1-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzene | 41580-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；1-methoxy-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 41580-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD14631206
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ULDZDSQQHOLKDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以68.25 %的产率得到7-甲氧基-2-甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE PYRROLOPYRIMIDINONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 吡咯并嘧啶酮类化合物及其应用

  摘要：

  提供了具有通式(I)所示结构的吡咯并嘧啶酮类化合物及其应用。所述吡咯并嘧啶酮类化合物可以有效抑制BTK C481突变的活性，并且对野生型BTK细胞株增殖同样具有强有力的抑制作用，有潜力成为用作治疗B细胞淋巴瘤、自身免疫性疾病及炎症的药物。

  公开号：

  WO2022213932A1
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 木榴油 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到1-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  [1.1.1]丙炔与炔烃的铜催化开环：环外烯丙基环戊二烯的合成。

  摘要：

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03999

文献信息

• Cu(I)@Fe ₃ O ₄ nanoparticles supported on imidazolium‐based ionic liquid‐grafted cellulose: Green and efficient nanocatalyst for multicomponent synthesis of <i>N</i> ‐sulfonylamidines and <i>N</i> ‐sulfonylacrylamidines
  作者：Salman Shojaei、Zarrin Ghasemi、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1002/aoc.3788

  日期：2017.11

  A novel heterogeneous nanocatalyst was fabricated by depositing copper iodide and Fe3O4 nanoparticles on imidazolium‐based ionic liquid‐grafted cellulose and successfully characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, powder X‐ray diffraction, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, vibrating sample magnetometry and flame atomic

  通过将碘化铜和Fe 3 O 4纳米颗粒沉积在咪唑基离子液体接枝的纤维素上制备了一种新型的多相纳米催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，热重分析，粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，能量分散法成功地进行了表征。 X射线光谱法，振动样品磁力法和火焰原子吸收光谱法。它用于催化末端乙炔与磺酰叠氮化物的反应，以提供高反应性的磺酰基酮亚胺中间体，随后被仲胺截留，生成N-磺酰ony胺和N室温下在无溶剂条件下的磺酰基丙烯am。良好至优异的收率，非常短的反应时间，生态友好的加工，易于分离和可重复使用性而又不显着降低催化活性是该合成方案的显着特征。
• Gold(III)‐Catalyzed Intermolecular Oxidation‐Cyclization of Ynones: Access to 4‐Substituted Chroman‐3‐ones
  作者：Jian Li、Fang Yang、Yang‐Ting Ma、Kegong Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900260

  日期：2019.4.23

  A synthesis of 4‐substituted chroman‐3‐one derivatives has been developed through a gold(III) catalyzed oxidation‐cyclization of ynones in good to excellent yield using easily prepared substrates. A broad range of synthetically useful functional groups (halide, alkene, alkyne, phenolic hydroxyl) were tolerated. Further application of this method paves a new way to prepare the skeleton of oblarotenoids

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。
• Exploring the chemical space of 1,2,3-triazolyl triclosan analogs for discovery of new antileishmanial chemotherapeutic agents
  作者：Julia Fernández de Luco、Alejandro I. Recio-Balsells、Diego G. Ghiano、Ana Bortolotti、Juán Manuel Belardinelli、Nina Liu、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet、Peter J. Tonge、Babu Tekwani、Héctor R. Morbidoni、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/d0md00291g

  日期：——

  were designed in search of novel structures with leishmanicidal activity and prepared using different alkynes and azides. The 37 compounds were assayed against Leishmania donovani, the etiological agent of leishmaniasis, yielding some analogs with activity at micromolar concentrations and against M. tuberculosis H37Rv resulting in scarce active compounds with an MIC of 20 μM. To study the mechanism

  三氯生和异烟肼是已知的抗结核化合物，已被证明对利什曼原虫也有活性。基于这些理由，设计了基于抗结核分子三氯生和 5-辛基-2-苯氧基苯酚 (8PP) 的 37 种不同的 1,2,3-三唑的集合，以寻找具有杀利什曼原虫活性的新型结构，并使用不同的炔烃和叠氮化物制备. 对 37 种化合物进行了针对多诺瓦利什曼原虫（利什曼病的病原体）的分析，产生了一些具有微摩尔浓度活性的类似物，并针对结核分枝杆菌H37Rv 产生了 MIC 为 20 μM 的稀有活性化合物。为了研究这些儿茶酚的作用机制，我们分析了文库对结核分枝杆菌烯酰-ACP 还原酶 (ENR) InhA，对该酶的抑制作用较差。还测试了对 Vero 细胞的细胞毒性，结果在高达 20 μM 的浓度下没有任何化合物具有细胞毒性。衍生物5f可被视为未来抗利什曼病药物开发的宝贵起点。需要进一步研究推定的利什曼原虫 InhA 直向同源物作为治疗靶点的验证。
• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Synthesis of Potential Bioactive Novel 7-[2-Hydroxy-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyloxy]-3-alkyl-4-methylcoumarins
  作者：Anu Arya、Vinod Kumar、Divya Mathur、Sukhdev Singh、Raju Brahma、Rajpal Singh、Seema Singh、G. L. Sharma、Virinder S. Parmar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1002/jhet.1917

  日期：2015.1

  A series of 50 novel 7‐[2‐hydroxy‐3‐(1,2,3‐triazol‐1‐yl)propyloxy]‐3‐alkyl‐4‐methylcoumarins had been designed and synthesized in good to excellent yields via Cu(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition reaction “click chemistry” of 7‐(3‐azido‐2‐hydroxypropyloxy)‐3‐alkyl‐4‐methylcoumarins with variety of acetylene derivatives. In turn, the precursor compound, that is, 7‐(3‐azido‐2‐hydroxypropyloxy)‐

  已设计并合成了一系列50种新颖的7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素，并通过Cu（ I）催化7-（3-叠氮基-2-羟基丙氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素与各种乙炔衍生物的1,3-偶极环加成反应“点击化学”。反过来，前体化合物，即7-（3-叠氮基-2-羟丙基氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素，是通过环氧氯丙烷与7-羟基-3-烷基-4-甲基香豆素缩合而合成的。生成的7-环氧甲氧基-3-烷基-4-甲基香豆素与叠氮化钠中的环氧化物开环。所有合成的化合物均根据其光谱数据分析（IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和HRMS）进行了明确鉴定。