N-(hex-5-en-2-ylidene)(phenyl)methanamine | 625824-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hex-5-en-2-ylidene)(phenyl)methanamine
• 英文别名: N-(hex-5-en-2-ylidene)benzylamine；N-benzylhex-5-en-2-imine
• CAS: 625824-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XUOKIWHANVKCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-5-en-2-ylidene)(phenyl)methanamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-3-methyl-6-<(phenylseleno)methyl>-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烯基溴化物诱导的烯基硝酮环化。合成1,2-恶嗪的便捷途径

  摘要：

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00293-1
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 、 苄胺 生成 N-(hex-5-en-2-ylidene)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烯基溴化物诱导的烯基硝酮环化。合成1,2-恶嗪的便捷途径

  摘要：

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00293-1

文献信息

• Application of tandem Ugi reaction/ring-closing metathesis in multicomponent synthesis of unsaturated nine-membered lactams
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.027

  日期：2003.10

  A new straightforward entry into unsaturated nine-membered lactams of potential use as external reverse turn inducers was developed. It is based on an Ugi multicomponent reaction using two unsaturated substrates, followed by highly stereoselective ring-closing metathesis (RCM). The synthesis of a nine-membered secondary lactam by RCM is reported for the first time.

  已经开发出一种新的直接进入不饱和九元内酰胺的方法，该内酰胺可能用作外部反向转导诱导剂。它基于使用两个不饱和底物的Ugi多组分反应，然后进行高度立体选择性的闭环复分解（RCM）。首次报道了通过RCM合成九元仲内酰胺。
• Application of tandem Ugi multi-component reaction/ring closing metathesis to the synthesis of a conformationally restricted cyclic pentapeptide
  作者：Silvia Anthoine Dietrich、Luca Banfi、Andrea Basso、Gianluca Damonte、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1039/b414374d

  日期：——

  A conformationally restricted cyclic pentapeptide, containing an unsaturated 9-membered lactam as a semi-rigid scaffold, was prepared in a very convergent manner, through tandem Ugi reaction/ring closing metathesis.

  一种构象受限的环状五肽，含有不饱和的 9 元内酰胺作为半刚性支架，通过串联乌基反应/闭环偏析，以非常趋同的方式制备出来。
• Synthesis and biological evaluation of new conformationally biased integrin ligands based on a tetrahydroazoninone scaffold
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Gianluca Damonte、Federico De Pellegrini、Andrea Galatini、Giuseppe Guanti、Ilaria Monfardini、Renata Riva、Carlo Scapolla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.085

  日期：2007.3

  The synthesis of new conformationally biased cyclic pentapeptides, incorporating the RGD sequence, and built around a tetrahydroazoninone scaffold, is reported. They exhibit interesting activity towards integrin 043 and a remarkable selectivity in comparison with integrin alpha(v)beta(5). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkenyl nitrones cyclizations induced by phenylselenenyl bromide. A convenient synthetic route to 1,2-oxazines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00293-1

  日期：1996.5

  phenyselenenyl bromide to afford ring closure reaction products deriving by the intramolecular capture of the seleniranium intermediates by the oxygen atom. Owing to the relative positions of the oxygen atom and of the carbon-carbon double bond in the nitrones employed, six-membered cyclic iminium salts were thus formed. These have ben directly treated with nucleophilic reagents and afforded 1,2-oxazine derivatives

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。