ketone hybrids as antileishmanial agents
  作者：Avinash Tiwari、Santosh Kumar、Rahul Shivahare、Padam Kant、Suman Gupta、S.N. Suryawanshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.078

  日期：2015.1

  Some novel heteroretinoid-bisbenzylidine ketone hybrids have been synthesized and evaluated for their in vitro antileishmanial activity against intramacrophagic amastigotes of Leishmania donovani. Among all the nine synthetic compounds, five compounds (7c, 7d and 7f–h) have shown significant (less than 7 μM) activity against intramacrophagic amastigotes. The IC50 values of these compounds were found

  合成了一些新颖的类视黄醇-双苄基酮杂化物，并评估了它们对利什曼原虫的巨噬细胞内吻合菌的体外抗虫活性。在所有九种合成化合物中，有五种化合物（7c，7d和7f – h）对巨噬细胞内的变形虫具有显着（小于7μM）的活性。发现这些化合物的IC 50值优于参考药物stibogluconate钠（SSG）和miltefosine。这项研究帮助我们确定了可以用作强效抗菌剂的新型化合物。