1,1'-氧基二(2-甲氧基苯) | 1655-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-氧基二(2-甲氧基苯)
• 英文名称: di(2-methoxyphenyl) ether
• 英文别名: Benzene, 1,1'-oxybis[2-methoxy-；1-methoxy-2-(2-methoxyphenoxy)benzene
• CAS: 1655-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AGZRBJLATOQBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5°C
• 沸点：
  330.5°C (estimate)
• 密度：
  1.1450 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-氧基二(2-甲氧基苯) 在 磷化氢 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 二苯并对二噁英
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Stein, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 copper diacetate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1,1'-氧基二(2-甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）介导的由芳基硼酸合成对称的二芳基醚

  摘要：

  铜通过水的芳基化及其随后与芳基硼酸的芳基化促进了苯酚的原位生成，从而以良好或高收率提供了多种对称的二芳基醚。该反应快速，温和，方便并且对芳基硼酸具有宽泛的官能度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01776-3

文献信息

• A Heterogeneous Nickel Catalyst for the Hydrogenolysis of Aryl Ethers without Arene Hydrogenation
  作者：Alexey G. Sergeev、Jonathan D. Webb、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja3085912

  日期：2012.12.19

  A heterogeneous nickel catalyst for the selective hydrogenolysis of aryl ethers to arenes and alcohols generated without an added dative ligand is described. The catalyst is formed in situ from the well-defined soluble nickel precursor Ni(COD)(2) or Ni(CH(2)TMS)(2)(TMEDA) in the presence of a base additive, such as (t)BuONa. The catalyst selectively cleaves C(Ar)-O bonds in aryl ether models of lignin

  描述了一种用于芳醚选择性氢解生成芳烃和醇的多相镍催化剂，无需添加配位体。催化剂由明确的可溶性镍前体 Ni(COD)(2) 或 Ni(CH(2)TMS)(2)(TMEDA) 在碱性添加剂如 (t)BuONa 存在下原位形成. 该催化剂选择性地裂解木质素芳醚模型中的 C(Ar)-O 键，而无需氢化芳环，并且在 1 bar 的 H(2) 压力下，它的负载量可降至 0.25 mol%。这种催化剂对电子变化的芳醚的选择性不同于之前报道的均相催化剂，这意味着这两种催化剂彼此不同。
• Palladium-Catalyzed Formal Cross-Coupling of Diaryl Ethers with Amines: Slicing the 4-<i>O</i> -5 Linkage in Lignin Models
  作者：Huiying Zeng、Dawei Cao、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201712211

  日期：2018.3.26

  ether bonds (α‐O‐4, β‐O‐4, and 4‐O‐5 linkages) and other C−C bonds. Among the ether bonds, the bond dissociation energy of the 4‐O‐5 linkage is the highest and the most challenging to cleave. To date, 4‐O‐5 ether linkage model compounds have been cleaved to obtain phenol, cyclohexane, cyclohexanone, and cyclohexanol. The first example of direct formal cross‐coupling of diaryl ether 4‐O‐5 linkage models

  木质素是地球上第二大最丰富的有机物质，是有价值的芳香族化学物质的未充分利用的可再生资源。为了将来芳香族化合物的可持续生产，非常需要将木质素转化为增值平台化学品，而不是使用基于化石的资源。木质素是通过三种类型的醚键（α-O-4，β-O-4和4-O-5键）和其他C-C键连接的芳香族聚合物。在醚键中，4-O-5键的键解离能最高，裂解难度最大。迄今为止，已将4-0-5醚键合模型化合物裂解以获得苯酚，环己烷，环己酮和环己醇。报道了第一个将二芳基醚4-0-5连接模型与胺直接形式交叉偶联的例子，
• Chemo‐ and Regioselective Hydrogenolysis of Diaryl Ether C−O Bonds by a Robust Heterogeneous Ni/C Catalyst: Applications to the Cleavage of Complex Lignin‐Related Fragments
  作者：Fang Gao、Jonathan D. Webb、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201509133

  日期：2016.1.22

  C−O bonds in di‐ortho‐substituted diaryl ethers under the catalysis of a supported nickel catalyst. The catalyst comprises heterogeneous nickel particles supported on activated carbon and furnishes arenes and phenols in high yields without hydrogenation. The high thermal stability of the embedded metal particles allows C−O bond cleavage to occur in highly substituted diaryl ether units akin to those

  我们报告了在负载型镍催化剂的催化下，二邻位取代的二芳基醚中C-O键的化学和区域选择性氢解。该催化剂包含负载在活性炭上的非均相镍颗粒，并提供高产率的芳烃和苯酚，而无需氢化。包埋的金属颗粒的高热稳定性使C-O键裂解发生在与木质素类似的高度取代的二芳基醚单元中。初步的机械实验表明，该催化剂比以前报道的由[Ni（cod）2 ]溶液形成的催化剂颗粒容易烧结。
• Synthesis, Activity, and Molecular Modeling Studies of Novel Human Aldose Reductase Inhibitors Based on a Marine Natural Product
  作者：Jesús Ángel de la Fuente、Sonia Manzanaro、María Jesús Martín、Teresa G. de Quesada、Isabel Reymundo、Santos M. Luengo、Federico Gago

  DOI：10.1021/jm030957n

  日期：2003.11.1

  analogue (16) showed a 17-fold increase in inhibitory activity compared to that of sorbinil (IC(50) = 0.24 vs 4 microM). A molecular representation of human ALR2 in complex with the natural product was built using homology modeling, automated docking, and energy refinement methods. AMBER parameters for the halogen atoms were derived and calibrated using condensed phase molecular dynamics simulations of fluorobenzene

  醛糖还原酶（ALR2）与糖尿病并发症（包括失明）的病因有关。由于目前用于预防这些长期并发症的药物数量有限，因此非常需要发现新的ALR2抑制剂。在这项研究中，发现天然存在于海洋海绵中的多溴联苯醚（1）可以抑制重组人ALR2，IC（50）为6.4 microM。一系列合成和体外测试以探索结构-活性关系的多卤代类似物表现出不同程度的抑制活性。最具活性的化合物还能够防止山梨糖醇在人视网膜细胞内积累。在这种基于细胞的分析中，与山梨醇相比，最有效的合成类似物（16）的抑制活性提高了17倍（IC（50）= 0.24 vs 4 microM）。使用同源性建模，自动对接和能量提纯方法构建了与天然产物复合的人ALR2分子代表。导出了卤素原子的AMBER参数，并使用了氟苯，氯苯和溴苯的缩合分子动力学模拟进行了校准。提议抑制剂结合引起构象变化，该变化与最近报道的Zenarestat相似。自由能摄动热力学循环使我们
• Reductive Cleavage of C-O Bond in Model Compounds of Lignin
  作者：Huanjun Xu、Xinwei Liu、Yanfei Zhao、Cailing Wu、Yu Chen、Xiang Gao、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201600770

  日期：2017.6

  simple protocol for reductive cleavage of C—O bond in diaryl and aryl methyl ethers was reported, in which NaH served as a reducing agent and KOtBu as a base and a radical initiator. The combination of NaH and KOtBu displayed high efficiency for reductive cleavage of C—O bond in diaryl and aryl ethers (e.g., dibenzofuran, diphenyl ether, anisole) without the hydrogenation of the aryl rings, in the absence

  一个简单的协议在C-O键的还原裂解二芳基和芳基甲基醚被报道，其中将NaH用作还原剂和KO吨作为碱和自由基引发剂卜。NaH和KO t Bu的组合在不存在任何其他催化剂的情况下，在不芳基环氢化的情况下，显示出在二芳基和芳基醚（例如，二苯并呋喃，二苯醚，苯甲醚）中C-O键的还原裂解效率很高。或在140°C的配体生成相应的芳烃和苯酚。表明该反应是在自由基机理下进行的。