4-(4'-methoxyphenyloxy)-(2E)-buten-1-ol | 225936-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4'-methoxyphenyloxy)-(2E)-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 225936-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MGOPDDIUIUCYRH-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-methoxyphenyloxy)-(2E)-buten-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三苯基膦 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2R,3R)-1-(4-methoxyphenyloxy)-5-octadecyne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔的催化不对称二羟基化对新型反式双键神经酰胺类似物的对映选择性合成。神经酰胺反式双键在Semliki森林病毒与靶膜融合中的作用

  摘要：

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物

  DOI：

  10.1021/ja981493z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(4-methoxyphenoxy)but-2-enoate 在 正溴丁烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到4-(4'-methoxyphenyloxy)-(2E)-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-十四炔和(4-甲氧基苯氧基)乙醛不对称合成d-核糖-植物鞘氨醇

  摘要：

  通过利用 ProPhenol (12) 催化不饱和醛8的炔基化反应得到烯丙基炔丙醇 ( S ) -6，然后进行不对称环氧化和炔丙环氧醇反式开环，实现了d-核糖-植物鞘氨醇 ( 1 )的不对称合成。5与NaN 3 /NH 4 Cl。然后将所得无环叠氮化物3脱保护并还原得到1。炔-叠氮化物3进行分子内点击反应，生成双环三唑，并发现其具有意想不到的邻位耦合常数。应用先进的 Mosher 方法验证了1的三个连续立体中心的构型。1的炔基叠氮化物类似物也可通过该路线容易地制备，其可在α-半乳糖基神经酰胺衍生物的合成中用作糖基受体。

  DOI：

  10.1021/jo100707d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <scp>d</scp>-<i>ribo</i>-Phytosphingosine from 1-Tetradecyne and (4-Methoxyphenoxy)acetaldehyde
  作者：Zheng Liu、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo100707d

  日期：2010.7.2

  synthesis of d-ribo-phytosphingosine (1) was achieved by utilizing the ProPhenol (12)-catalyzed alkynylation of unsaturated aldehyde 8 to afford allylic propargylic alcohol (S)-6 followed by asymmetric epoxidation and opening of propargylic epoxy alcohol anti-5 with NaN3/NH4Cl. Deprotection and reduction of the resulting acyclic azide 3 then gave 1. Alkyne−azide 3 was subjected to an intramolecular click

  通过利用 ProPhenol (12) 催化不饱和醛8的炔基化反应得到烯丙基炔丙醇 ( S ) -6，然后进行不对称环氧化和炔丙环氧醇反式开环，实现了d-核糖-植物鞘氨醇 ( 1 )的不对称合成。5与NaN 3 /NH 4 Cl。然后将所得无环叠氮化物3脱保护并还原得到1。炔-叠氮化物3进行分子内点击反应，生成双环三唑，并发现其具有意想不到的邻位耦合常数。应用先进的 Mosher 方法验证了1的三个连续立体中心的构型。1的炔基叠氮化物类似物也可通过该路线容易地制备，其可在α-半乳糖基神经酰胺衍生物的合成中用作糖基受体。
• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。
• Enantioselective Synthesis of a Novel Trans Double Bond Ceramide Analogue via Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of an Enyne. The Role of the Trans Double Bond of Ceramide in the Fusion of Semliki Forest Virus with Target Membranes
  作者：LinLi He、Hoe-Sup Byun、Jolanda Smit、Jan Wilschut、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja981493z

  日期：1999.4.1

  second messenger. The first asymmetric synthesis of a D-erythro-ceramide analogue that contains a C(5)-C(6) trans double bond (3), together with its biological evaluation in a viral-liposome fusion system, is described. Sharpless asymmetric dihydroxylation of 4'-methoxyphenyl trans-5-octadecyn-2-enyl ether (enyne 8a), prepared by the coupling reaction of 1-[(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy]-4-methoxybenzene

  目前人们的浓厚兴趣集中在神经酰胺 (1) 的作用上，神经酰胺是一种作为第二信使的关键脂质分子。描述了包含 C(5)-C(6) 反式双键 (3) 的 D-赤型神经酰胺类似物的第一个不对称合成及其在病毒-脂质体融合系统中的生物学评价。通过 1-[(E)-(4'-溴-2'-丁烯基)氧基]-的偶联反应制备的 4'-甲氧基苯基反式-5-十八炔-2-烯基醚（烯炔 8a）的 Sharpless 不对称二羟基化反应4-甲氧基苯 (7) 与十四炔锂，以 96% 的产率生成炔二醇 9，在 C(2) 和 (3) 位置具有所需的立体化学和高对映体纯度（95% 对映体过量）。炔二醇 9 的桦木还原 (Li/EtNH2) 立体定向提供 (2R,3R,5E)-十八碳烯-1,2,3-三醇 (10)。后者分三步（通过 2-O-三氟甲磺酸酯-1,3-O-亚苄基中间体）转化为 2 叠氮衍生物 13，总产率为 55%。减少叠氮化物