4-methoxyphenyl phosphorodichloridate | 20464-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl phosphorodichloridate
• 英文别名: (4-methoxy)phenyl phosphorodichloridate；4-methoxyphenyl phosphorodichloridite；4-methoxyphenylphosphorodichloridate；4-methoxyphenyl dichlorophosphate；p-methoxyphenyl dichlorophosphate；dichlorophosphoric acid-(4-methoxy-phenyl ester)；1-dichlorophosphoryloxy-4-methoxybenzene
• CAS: 20464-68-0
• 化学式: C₇H₇Cl₂O₃P
• 分子量: 241.011
• InChiKey: FEYLPXDPKKSRHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-176 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  1.4338 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl phosphorodichloridate 在 copper dichloride 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 butyl (4-methoxyphenyl) hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Takaku, Hiroshi; Tsubuhari, Kazuo; Nakajima, Yoichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1626 - 1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-methoxyphenyl phosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  源自N-乙酰氨基葡萄糖的磷酸盐前药在外植体培养物中具有增强的软骨保护活性，并代表了抗骨关节炎药物发现的新先导。

  摘要：

  我们报告了由我们为抗病毒核苷开发的氨基磷酸酯ProTide方法在糖衍生物中的应用，该糖衍生物具有抗骨关节炎的潜在软骨保护作用。特别地，N-乙酰氨基葡糖被转化为一系列具有酯和氨基酸变化的06个芳基氨基酰基氨基磷酸酯。通过有或没有糖保护的两种途径制备化合物，并将其分离为磷酸盐非对映异构体。测定了化合物的细胞毒性和对IL-1诱导的糖胺聚糖（GAG）从牛关节软骨体外外植体培养物中释放的抑制（即蛋白聚糖降解）。与N-乙酰氨基葡糖母体相比，某些类似物在抑制炎性细胞因子诱导的蛋白聚糖降解方面显示出显着的功效增强。

  DOI：

  10.1021/jm800594c
• 作为试剂：
  描述：

  甲磺酸,三氟-,(diethoxyphosphinyl)甲基酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 硫酸 、 4-methoxyphenyl phosphorodichloridate 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(3R,4R)-4-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yloxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti HCMV activity of 3,4-disubstituted tetrahydrofuran derived nucleosides and nucleotides: A tethered series of PME derivatives

  摘要：

  The synthesis of a novel series of 3,4-disubstituted tetrahydrofuran derived nucleosides and nucleotides analogues was achieved by a linear approach starting from azido intermediates 9 and 13. The trans cytosine nucleoside 19 emerged with good activity (IC50 = 3 mu g/mL) against HCMV in vitro with a selectivity index of 33. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10048-8

文献信息

• Malonic acid receptors with decarboxylative activity
  作者：César Raposo、Alicia Luengo、Marta Almaraz、Mercedes Martín、MaLuisa Mussons、MaCCruz Caballero、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00719-3

  日期：1996.9

  The geometry and electronic properties of several malonic acids receptors are studied with a view to optimizing their decarboxylative activity.

  为了优化它们的脱羧活性，研究了几种丙二酸受体的几何形状和电子性质。
• Dibutylmalonic acid receptors with decarboxylative activity
  作者：César Raposo、Mercedes Crego、Anselmo Partearroyo、Ma Luisa Mussons、Ma Cruz Caballero、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91985-3

  日期：1993.3

  Dibutylmalonic acid receptors have been designed to optimize their catalytic decarboxylative activity in the pressence of isoquinoline. A phosphonamide

  已经设计了二丁基丙二酸受体以在异喹啉的压力下优化其催化脱羧活性。膦酰胺
• Aryl phosphate derivatives of d4T having anti-HIV activity
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US06350736B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Aryl phosphate derivatives of d4T with para-bromo substitution on the aryl group show markedly increased potency as anti-HIV agents without undesirable levels of cytotoxic activity. In particular, these derivatives are potent inhibitors of HIV reverse transcriptase. In a preferred aspect of the present invention, the phosphorus of the aryl phosphate group is further substituted with an amino acid residue that may be esterified or substituted, such as a methoxy alaninyl group.

  d4T的芳基磷酸酯衍生物，在芳基上对位溴取代，显示出明显增强的抗HIV活性，而无不良水平的细胞毒活性。特别是，这些衍生物是HIV反转录酶的强效抑制剂。在本发明的首选方面，芳基磷酸酯基的磷进一步取代为氨基酸残基，该残基可以酯化或取代，如甲氧基丙氨基基团。
• Synthesis and physiological activity of new organophosphorus pesticides of 1,3,2-oxazaphosphorinane series
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、O. I. Artyushin、Z. O. Mndzhoyan、B. E. Gushchin、E. I. Chumakova、S. A. Roslavtseva、O. Yu. Eremina、E. I. Bakanova、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00696722

  日期：1995.11

  Methods for the synthesis of 2-aryloxy(arylthio)- and 2-alkoxy(alkylthio)-2-thio(oxo)-1,3,2-oxazaphosphorinanes and theirN-substituted derivatives based on the reactions of the corresponding dichlorophosphates, dichlorothio-, and dithiophosphates with 3-aminopropan-1-ol or its substituted derivatives in the presence of Et3N or aqueous alkali under phase transfer catalysis conditions, as well as by

  基于相应的二氯磷酸盐、二氯硫代-和 2-芳氧基（烷硫基）-2-硫代（氧代）-1,3,2-氧氮杂膦烷及其 N-取代衍生物的合成方法，以及二硫代磷酸盐与 3-氨基丙-1-醇或其取代衍生物在 Et3N 或碱水溶液存在下，在相转移催化条件下，以及通过 2-羟基-2-硫代-1 的四甲基铵盐的反应， 3,2-oxazaphosphorinane 与烷基-和酰基卤化物，2-chloro-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane 与硫醇钠，以及通过其他方法，被开发出来。获得的化合物表现出高杀线虫活性，但对哺乳动物的毒性低。在这些化合物中发现了一些氯菊酯的活性增效剂。
• Synthesis and biological evaluation of aryl phosphoramidate prodrugs of fosfoxacin and its derivatives
  作者：Mathilde Munier、Denis Tritsch、Didier Lièvremont、Michel Rohmer、Catherine Grosdemange-Billiard

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103012

  日期：2019.8

  Aryl phosphoramidate prodrugs of fosfoxacin derivatives 15a-b and 8a-b were synthesized and investigated for their ability to target bacteria. No growth inhibition was observed neither for Mycobacterium smegmatis nor for Escherichia coli on solid medium, demonstrating the absence of release of the active compounds in the bacterial cells. Investigation of the stability of the prodrugs and their multienzymatic

  合成了氧氟沙星衍生物15a-b和8a-b的芳基氨基磷酸酯前药，并研究其靶向细菌的能力。在固相培养基上对耻垢分枝杆菌和大肠杆菌均未观察到生长抑制，表明细菌细胞中没有活性化合物的释放。对前药的稳定性及其在非生物和生物条件下的多酶裂解的研究表明，使用芳基氨基磷酸酯前药方法来递送非核苷酸化合物并不明显，并且可能不适用于抗菌药物。