(E)-4-(4-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester | 96821-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester；(E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoic acid methyl ester；methyl 4-(4'-methoxyphenyloxy)crotonate；methyl (E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 96821-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: FRJYONDOTYIGDY-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  341.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-(4'-methoxyphenyloxy)-(2E)-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔的催化不对称二羟基化对新型反式双键神经酰胺类似物的对映选择性合成。神经酰胺反式双键在Semliki森林病毒与靶膜融合中的作用

  摘要：

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物

  DOI：

  10.1021/ja981493z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 以69%的产率得到(E)-4-(4-methoxy-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭加成合成四氢吡喃NK 1受体拮抗剂。

  摘要：

  NK 1受体拮抗剂1- [2-（R）-{1-（R）-[3,5-双（三氟甲基）苯基]乙氧基} -3-（R）-（3,4-）的两个不对称合成开发了二氟苯基）-4-（R）-四氢-2 H-吡喃-4-基甲基] -3-（R）-甲基哌啶-3-羧酸（1）。在这两种途径中，使用手性辅助伪麻黄碱的酰胺，通过向α，β-不饱和酯（6）进行不对称共轭加成，建立了核心四氢吡喃立体化学。然后选择性酯还原允许形成具有热力学上优选的反式几何结构的内酯2。手性醚侧​​链（3）通过立体选择性缩醛取代连接。在第一途径中，通过N-烷基化将手性哌啶酯片段安装在末端。在较短的第二个合成中，此乐曲一开始被附加到迈克尔接受器上。

  DOI：

  10.1021/jo0504161

文献信息

• Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Reactions:  Synthesis of 3-Aryl-δ-lactones
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、Geneviève N. Boice、Chuanxing Qu、Lisa DiMichele、Todd D. Nelson、Mark A. Huffman、Jerry Murry、James McNamara、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0259847

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The asymmetric Michael reaction of pseudoephedrine amides is reported. The 1,5-dicarbonyl products are converted to 3-aryl-delta-lactones in a two-step reduction/lactonization sequence. This method provides access to enantiomerically enriched trans-3,4-disubstituted delta-lactones.

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。
• Michael Reactions of Pseudoephedrine Amide Enolates:  Effect of LiCl on Syn/Anti Selectivity
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、Lisa DiMichele、Chuanxing Qu、Geneviève N. Boice、Todd D. Nelson、Mark A. Huffman、Jerry Murry

  DOI：10.1021/jo035564a

  日期：2004.3.1

  asymmetric Michael reaction of pseudoephedrine amide enolates changes dramatically in the presence of LiCl. Reaction of the enolate in the absence of LiCl results in formation of the anti Michael adduct with high selectivity, whereas in the presence of lithium chloride the syn adduct is favored. This method provides access to enantiomerically enriched trans-3,4-disubstituted δ-lactones from the anti Michael

  在存在LiCl的情况下，伪麻黄碱酰胺烯醇的不对称Michael反应的立体化学结果发生了巨大变化。在不存在LiCl的情况下，烯醇化物的反应导致形成具有高选择性的抗迈克尔加合物，而在氯化锂的存在下，顺式加合物是有利的。该方法通过两步还原/内酯化序列提供了从反迈克尔加合物得到对映异构体富集的反式-3,4-二取代的δ-内酯的方法。从NMR研究获得的信息表明，在两种烯醇化条件下，均会形成（Z）-烯醇化物。提出了一种基于NMR证据解释选择性转化率的模型。
• A reinvestigation of the claisen rearrangement of methyl γ-aryloxycrotonates a convenient synthesis of 3-ethylidenebenzofuran-2(3H)-ones
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90295-9

  日期：1987.1

  The synthesis and Claisen rearrangement of methyl γ-aryloxycrotonates have been reinvestigated. A number of methyl γ-aryloxycrotonates have been prepared and sucessfully rearranged to a mixture of Z and E 3-ethylidenebenzofuran-2(3H)ones in refluxing ethylene glycol.

  γ-芳氧基巴豆酸甲酯的合成和克莱森重排已被重新研究。已经制备了许多γ-芳氧基巴豆酸甲酯，并在回流的乙二醇中成功地将其重新排列成Z和E 3-亚乙基苯并呋喃-2（3H）酮的混合物。
• Synthesis and Catalytic Study of Ruthenium Carbene Catalyst Containing a Zn-Porphyrin Ligand
  作者：Ying Xu、Huizhu Zhang、Xinyuan Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500614

  日期：2015.12

  A ruthenium carbene complex containing a Zn‐porphyrin ligand has been developed. The complex was characterized by 1H NMR, IR, HRMS and elemental analysis. The catalytic activity of the ruthenium carbene complex for olefin metathesis reactions was also investigated. The complex exhibited excellent performance for both ring‐closing and cross metathesis reactions at 35°C.

  已开发出含有锌卟啉配体的钌卡宾络合物。该复合物通过1 H NMR，IR，HRMS和元素分析进行​​表征。还研究了钌卡宾配合物对烯烃复分解反应的催化活性。该复合物在35°C的闭环和交叉易位反应中均表现出出色的性能。
• SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3269-3278
  作者：SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——