5-Bromo-5'-iodo-[2,2']bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-Bromo-5'-iodo-[2,2']bithiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-(5-iodothiophen-2-yl)thiophene；2-bromo-5-(5-iodothiophen-2-yl)thiophene
• 化学式: C₈H₄BrIS₂
• 分子量: 371.06
• InChiKey: FZMPUOQRQMLTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 5-Bromo-5'-iodo-[2,2']bithiophene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以77%的产率得到5''-Bromo-5-methyl-[2,2',5',2'']terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiophene-Based Building Blocks via Facile α-Monoiodination

  摘要：

  描述了一种选择性α-单碘化对称噻吩封闭片段的新程序。单碘化衍生物进一步被修饰，获得了一系列基于噻吩的构建块，这些构建块可用于通过片段耦合合成 oligomer。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13361
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 lead(IV) tetraacetate 、 lithium bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-Bromo-5'-iodo-[2,2']bithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联噻吩的一锅、区域选择性连续多卤化

  摘要：

  证明了 2,2'-联噻吩 (1) 的一锅区域选择性连续多卤化。在室温或回流条件下，在四乙酸铅的存在下，将化合物 1 用溴化锂、氯化锂和/或碘化锂等卤化锂连续卤化，得到 5-溴（或氯）-5'-碘（或氯)-, 3-溴(或氯)-5,5'-二溴(或二氯、二碘)-, 3,3'-二溴-(或二氯)-5,5'-二碘(或二溴、二氯) -, 和 3,3',5-三溴（或三氯）-5'-碘（或溴）-2,2'-联噻吩。值得注意的是，该工艺为一锅连续多卤化提供了一种区域选择性方法，其产率和选择性也高于分步和并发卤化方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300379