3-O-十八烷基-sn-甘油 | 10567-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 3-O-十八烷基-sn-甘油
• 英文名称: (R)-octadecylglycerol
• 英文别名: 3-O-octadecyl-sn-glycerol；3-O-octadecyl-sn-glyercol；batyl alcohol；(R)-3-octadecyloxy-propane-1,2-diol；(-)(R)-glycerol-1-octadecyl ether；(-)(R)-Glycerin-1-octadecylaether；Batilol, (R)-；(2R)-3-octadecoxypropane-1,2-diol
• CAS: 10567-22-3
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃
• 分子量: 344.579
• InChiKey: OGBUMNBNEWYMNJ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-十八烷基-sn-甘油 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-octadecyl-2-((Z)-9-octadecenoyl)-D-glycerol
  参考文献：
  名称：

  The chemical synthesis of a series of ether phospholipids from d-mannitol and their properties

  摘要：

  The synthesis of the novel ether phospholipids from D-mannitol as homochiral material using a new method for the removal of a tert-butyldimethylsilyl group for hydroxyl protection without acyl migration and their properties including bioactivity are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00341-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-O-十八烷基-sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339

文献信息

• Synthesis and Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3-O-Substituted 1,3-Dihydroxypropan-2-ones. Part 2
  作者：Edoardo Cesarotti、Patrizia Antognazza、Marco Pallavicini、Luigi Villa

  DOI：10.1002/hlca.19930760620

  日期：1993.9.22

  A number of 3-O-substituted 1,3-dihydroxypropan-2-ones have been synthesized in view of their potential use as prochiral precursors of optically active glycerols. Indeed, the oxo-ethers have been reduced to the corresponding 3-O-substituted glycerols via chiral Ru complexes derived from (S)-binap, ( =(−)-(S)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene) with enantiomeric excesses up to 93%. The steric

  考虑到它们作为旋光性甘油的前手性前体的潜在用途，已经合成了许多3 - O-取代的1，3-二羟基丙烷-2-酮。实际上，氧代醚已被还原为相应的3- ø -取代的甘油通过衍生自手性Ru配合物（小号） - - （）-BINAP，（=（小号）-2,2'-二（二苯基膦基） - 1,1'-对苯二酚的对映体过量最高可达93％。催化还原的空间过程似乎主要取决于取代基的空间占位性。的确，当笨重的三苯甲基基团被较少保留的苄基或十八烷基基团取代时，观察到对映体过量的急剧增加。
• Selective formation of chiral glycerol ethers: A synthesis of intermediates of a platelet-activating factor (C18-PAF).
  作者：Seiichi Takano、Masashi Akiyama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.32.791

  日期：——

  Some chiral glycerol ethers serving as key synthetic intermediates of platelet-activating factors (PAF) have been prepared in a selective manner from the acetals, obtained from chiral glycerol derivatives, employing the reductive cleavage reaction of the acetal bond with diisobutylaluminum hydride.

  一些作为血小板激活因子（PAF）关键合成中间体的手性甘油醚已通过选择性的方法从手性甘油衍生物获得的缩醛中制备，采用了二异丁基铝氢化物对缩醛键进行还原裂解反应。
• Method of use of 1-(alkyl for alkylcarbanoyl)-2-carbamoylglycerol
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04576933A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Glycerol derivatives, inclusive of salts thereof, of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl or alkylcarbamoyl containing 10 to 30 carbon atoms, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or, taken together with the adjacent nitrogen atom, form cyclic amino, and ##STR2## represents cyclic ammonio, and of the formula ##STR3## wherein R.sup.1 is as defined above, R.sup.2' and R.sup.3' are C.sub.1-6 alkyl or, taken together with the adjacent nitrogen atom, form cyclic amino and R.sup.4', R.sup.5' and R.sup.6' are independently hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, are useful as antihypertensive agents.

  甘油衍生物，包括其盐，其化学式为##STR1##其中R.sup.1是含有10到30个碳原子的烷基或烷基氨基甲酰，R.sup.2和R.sup.3分别是氢、C.sub.1-6烷基或与相邻的氮原子结合形成环状氨基，而##STR2##表示环状铵离子，以及化学式##STR3##其中R.sup.1如上定义，R.sup.2'和R.sup.3'是C.sub.1-6烷基或与相邻的氮原子结合形成环状氨基，R.sup.4'、R.sup.5'和R.sup.6'分别是氢或C.sub.1-6烷基，可用作降压药。
• A synthesis of 1-O-octadec-cis-1′-enyl-<scp>L</scp>-glycerol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1039/j39680000016

  日期：——

  octadecanal dimethyl acetal and D-(glycerol 1,2-carbonate) gave octadecanal di-D-(glycerol 1,2-carbonate) acetal which was converted into 3-O-(1-chlorooctadecyl)-D-glycerol 1,2-carbonate by the action of acetyl chloride at room temperature. The chloro-ether was treated with triethylamine to give a mixture of the cis- and trans-isomers of 3-O-octadec-1′-enyl-D-glycerol 1,2-carbonate in which the cis isomer

  十八烷基二甲基乙缩醛与D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）之间的交换反应得到十八烷基二-D-（甘油1,2-碳酸甘油酯）缩醛，其被转化为3 - O-（1-氯十八烷基）-D-甘油在室温下由乙酰氯作用生成1，2-碳酸根。用三乙胺处理氯醚，得到其中顺式异构体占优势的3 - O-十八烷基-1'-烯基-D-甘油1,2-碳酸酯的顺式和反式异构体的混合物。碳酸盐的碱性水解得到1- O的顺式和反式异构体的混合物-十八烷基-1'-烯基-L-甘油，其在吡啶中用乙酸酐或十六烷酰氯酰化，得到二乙酸酯或二棕榈酸酯。在硅胶-硝酸银板上通过薄层色谱分离二乙酸酯和二棕榈酸酯的顺式和反式异构体。双乙酸酯的顺式异构体的碱水解得到标题化合物。
• The Synthesis of Some Ethers and Mixed Ether Esters of Glycerol
  作者：CA Joll、BC Mortimer、TG Redgrave、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9901445

  日期：——

  The syntheses of various monoethers of glycerol, the derived diesters and two triethers are reported. As well, one of the chiral ether diesters of glycerol has been prepared in both optically active forms.

  报告了各种甘油单醚、衍生二酯和两种三酯的合成。此外，还以两种光学活性形式制备了甘油的一种手性醚二酯。