(Z)-(4S,5R,6R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-deca-7,9-dien-3-one | 151058-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4S,5R,6R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-deca-7,9-dien-3-one
• CAS: 151058-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: AWALBWAHHPGZBJ-YDEZBKMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 (Z)-(4S,5R,6R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-deca-7,9-dien-3-one 在 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 作用下， 生成 (Z)-(5R,7S,8R,9R)-8-(4-Methoxy-benzyloxy)-5,7,9-trimethyl-trideca-10,12-dien-6-one 、 (Z)-(5S,7S,8R,9R)-8-(4-Methoxy-benzyloxy)-5,7,9-trimethyl-trideca-10,12-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the alkylation of chiral enolates: application toward the total synthesis of discodermolide

  摘要：

  The alkylation of chiral enolates related to the C-16 to C-24 portion of discodermolide has been studied.

  DOI：

  10.1021/jo00074a005
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[2S-(2R*,3S*,4S*)]-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-methoxy-N-2,4-trimethylpentanamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-(4S,5R,6R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-deca-7,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the alkylation of chiral enolates: application toward the total synthesis of discodermolide

  摘要：

  The alkylation of chiral enolates related to the C-16 to C-24 portion of discodermolide has been studied.

  DOI：

  10.1021/jo00074a005

文献信息

• Nerenberg; Hung; Somers, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12621 - 12622
  作者：Nerenberg、Hung、Somers、Schreiber

  DOI：——

  日期：——