1-氟-4-(4-甲氧基苯氧基)苯 | 26129-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-(4-甲氧基苯氧基)苯
• 英文名称: 1-fluoro-4-(4-methoxyphenoxy)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-fluoro-4-(4-methoxyphenoxy)-
• CAS: 26129-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂
• 分子量: 218.228
• InChiKey: YYBCYPWGOCFLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-(4-甲氧基苯氧基)苯 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1-(4-(3-chloropropoxy)phenoxy)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of XB-1 analogues as novel histamine H3 receptor antagonists and neuroprotective agents

  摘要：

  一类新型H3受体拮抗剂——基于苯并酮或氧二苯结构的XB-1类似物被合成，并评估了它们的生物活性，以确定它们对Aβ25–35诱导的原代皮层神经元损伤和谷氨酸诱导的原代小脑颗粒神经元损伤的体外神经保护作用。结果表明，所有测试的类似物在0.1 μM或1 μM浓度下均显示出神经保护活性。这些发现可能为开发具有潜在神经保护活性新型有前景的H3受体拮抗剂提供新思路。

  DOI：

  10.1039/c3ra46392c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 、 copper(l) chloride 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-氟-4-(4-甲氧基苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  从药物化合物库中鉴定铜催化的C-O偶联的草酰胺配体

  摘要：

  一个典型的药物化合物库具有分子多样性，可以为发现新的配体结构提供平台。本文中，我们描述了这种方法与高通量筛选的结合使用，以鉴定N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺为配体，通常对铜催化的C-O交叉偶联有效。在温和的条件下都可以同时使用联芳醚和苯酚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900393

文献信息

• Copper(I) Phenoxide Complexes in the Etherification of Aryl Halides
  作者：Jesse W. Tye、Zhiqiang Weng、Ramesh Giri、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200902245

  日期：2010.3.15

  No copping out! Copper(I) phenoxide complexes containing chelating ligands (see picture), proposed intermediates in copper‐catalyzed etherification of aryl halides, have been synthesized and fully characterized. The kinetic and chemical competence of the isolated complexes are demonstrated for the synthesis of aryl phenyl ethers, and experiments provide evidence against mechanistic pathways involving

  无处遁形！含有螯合配体的苯酚铜（I）络合物（见图）是铜催化芳基卤化物醚化的中间体，已被合成并充分表征。分离的复合物的动力学和化学能力在芳基苯基醚的合成中得到了证明，实验提供了反对涉及形成自由基或笼状自由基的机制途径的证据。
• Pd-Catalyzed Etherification of Nitroarenes
  作者：Naoki Matsushita、Myuto Kashihara、Michele Formica、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00183

  日期：2021.7.26

  The Pd-catalyzed etherification of nitroarenes with arenols has been achieved using a new rationally designed ligand. Mechanistic insights were used to design the ligand so that both the oxidative addition and reductive elimination steps of a plausible catalytic cycle were facilitated. The catalytic system established here provides direct access to a range of unsymmetrical diaryl ethers from nitroarenes

  使用一种新的合理设计的配体已经实现了 Pd 催化的硝基芳烃与芳醇的醚化。机械见解用于设计配体，以便促进合理催化循环的氧化加成和还原消除步骤。这里建立的催化系统提供了从硝基芳烃中直接获得一系列不对称二芳基醚的途径。
• 19F nuclear magnetic resonance studies of aromatic compounds. Part III. The transmission of substituent effects across bridged ring systems
  作者：I. R. Ager、L. Phillips、S. J. Roberts

  DOI：10.1039/p29720001988

  日期：——

  bridged dinuclear aromatic compounds of the type p-F·C6H4·Z·C6H4·X-p[Z = all-trans-·CHCH–CHCH·, CCH2, CH2, CH(OH), CMe(OH), –O–, or –S–; X = NH2, OMe, H, F, Cl, or NO2] is described. The 19F n.m.r. spectra of these compounds are used to examine the ‘transmission’ of electronic effects, due to the group X, across the bridge Z. A distinction is drawn between ‘transmission effects’ in which electron density

  几个系列的类型的双核桥接的芳族化合物的合成中p -F·C 6 H ^ 4 ·Z·C 6 H ^ 4 ·X- p [Z =清一色反式- ·CH CH-CH CH·，C CH 2，CH 2，CH（OH），CMe（OH），– O–或–S–；描述了X ＝ NH 2，OMe，H，F，Cl或NO 2 ]。在19这些化合物的F nmr光谱用于检查由于基团X跨桥Z引起的电子效应的“透射”。在“透射效应”之间进行了区分，其中电子密度可以认为是从一个相互影响和“继电器效应”，其中可能没有电子密度的净转移。
• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• An Ullmann CO Coupling Reaction Catalyzed by Magnetic Copper Ferrite Nanoparticles
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Hua Zhou、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Chenxu Wang、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200600

  日期：2013.1.14

  Herein, an efficient method for the Ullmann CO coupling reaction between various kinds of phenols and aryl halides, including amino, ketone, cyano, methyl, methoxy, fluoro, chloro and bromo derivatives, is described. The catalyst used, copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles, are easily made, air‐stable, and of low cost. The catalyst can be recycled easily just by using an external magnet. Even in

  在此，描述了一种用于各种酚和芳基卤化物（包括氨基，酮，氰基，甲基，甲氧基，氟，氯和溴衍生物）之间的Ullmann CllO偶联反应的有效方法。所使用的催化剂，铁氧体铜（CuFe 2 O 4）纳米粒子，易于制造，空气稳定且成本低廉。只需使用外部磁体即可轻松回收催化剂。即使在存在敏感的取代基的情况下，反应也可以成功进行，从而以高收率提供所需的产物，而无需保护其他官能团。