4-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 937591-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 937591-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₄
• 分子量: 250.102
• InChiKey: URRPKAAGJYPAPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane][(1,2-η)-4-methoxybenzyne]nickel(0)
  参考文献：
  名称：

  从邻-芳基芳基三氟甲磺酸酯制备芳炔-镍配合物

  摘要：

  描述了一种从容易合成的邻硼烷基芳基三氟甲磺酸酯制备各种芳烃-镍配合物的简便方法。还展示了基于芳烃-镍配合物亲核特性的探索性合成应用，包括1,2-双官能化芳烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02831
• 作为产物：
  描述：

  PPh2(OPh-4-OMe) 在 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯酚衍生物的区域和位置选择性邻位CH硼酸酯化反应。

  摘要：

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02889d

文献信息

• 퀴나졸린, 퀴놀린 유도체 및 EGFR 키나제 억제제로서의 용도
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE 기초과학연구원(120120549213) Corp. No ▼ 160171-0006707BRN ▼314-82-15276

  公开号：KR20180105926A

  公开（公告）日：2018-10-01

  본 발명은 퀴나졸린, 퀴놀린 유도체 및 EGFR 키나제 억제제로서의 용도에 관한 것으로서, 화학식 1의 퀴나졸린, 퀴놀린 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 각각의 염을 포함하는 약학 조성물은 EGFR(del E746-A750/T790M/C797S) 키나제를 억제함으로써 비소세포성폐암과 같이 EGFR(del E746-A750/T790M/C797S)과 관련된 질환을 치료할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及奎诺唑啉，奎诺啉衍生物和EGFR激酶抑制剂的用途，化学式1的奎诺唑啉，奎诺啉衍生物或其药学上可接受的盐包括药学组合物，通过抑制EGFR(del E746-A750/T790M/C797S)激酶，具有治疗与EGFR(del E746-A750/T790M/C797S)相关疾病，如非小细胞肺癌的效果。
• Rh/Pd Catalysis with Chiral and Achiral Ligands: Domino Synthesis of Aza-Dihydrodibenzoxepines
  作者：Adam A. Friedman、Jane Panteleev、Jennifer Tsoung、Vaizanne Huynh、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201303659

  日期：2013.9.9

  A game of dominoes: A synthetic route to aza‐dihydrodibenzoxepines is described, through the combination of a Rh‐catalyzed arylation and a Pd‐catalyzed C‐O coupling in a single pot. For the first time, the ability to incorporate a chiral and an achiral ligand in a two‐component, two‐metal transformation is achieved, giving the products in moderate to good yields, with excellent enantioselectivities

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。
• Regioselective Synthesis of <i>o</i>-Benzenediboronic Acids via Ir-Catalyzed <i>o</i>-C–H Borylation Directed by a Pyrazolylaniline-Modified Boronyl Group
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00041

  日期：2017.2.17

  Ir-catalyzed ortho-directed C–H borylation of pyrazolylaniline (PZA)-modified arylboronic acids with bis(pinacolate)diboron afforded o-benzenediboronic acids in which two boronyl groups are differentially modified by pinacol (PIN) and PZA. By using this borylation after nondirected Ir-catalyzed C–H borylation, o-benzenediboronic acids are conveniently synthesized from unfunctionalized arenes. The differentially

  吡唑基苯胺（PZA）改性的芳基硼酸与双（频哪醇）二硼的Ir催化邻位C–H硼化，得到邻苯二硼酸，其中两个硼烷基被频哪醇（PIN）和PZA差异修饰。通过在非直接Ir催化的C–H硼化之后使用这种硼化，可方便地从未官能化的芳烃合成邻苯二硼酸。差异修饰的邻苯二硼酸在PZA修饰的硼酰基上进行选择性氧化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而选择性地提供邻官能化的芳基硼酸。
• Origin of Reactivity Difference between Phosphines and Phosphinites in Ru-Catalyzed Phosphorus-Directed sp2C–H Borylation: Mechanistic Study and Improvement of Reaction Conditions
  作者：Yuki Homma、Kazuishi Fukuda、Ryoga Ueno、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.20230111

  日期：2023.9.15

  The reaction mechanism of Ru-catalyzed phosphorus-directed ortho sp2C–H borylation of triarylphosphines and aryl phosphinites was investigated. Competition experiments and time course analyses clarified the existence of an induction period when using [RuCl2(p-cymene)]2 as a catalyst, which was attributed to substitution of the p-cymene ligand by phosphorus compounds to generate a reactive species. These studies have reasonably explained the origin of the reactivity difference between triarylphosphines and aryl phosphinites. Dramatic improvement of reaction conditions for aryl phosphinites was achieved by employing RuCl2(dmso)4 as a new catalyst based on the mechanistic insights, realizing borylation of aryl phosphinites at room temperature.

  摘要 研究了 Ru 催化磷定向正交 sp2C-H 硼烷基化三芳基膦和芳基亚膦的反应机理。竞争实验和时间历程分析表明，使用 [RuCl2(对-亚甲基)]2 作为催化剂时存在一个诱导期，该诱导期归因于磷化合物取代对-亚甲基配体生成反应物。这些研究合理地解释了三芳基膦和芳基亚膦酸反应性差异的根源。基于对机理的深入了解，采用 RuCl2(dmso)4 作为新催化剂，极大地改善了芳基亚膦酸盐的反应条件，实现了芳基亚膦酸盐在室温下的硼化反应。
• Synthesis of 2-Fluorobenzofuran by Photocatalytic Defluorinative Coupling and 5<i>-endo-trig</i> Cyclization
  作者：Xiaoli He、Jiahao Ling、Zhixing Fang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00559

  日期：2023.6.2

  An alkyl radical-triggered dual C–F bond cleavage of α-CF3-ortho-hydroxystyrenes for the synthesis of 2-fluorobenzofurans was developed. The visible-light-induced defluorinative cross-coupling reactions of α-CF3-ortho-hydroxystyrenes with a variety of carboxylic acids produced gem-difluoroalkenes, which underwent SNV-type 5-endo-trig cyclization to give 2-fluorobenzofurans. Mechanistic studies indicated

  开发了用于合成 2-氟苯并呋喃的 α-CF 3 -邻羟基苯乙烯的烷基自由基触发双 C-F 键裂解。可见光诱导的α-CF 3 -邻羟基苯乙烯与多种羧酸的脱氟交叉偶联反应产生偕二氟烯烃，其经过SN V型5-内三角环化得到2-氟苯并呋喃。机理研究表明，苯氧基自由基与羧酸盐之间的电子转移是烷基自由基产生的主要途径。