(Z)-2-Phenyl-5-oxo-4-(3-thienylmethylene)-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 88991-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Phenyl-5-oxo-4-(3-thienylmethylene)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: (Z)-4-(thiophen-3-ylmethylene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；2-phenyl-4-[3]thienylmethylen-4H-oxazol-5-one；2-Phenyl-4-[3]thienylmethylen-4H-oxazol-5-on；(Z)-2-phenyl-4-(thiophen-3-ylmethylene)oxazol-5(4H)-one；(4Z)-2-phenyl-4-(thiophen-3-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 88991-46-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: VJRCBZGNLMQBNZ-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Phenyl-5-oxo-4-(3-thienylmethylene)-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 盐酸 、 (+)-(S)-PROPRAPHOS rhodium 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-(3-thienyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  Unusual amino acids IV. Asymmetric synthesis of thienylalanines

  摘要：

  (Z)-2-N-Acylamino-3-thienyl-acrylic acids and their esters were prepared by known procedures and hydrogenated to the corresponding optically active 2-N-acetyl(or benzoyl)-3-(2- or 3-thienyl)-alanines with optical yields up to 90 % using the rhodium complexes of ''PROPRAPHOS'' 6a,b and O,N-bis(diphenylphosphino)-2-exo-hydroxy,3-endo-methylamino-norbornane 6c as chiral catalysts, Recrystallization and deacylation of the obtained amino acid derivatives yields the optically pure hydrochlorides of the thienylalanines and the free amino acids.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80424-3
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 马尿酸 在 三乙胺硫酸盐 作用下， 反应 0.41h， 以95%的产率得到(Z)-2-Phenyl-5-oxo-4-(3-thienylmethylene)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [Et₃NH][HSO₄]-mediated functionalization of hippuric acid: an unprecedented approach to 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones

  摘要：

  简便、可持续和经济的合成埃伦迈尔酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra09290f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,3-Diaminotruxillic Acid Derivatives: An Advantageous Combination of CH-<i>ortho</i> -Palladation and On-Flow [2+2]-Photocycloaddition in Microreactors
  作者：Elena Serrano、Alberto Juan、Angel García-Montero、Tatiana Soler、Francisco Jiménez-Márquez、Carlos Cativiela、M. Victoria Gomez、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/chem.201503742

  日期：2016.1.4

  The stereoselective synthesis of ε‐isomers of dimethyl esters of 1,3‐diaminotruxillic acid in three steps is reported. The first step is the ortho‐palladation of (Z)‐2‐aryl‐4‐aryliden‐5(4H)‐oxazolones 1 to give dinuclear complexes 2 with bridging carboxylates. The reaction occurs through regioselective activation of the ortho‐CH bond of the 4‐arylidene ring in carboxylic acids. The second step is

  报道了三步法合成1,3-二氨基苯甲酸的二甲酯的ε-异构体的立体选择性合成。第一步是在邻位的（-palladation Ž）-2-芳基-4- aryliden-5（4 ħ）-oxazolones 1，得到双核配合物2具有桥接羧酸盐。发生该反应通过的区域选择性激活邻-C 在羧酸的4-亚芳基环上的H键。第二个步骤是恶唑酮骨架的环外CC键的在[2 + 2] -photocycloaddition 2，得到相应的双核邻-palladated环丁烷3。通过在流动微反应器中使用具有不同波长（465、525或625 nm）的LED光源，可以非常有效地执行此关键步骤。最后一步涉及在甲醇中加氢使3脱钯，得到单异构体ε-1,3-二氨基truxillicic酸衍生物。
• Synthesis and Stereospecific Ring Opening of the (<i>Z</i>/<i>E</i>)-Isomers of 2-Methyl(Phenyl)-4-(thienylmethylene)-5(4<i>H</i>)-oxazolones
  作者：C. Cativiela、M. D. Diaz De Villegas、J. A. Mayoral、E. Melendez

  DOI：10.1055/s-1983-30556

  日期：——
• Cativiela, Carlos; Villegas, Maria D. Diaz de; Mayoral, Jose A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 851 - 855
  作者：Cativiela, Carlos、Villegas, Maria D. Diaz de、Mayoral, Jose A.、Avenoza, Alberto、Roy, Miguel A.

  DOI：——

  日期：——
• Molina, P.; Fresheda, P. M.; Hurtado, F., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 4, p. 485 - 490
  作者：Molina, P.、Fresheda, P. M.、Hurtado, F.

  DOI：——

  日期：——
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.;MAYORAL, J. A.;MELENDEZ, E., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 899-902
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.、MAYORAL, J. A.、MELENDEZ, E.

  DOI：——

  日期：——