N-Pentyl-L-serinamide | 158075-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Pentyl-L-serinamide
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-(pentylamino)propanamide
• CAS: 158075-68-4
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: IOESDHDKONYNCP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pentyl-L-serinamide 、 <1S-(1α,2α,3α,4α)>-2-<(3-carboxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl)methyl>benzenepropanoic acid methyl ester 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 hexane-diethyl ether 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25.2 g (96%)的产率得到{1S-[1α, 2α,3α,(R*),4α]}-2-{[3-({[1-(Hydroxymethyl)-2-oxo-2-(pentylamino)ethyl]amino}carbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-methyl}benzenepropanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing 7-oxabicycloheptyl substituted heterocyclic amide

  摘要：

  提供了一种制备7-氧代双环庚基取代的杂环酰胺前列腺素类似物的方法，该类似物是血栓素A.sub.2（TXA.sub.2）受体拮抗剂或联合血栓素A.sub.2受体拮抗剂/血栓素合酶抑制剂，例如在治疗血栓性和/或血管痉挛性疾病中有用。其中，以式子，例如##STR1##其中m，n，R.sup.1和R.sup.2如本文所定义的乙烯基溴化物经过环化试剂处理形成相应的噁唑。

  公开号：

  US05260448A1

文献信息

• 7-oxabicycloheptane carboxylic acid prostaglandin analog intermediates
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05399725A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  A method is provided for preparing carboxylic acid intermediates of the structure ##STR1## wherein an aldehyde of the structure ##STR2## is prepared and subjected to a Horner-Emmons reaction to form the ester of the structure ##STR3## and the ester is hydrogenated to the carboxylic acid which may be used in making the final anti-thrombotic--anti-vasospastic compounds.

  提供一种制备羧酸中间体的方法，其结构为##STR1##其中制备结构为##STR2##的醛，然后将其进行Horner-Emmons反应，形成结构为##STR3##的酯，最后将酯加氢制得羧酸，可用于制备最终的抗血栓-抗血管痉挛化合物。
• Method for preparing homochiral maleimide intermediates, via silylation
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05539126A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  A method is provided for preparing homochiral maleimide intermediates of the structure ##STR1## wherein R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are as defined herein by reacting a homochiral amine of the structure ##STR2## with maleic anhydride and a silylating agent. The maleimide intermediate is used in the enantio-selective preparation of thromboxane A.sub.2 receptor antagonists.

  提供了一种制备同手性马来酰亚胺中间体的方法，其结构为##STR1##，其中R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9的定义如本文所述，通过将同手性胺##STR2##与马来酐和硅基化剂反应来实现。马来酰亚胺中间体用于拟手性选择性制备血栓素A.sub.2受体拮抗剂。
• Procédé de préparation d'intermédiaires pour un analogue de prostaglandine du type amide d'oxazole substitué par un groupe 7-oxabicycloheptyle utiles pour la préparation de composés antithrombotiques et antivasospastiques
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0575069A1

  公开（公告）日：1993-12-22

  A method is provided for preparing oxazole intermediates of the structure (wherein R is alkyl) wherein an oxazoline of the structure is oxidized employing an oxidizing agent such as cupric bromide, a base such as 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU), and a non-hydride donor amine base such as hexamethylenetetraamine (HMTA). The resulting oxazole may be hydrolyzed to the final anti-thrombotic - anti-vasospastic compounds.

  提供了一种制备结构如下的噁唑中间体的方法 (其中 R 为烷基） 其中结构的噁唑啉 使用氧化剂如溴化铜、碱如 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）和非氢供体胺碱如六亚甲基四胺（HMTA）进行氧化。得到的噁唑可以水解为最终的抗血栓-抗血管痉挛化合物。
• 7-Oxabicycloheptane carboxylic acid prostaglandin analog intermediates useful in the preparation of antithrombotic and anti-vasospastic compounds and method for preparing same
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0626384A1

  公开（公告）日：1994-11-30

  A method is provided for preparing carboxylic acid intermediates of the structure wherein an aldehyde of the structure is prepared and subjected to a Horner-Emmons reaction to form the ester of the structure and the ester is hydrogenated to the carboxylic acid which may be used in making the final anti-thrombotic - anti-vasospastic compounds.

  提供了一种制备结构如下的羧酸中间体的方法 其中结构的醛 制备并进行霍纳-艾蒙斯反应以形成结构式的酯 然后将酯氢化成羧酸，羧酸可用于制造最终的抗血栓-抗血管痉挛化合物。
• Method for preparing homochiral maleimide intermediates, via silylation techniques, used in the enantioselective preparation of anti-thrombotic and anti-vasospastic compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0678507A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  A method is provided for preparing homochiral maleimide intermediates of the structure wherein R⁷, R⁸ and R⁹ are as defined herein by reacting a homochiral amine of the structure with maleic anhydride and a silylating agent. The maleimide intermediate is used in the enantioselective preparation of thromboxane A₂ receptor antagonists.

  提供了一种制备同手性马来酰亚胺中间体的方法，其结构为 其中 R⁷、R⁸ 和 R𠞙 如本文所定义，通过使结构同手性的胺反应 与马来酸酐和硅烷化剂反应。马来酰亚胺中间体可用于对映体选择性制备血栓素 A₂ 受体拮抗剂。