1-but-2-ynyloxy-4-methoxy-benzene | 41580-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-but-2-ynyloxy-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(but-2-yn-1-yloxy)-4-methoxybenzene；2-butynyl 4-methoxyphenyl ether；Butin-(2)-yl-(4-methoxy-phenyl)-aether；1-but-2-ynoxy-4-methoxybenzene
• CAS: 41580-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AWQWHUMJCNNIHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103.5 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-2-ynyloxy-4-methoxy-benzene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(buta-1,3-dien-2-yloxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  从酚类和碳酸炔丙酯合成 2-Aryloxy-1,3-Dienes

  摘要：

  报道了一种从容易获得的化合物合成 1,3-二烯的简便方法。2-芳氧基-1,3-二烯通过镍催化的碳酸炔丙酯与苯酚的反应立体选择性地产生。官能团耐受性很广，以允许碘、甲酰基和硼酰基。所得的 1,3-二烯具有很高的合成价值，因为它们可以参与多种反应，包括 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11159
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-丙炔-1-基氧基)苯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.05h， 生成 1-but-2-ynyloxy-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼脱除芳基氧化物的层次结构。

  摘要：

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489898

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• 一种丙炔芳基醚类化合物的制备方法和应用
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN113307726A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明具体涉及一种芳基酚与卤代丙炔及其衍生物制备丙炔芳基醚类化合物的方法，属于丙炔芳基醚类化合物的制备技术领域。该方法以卤代炔、芳基酚为原料，按照一定比例加入相转移催化剂和碱，在一定温度下，在水相中搅拌反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述丙炔芳基醚。该方法避免了昂贵试剂、有毒易燃的有机溶剂、复杂的氮气保护，以及操作繁琐的后处理过程、反应时间长等缺点。该合成方法试剂廉价易得，溶剂水绿色环保，反应成本低廉，反应条件温和，操作简便，反应产率较高，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。
• Indium-catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl propargyl ethers
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c4ob02033b

  日期：——

  Indium(III) halides catalyze efficiently the intramolecular hydroarylation (IMHA) of aryl propargyl ethers. The reaction proceeds regioselectively with terminal and internal alkynes bearing electron-rich and electron-deficient substituents in the benzenes and alkynes affording only the 6-endo dig cyclization product. Additionally, a sequential indium-catalyzed IMHA and palladium-catalyzed Sonogashira

  卤化铟（III）有效地催化芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化（IMHA）。该反应与末端和内部炔烃区域选择性地进行，所述末端炔烃和内部炔烃在苯和炔烃中带有富电子和缺电子的取代基，仅提供6-内位挖环化产物。另外，可以在一个反应​​容器中进行顺序的铟催化的IMHA和钯催化的Sonogashira偶联。氘的实验通过亲电子芳族取代支持了一种机制。
• Gold nanoparticles supported on TiO₂catalyse the cycloisomerisation/oxidative dimerisation of aryl propargyl ethers
  作者：Christina Efe、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c0cc03353g

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (∼1%) catalyse in high yields the selective cycloisomerisation of aryl propargyl ethers into the corresponding 2H-chromenes, under heterogeneous conditions. 2H,2′H-3,3′-Bichromenes resulting from a catalytic oxidative dimerization pathway are also formed as by-products.

  在异构条件下，TiO2（∼1%）上支持的金纳米粒子催化芳基丙炔醚选择性环异构化成相应的 2H-色烯，产量很高。由催化氧化二聚化途径产生的 2H,2′H-3,3′-二氢苯也作为副产品生成。
• Mild and Selective Hydrogenation of Unsaturated Compounds Using Mn/Water as a Hydrogen Gas Source
  作者：Jennifer Rosales、Tania Jiménez、Rachid Chahboun、Miguel A. Huertos、Alba Millán、José Justicia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03664

  日期：2024.3.22

  A mild and highly selective reduction of alkenes and alkynes using Mn/water is described. The highly controlled generation of H2 allows the selective reduction of these compounds in the presence of labile functional groups under mild and environmentally acceptable conditions.

  描述了使用锰/水温和且高选择性地还原烯烃和炔烃。高度受控的H 2生成允许在不稳定官能团存在下在温和且环境可接受的条件下选择性还原这些化合物。