butyl 2,3-dibromopropanoate | 21179-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 2,3-dibromopropanoate
• 英文别名: Propanoic acid, 2,3-dibromo-, butyl ester
• CAS: 21179-48-6
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 287.979
• InChiKey: PTODVLUSMZDXKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6107
• 保留指数：
  1327

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2,3-dibromopropanoate 在 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2-溴丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  关于ATRP中丙烯酸酯分支减少的起源的实验证据

  摘要：

  分子内链转移至聚合物和随后的叔自由基的传播引起丙烯酸单体的自由基聚合中的大量支化。文献研究表明，在受控的自由基聚合条件下，支化程度显着降低。有两种相互竞争的理论来解释这种效果。一方面，减少支化的原因是由于减少了咬合事件的数量，而在另一种已专门应用于原子转移自由基聚合（ATRP）的原因中，其原因是由于叔自由基被碳原子所捕获。快速停用步骤。在本文中，我们表明第三级自由基的捕获不是分支分数降低的原因。13 C NMR并通过能力链由聚（丙烯酸丁酯-延伸共丁基-2- bromoacrylate）通过ATRP共聚物。这些结果通过量子力学计算得到补充。

  DOI：

  10.1021/ma4025637
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 羰基镁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到butyl 2,3-dibromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Mn2(CO)10催化烯烃的二溴化加成和取代

  摘要：

  一种不使用分子溴的烯烃二溴化的实用方法在有机合成中一直很有吸引力。在此，我们报告了仅用 N-溴代琥珀酰亚胺对烯烃进行 Mn 催化的二溴化加成和取代，以中等至高产率生产各种具有合成价值的二溴化化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc04534b

文献信息

• Decarboxylative Amination: Diazirines as Single and Double Electrophilic Nitrogen Transfer Reagents
  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

  structure and functionality of the substrate to be aminated. Further, many of these reagents are challenging to handle, engage in undesired side reactions, and function only within a narrow scope. Here we report the use of diazirines as practical reagents for the decarboxylative amination of simple and complex redox-active esters. The diaziridines thus produced are readily diversifiable to amines, hydrazines

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。
• 2-Azidoacrylamides as compact platforms for efficient modular synthesis
  作者：Hinano Takemura、Sayuri Goto、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc07212e

  日期：——

  Efficient methods to assemble modules with compact platform molecules by triazole formations and Michael reactions are disclosed. Good electrophilicity of 2-triazolylacrylamides realized Michael additions using various nucleophiles.

  揭示了利用三唑形成和Michael反应来组装具有紧凑平台分子的模块的高效方法。2-三唑基丙烯酰胺的良好亲电性实现了使用各种亲核试剂的Michael加成。
• [EN] PROCESSES AND COMPOUNDS FOR THE DECARBOXYLATIVE AMINATION OF REDOX-ACTIVE ESTERS WITH DIAZIRINES<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR L'AMINATION DÉCARBOXYLATIVE D'ESTERS À ACTIVITÉ REDOX AVEC DES DIAZIRINES
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2020252457A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention described herein relates generally to processes for the synthesis of amine-containing organic compounds. More specifically, described herein relates to processes for the decarboxylative amination of redox-active esters with diazirines and the products formed thereof. Compounds for use in the above processes are also described.

  本发明涉及一般用于合成含胺有机化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种使用重氮丙烷对氧化还原活性酯进行脱羧胺化的过程，以及由此形成的产物。还描述了用于上述过程的化合物。
• Kinetics and Mechanism of Bromine Addition to Derivatives of Unsaturated Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Syed Ahamed Mohamed Farook、Seshaiyer Viswanathan、Ramachandran Ganesan

  DOI：10.1246/bcsj.57.1394

  日期：1984.5

  with the kinetics of bromine addition to unsaturated compounds in presence of added bromide ions at 22, 30, 38, 46, and 54 °C. The substrates used were acrylamide (AAm), methyl acrylate (MA), ethyl acrylate (EA), butyl acrylate (BA), t-butyl acrylate (tBA), methacrylamide (MAAm), methyl methacrylate (MMA), ethyl methacrylate (EMA), methyl crotonate (MC), and ethyl crotonate (EC). The kinetics was followed

  本文讨论了在 22、30、38、46 和 54 °C 下，在添加溴离子存在下，溴与不饱和化合物的加成动力学。所用基材为丙烯酰胺（AAm）、丙烯酸甲酯（MA）、丙烯酸乙酯（EA）、丙烯酸丁酯（BA）、丙烯酸叔丁酯（tBA）、甲基丙烯酰胺（MAAm）、甲基丙烯酸甲酯（MMA）、甲基丙烯酸乙酯（EMA） )、巴豆酸甲酯 (MC) 和巴豆酸乙酯 (EC)。通过电位测定法跟踪动力学。计算并比较激活参数（ΔH\eweq、ΔS\eweq和ΔG\eweq）。溴代醇与二溴化物的产物比率的估计表明产物形成与底物的反应性之间不存在任何相关性。观察到的参数与建议的反应机制有关。
• A process for preparing 2-pyridinyloxyphenoxy-lower-alkanoates
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04414391A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  This invention relates to a process for preparing pyridyloxyphenoxypropanecarboxylic acids and their derivatives, and to intermediates useful in the process.

  这项发明涉及一种制备吡啶氧基苯氧基丙烷羧酸及其衍生物的过程，以及在该过程中有用的中间体。