2-(pentafluorophenyl)propanal | 80841-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)propanal
• 英文别名: 2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanal
• CAS: 80841-12-9
• 化学式: C₉H₅F₅O
• 分子量: 224.13
• InChiKey: GRPMFSYYFMURMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorophenyl)propanal 在 盐酸 、 rhodium(III) chloride 、 selenium(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 3-(cyanomethyl)-4,5,6,7-tetrafluoroindole
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化：3-甲酰基和3-乙酰氧基甲基吲哚体系四氟类似物的有效途径

  摘要：

  3-甲基-4,5,6,7-四氟吲哚的二氧化硒氧化反应产生了出乎意料的高选择性的3-甲酰基或3-乙酰氧基甲基四氟吲哚，结果证明它们可用作色氨酸，色胺和吲哚的四氟类似物的合成中间体醋酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85959-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 一氧化碳 在 RhCl(PPh₃)3 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(pentafluorophenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Hydroformylation of fluoro olefins, RfCH:CH2, catalyzed by group VIII transition-metal catalysts. Crucial factors for extremely high regioselectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a020

文献信息

• Solvent-Free Asymmetric Olefin Hydroformylation Catalyzed by Highly Cross-Linked Polystyrene-Supported (<i>R,S</i>)-BINAPHOS−Rh(I) Complex
  作者：Fumitoshi Shibahara、Kyoko Nozaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja034447u

  日期：2003.7.1

  iso/normal ratio of 95/5 and 90% ee. Less volatile olefins, such as styrene, vinyl acetate, 1-alkenes, and fluorinated alkenes, were successfully converted into the corresponding isoaldehydes with high ee values, when they were injected through a supercritical CO(2)-flow column reactor. Successive injection of a series of olefins realized the conversion of an olefin library into an optically active aldehyde

  使用共价锚定在高度交联的聚苯乙烯载体上的 (R,S)-BINAPHOS-Rh(I) 催化剂，在没有有机溶剂的情况下进行烯烃的不对称加氢甲酰化。顺式-2-丁烯（一种气态底物）的反应在分批反应器中用 H(2) (12 atm) 和 CO (12 atm) 处理后，提供了具有 100% 区域选择性和 82% ee 的 (S)-2-甲基丁醛配备固定床。该聚合物负载型催化剂适用于连续气相流塔反应器，从而将3,3,3-三氟丙烯转化为异/正比为95/5和90%ee的(S)-2-三氟甲基丙醛. 挥发性较低的烯烃，如苯乙烯、醋酸乙烯酯、1-烯烃和氟化烯烃，成功地转化为相应的具有高 ee 值的异醛，当它们通过超临界 CO(2) 流动柱式反应器注入时。连续注入一系列烯烃，实现了烯烃库向旋光醛库的转化。
• New and effective routes to fluoro analogs of aliphatic and aromatic amino acids
  作者：Iwao Ojima、Koji Kato、Kazuaki Nakahashi、Takamasa Fuchikami、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/jo00280a014

  日期：1989.9
• Remarkable dependency of regioselectivity on the catalyst metal species in the hydroformylation of trifluoropropene and pentafluorostyrene
  作者：Takamasa Fuchikami、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/ja00376a057

  日期：1982.6
• Homogeneous catalysis of mixed-metal systems. Highly regioselective hydroformylation-amidocarbonylation of a fluoro olefin catalyzed by cobalt-rhodium mixed-metal systems. Observation of CoRh(CO)7 catalysis
  作者：Iwao. Ojima、Masami. Okabe、Koji. Kato、Hyok Boong. Kwon、Istvan T. Horvath

  DOI：10.1021/ja00209a024

  日期：1988.1
• OJIMA, IWAO;KATO, KOJI;NAKAHASHI, KAZUAKI;FUCHIKAMI, TAKAMASA;FUJITA, MAK+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4511-4522
  作者：OJIMA, IWAO、KATO, KOJI、NAKAHASHI, KAZUAKI、FUCHIKAMI, TAKAMASA、FUJITA, MAK+

  DOI：——

  日期：——