(3,5-dimethylcyclopenta-2,5-diene-1,2-diyl)dibenzene | 4916-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3,5-dimethylcyclopenta-2,5-diene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2,3-diphenyl-cyclopenta-1,3-diene；1,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclopenta-1,3-diene；1,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclopentadiene；1,4-Dimethyl-2,3-diphenyl-cyclopenta-1,3-dien；(2,4-Dimethyl-5-phenylcyclopenta-1,4-dien-1-YL)benzene
• CAS: 4916-74-9
• 化学式: C₁₉H₁₈
• 分子量: 246.352
• InChiKey: AHYOOLJNGSEKQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylcyclopenta-2,5-diene-1,2-diyl)dibenzene 在 氧气 、 palladium diacetate 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-2,3-diphenyl-1,4,4a,6,7,8a-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopent-2-enone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3,5-dimethylcyclopenta-2,5-diene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的多环环己烯二酮对映体选择性不对称化：共轭加成对氧化性Heck。

  摘要：

  Pd（II）催化的多环环己二烯键不对称反应具有很高的对映选择性和非对映选择性。取消对称化多达五个连续的立体中心，同时，通过对映选择性共轭加法创建另一个立体中心。出乎意料的是，即使在典型的氧化赫克条件下，缀合物加成产物仍占主导地位，这些观察结果可能提供对两个相关反应之间竞争的一些见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03293

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。
• Preparation of cyclopentadienes and diazocyclopentadienesvia cyclopentenolones and cyclopentenones
  作者：B.H. Freeman、J.M.F. Gagan、D. Lloyd

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80276-5

  日期：1973.12

  The structure and stereochemistry of the cyclopentenolones obtained by condensation of dialkyl ketones with benzil have been studied by NMR spectroscopy. These enolones were converted into cyclopentenones and cyclopentadienes. Alkyl-substituted cyclopentadienes required phenyllithium to effect their conversion by toluenesulphonyl azide into diazo-cyclopentadienes; otherwise piperidine sufficed as base

  通过NMR光谱研究了通过二烷基酮与苯甲酰缩合获得的环戊烯酮的结构和立体化学。这些烯醇酮被转化为环戊烯酮和环戊二烯。烷基取代的环戊二烯需要苯基锂才能通过甲苯磺酰叠氮化物将其转化为重氮-环戊二烯；简单地通过使苯甲酰和苯丙酮的缩合产物与甲苯磺酰基alkali反应，然后使碱反应来制备2,3,4-三苯基重氮环戊二烯。通过分别在环己烷或甲醇中光分解重氮三苯基环戊二烯来制备环己基-和甲氧基-三苯基环戊二烯。
• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES TRIGGERED BY PHYSIOLOGICAL STIMULI<br/>[FR] MOLÉCULES À LIBÉRATION DE MONOXYDE DE CARBONE DÉCLENCHÉE PAR DES STIMULI PHYSIOLOGIQUES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2019032879A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention generally relates to carbon monoxide releasing compounds and compositions, and their use as carbon monoxide prodrugs.

  本发明一般涉及一氧化碳释放化合物和组合物，以及它们作为一氧化碳前药的用途。
• Cyclopentadienes, fulvenes, and fulvalenes. Part IV. 1,2-Diphenylcyclopentadienes
  作者：P. Bladon、S. McVey、P. L. Pauson、G. D. Broadhead、W. M. Horspool

  DOI：10.1039/j39660000306

  日期：——

  Attempts to obtain 1,2-diphenylcyclopentadiene led to its Diels–Alder dimer. Evidence for dissociation of this dimer has only been obtained in its reaction with molybdenum carbonyl. By contrast, 1,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclopentadiene and 1,2,3-trimethyl-4,5-diphenylcyclopentadiene exist as stable monomers, like all other di-and polyarylcyclopentadienes. Exact structures have been assigned to these

  尝试获得1,2-二苯基环戊二烯导致其Diels-Alder二聚体。仅在其与羰基钼反应中得到解离该二聚体的证据。相反，像所有其他二-和聚芳基环戊二烯一样，存在1,4-二甲基-2,3-二苯基环戊二烯和1,2,3-三甲基-4,5-二苯基环戊二烯作为稳定单体。根据它们的nmr光谱，已经为这些和其他芳基环戊二烯以及几种相关的环戊烯衍生物指定了精确的结构。
• Preparation of titanocene and zirconocene dichlorides bearing bulky 1,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclopentadienyl ligand and their behavior in polymerization of ethylene
  作者：Michal Horáček、Jiří Pinkas、Jan Merna、Róbert Gyepes、Philippe Meunier

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.019

  日期：2009.1

  metallocene dichlorides [η5-(1,4-Me2-2,3-Ph2-C5H)2TiCl2] (2), [η5-(1,4-Me2-2,3-Ph2-C5H)2ZrCl2] (3) and [η5-(1,4-Me2-2,3-Ph2-C5H)η5-(C5H5)ZrCl2] (4) were prepared from lithium salt of 1,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclopentadiene (1) and [TiCl3(THF)3], [ZrCl4] and [η5-(C5H5)ZrCl3(DME)], respectively. Compounds 2–4 were characterized by NMR spectroscopy, EI-MS and IR spectroscopy, and the solid state structure of

  新的金属茂的二氯化物[η 5 - （1,4-亚我2 -2,3--PH 2 -C 5 1H）2的TiCl 2 ]（2），[η 5 - （1,4-亚我2 -2,3- pH值2 -C 5 1H）2的ZrCl 2 ]（3）和[η 5 - （1,4-亚我2 -2,3--PH 2 -C 5 2H）η 5 - （C 5 H ^ 5）的ZrCl 2 ] （4）由1,4-二甲基-2,3-二苯基环戊二烯的锂盐（1）和[的TiCl 3（THF）3 ]，[的ZrCl 4 [η]和5 - C（5 ħ 5）的ZrCl 3（DME）]中。化合物2-4通过NMR光谱，EI-MS和IR光谱进行了表征，并的固态结构3通过单晶X-射线晶体学测定。催化体系3 / MAO和4 / MAO在30–50°C的乙烯聚合中几乎没有活性，但是，它们在80°C的温度下表现出高活性。由2和过量的MAO形成的催化剂在所有温度下实际上都是惰性的。