p-methoxyphenyl 2,2-dichloropropanoate | 75265-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,2-dichloropropanoate
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2,2-dichloropropionate；4-Methoxyphenyl 2,2-dichloropropanoate；(4-methoxyphenyl) 2,2-dichloropropanoate
• CAS: 75265-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: VBEOMIDAYSLRDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,2-dichloropropanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2-二氯丙酸 、 4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Heat capacities of activation for the neutral hydrolysis of two acyl-activated esters in water-rich 2-n-butoxyethanol-water mixtures. Analysis in terms of the pseudo-phase-separation model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a030
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙酰氯 、 4-甲氧基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-methoxyphenyl 2,2-dichloropropanoate
  参考文献：
  名称：

  疏水性酯在含有一元醇的水溶液中形成疏水性稳定的相遇复合物的动力学证据

  摘要：

  四种酯的 pH 无关水解，对甲氧基苯基 2,2-二氯乙酸酯 (1a)、对甲氧基苯基 2,2-二氯丙酸酯 (1b)、对甲氧基苯基 2,2-二氯丁酸酯 (1c) 和对甲氧基苯基 2 , 2-二氯戊酸酯 (1d) 在稀水溶液中已被研究作为添加的共溶乙醇、1-丙醇和 1-丁醇的摩尔浓度的函数。中性水解的速率常数随着共溶质浓度的增加而降低。这些动力学介质效应对酯的疏水性和一元醇的疏水性都有响应。使用热力学和动力学模型分析观察到的速率效应。动力学模型表明疏水稳定的遭遇复合物的分子图，平衡常数 K(ec) 通常小于 1，其中共溶质阻断水解酯的反应中心以防止水的侵袭。根据热力学模型，这些相遇复合物的形成导致主要的初始状态稳定化。这些水解反应的表观焓和活化熵的降低对应于不利的焓和有利的络合熵，这证实了遇到的复合物通过疏水相互作用而稳定。

  DOI：

  10.1021/ja010617w

文献信息

• Hydrolysis of two acyl activated esters in water-rich 2-butoxyethanol-water mixtures. Effects of hydrophobic interactions on enthalpies, entropies, and heat capacities of activation
  作者：Herman A. J. Holterman、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/ja00532a046

  日期：1980.6
• Isobaric and isochoric activation parameters for the water-catalyzed hydrolysis of p-methoxyphenyl 2,2-dichloropropionate in typically aqueous solutions
  作者：Herman A. J. Holterman、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/ja00387a038

  日期：1982.11
• Heat capacities of activation for the neutral hydrolysis of two acyl-activated esters in water-rich 2-n-butoxyethanol-water mixtures. Analysis in terms of the pseudo-phase-separation model
  作者：Herman A. J. Holterman、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo00170a030

  日期：1983.11
• Kinetic Evidence for Hydrophobically Stabilized Encounter Complexes Formed by Hydrophobic Esters in Aqueous Solutions Containing Monohydric Alcohols
  作者：Niklaas J. Buurma、Laura Pastorello、Michael J. Blandamer、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/ja010617w

  日期：2001.12.1

  p-methoxyphenyl 2,2-dichlorobutanoate (1c), and p-methoxyphenyl 2,2-dichloropentanoate (1d), in dilute aqueous solution has been studied as a function of the molality of added cosolutes ethanol, 1-propanol, and 1-butanol. The rate constants for the neutral hydrolysis decrease with increasing cosolute concentration. These kinetic medium effects respond to both the hydrophobicity of the ester and of

  四种酯的 pH 无关水解，对甲氧基苯基 2,2-二氯乙酸酯 (1a)、对甲氧基苯基 2,2-二氯丙酸酯 (1b)、对甲氧基苯基 2,2-二氯丁酸酯 (1c) 和对甲氧基苯基 2 , 2-二氯戊酸酯 (1d) 在稀水溶液中已被研究作为添加的共溶乙醇、1-丙醇和 1-丁醇的摩尔浓度的函数。中性水解的速率常数随着共溶质浓度的增加而降低。这些动力学介质效应对酯的疏水性和一元醇的疏水性都有响应。使用热力学和动力学模型分析观察到的速率效应。动力学模型表明疏水稳定的遭遇复合物的分子图，平衡常数 K(ec) 通常小于 1，其中共溶质阻断水解酯的反应中心以防止水的侵袭。根据热力学模型，这些相遇复合物的形成导致主要的初始状态稳定化。这些水解反应的表观焓和活化熵的降低对应于不利的焓和有利的络合熵，这证实了遇到的复合物通过疏水相互作用而稳定。