Diacetyl 4-methylcatechol | 13287-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Diacetyl 4-methylcatechol
• 英文别名: 1,2-Benzenediol, 4-methyl-, diacetate；(2-acetyloxy-4-methylphenyl) acetate
• CAS: 13287-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AOPKLCBVSXXATF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  295.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diacetyl 4-methylcatechol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 80.0~150.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 (+/-)-ethyl-(2'-hydroxy-3'-methoxy-5'-methylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Mills, Frank D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1597 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 生成 Diacetyl 4-methylcatechol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF VANILLIN FROM CRESOLS. I. SYNTHESIS OF HOMOPYROCATECHIN

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.127

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenols with Diacyl Peroxides
  作者：Masahiro Tada、Risa Ishiguro、Ryohei Izumi

  DOI：10.1248/cpb.56.239

  日期：——

  A stable symmetric diacyl peroxide, m-chlorobenzoyl peroxide (mCBPO), and an asymmetric diacyl peroxide, chloroacetyl m-chlorobenzoyl peroxide (CAMCBPO), were synthesized from m-chloroperbenzoic acid. Both peroxides oxidized phenols selectively at the ortho position predoninantly. CAMCBPO gave para-oxidized compounds as minor products from some phenols. The improvement of the yield of ortho-oxidation of phenols with mCBPO was also reported.

  从间氯过苯甲酸出发，合成了稳定的对称二酰基过氧化物间氯苯甲酰过氧化物（mCBPO）和非对称二酰基过氧化物氯乙酰基间氯苯甲酰过氧化物（CAMCBPO）。这两种过氧化物主要选择性地在苯酚的邻位进行氧化。从某些苯酚出发，CAMCBPO得到了少量对位氧化产物。还报道了使用mCBPO提高苯酚邻位氧化产率的方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE, TYPE 2 DIABETES, AND PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOIDES ET DE SYNUCLEINOPATHIES, NOTAMMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DU DIABETE DE TYPE 2 ET DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2003101927A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinophathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双-和三-二羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药用可接受酯，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是Aß淀粉样病变，如阿尔茨海默病中观察到的，IAPP淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的，以及α-突触核病，如帕金森病中观察到的，以及用于制造用于此类治疗的药物。
• [EN] ACYLATED ACTIVE AGENTS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS AND NONALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE<br/>[FR] AGENTS ACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'UNE STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2021113635A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Disclosed herein are acylated active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文披露了酰化活性剂、含有它们的组合物、含有它们的单位剂量形式，以及它们的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝疾病，或用于调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝疾病标志物。
• Evaluating Prodrug Strategies for Esterase-Triggered Release of Alcohols
  作者：Christian Perez、Kevin B. Daniel、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.201300255

  日期：2013.8.8

  Prodrugs are effective tools in overcoming drawbacks typically associated with drug formulation and delivery. Those employing esterase‐triggered functional groups are frequently utilized to mask polar carboxylic acids and phenols, increasing drug‐like properties such as lipophilicity. Herein we detail a comprehensive assessment for strategies that effectively release hydroxy and phenolic moieties in

  前药是克服通常与药物配制和递送相关的缺点的有效工具。那些使用酯酶触发的官能团的化合物经常被用来掩盖极性羧酸和酚类，从而增加药物样特性，如亲脂性。在此，我们详细介绍了在酯酶存在下有效释放羟基和酚类部分的策略的综合评估。基质金属蛋白酶（MMPs）作为我们的概念验证目标。三个不同的酯响应保护基团被纳入含有羟基部分的 MMP 抑制剂前体。对抑制剂前体的分析评估表明，与触发剂直接连接到抑制剂上的更传统方法相比，使用附加到酯酶触发剂上的苄基醚基团会导致明显更快的转化动力学和增强的水性稳定性。生物测定证实所有保护基团在酯酶存在下有效裂解以产生活性抑制剂。这里提出的基于反应的前药策略应作为未来酯酶反应性前药设计的平台。
• Novel Prostamides For The Treatment Of Glaucoma And Related Diseases
  申请人：Woodward F. David

  公开号：US20080039507A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed herein are compositions comprising an amide related to a prostaglandin and a biogenic amine. Other aspects relate to certain chemical compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treating glaucoma.

  本文披露了一种含有与前列腺素相关的酰胺和生物胺的组合物。其他方面涉及某些化学化合物、制药组合物和治疗青光眼的方法。