2-仲-丁基苯甲醚 | 18272-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-仲-丁基苯甲醚
• 英文名称: o-s-butylanisole
• 英文别名: 2-sec-butyl-anisole；2-sec-Butyl-anisol；(+/-)-Methyl-(2-sek.-butyl-phenyl)-aether；(+/-)-2-Methoxy-1-sek.-butyl-benzol；2-sec.-Butyl-anisol；Benzene, 1-methoxy-2-(1-methylpropyl)-；1-butan-2-yl-2-methoxybenzene
• CAS: 18272-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: XGEOZYQKQHPUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76.5-78.5 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9435 g/cm3
• 保留指数：
  1193

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-仲-丁基苯甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(sec-butyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-仲-丁基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯的催化原脱硼氢硼烷：烯烃的正式抗马氏化学加氢甲基化†

  摘要：

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。

  DOI：

  10.1039/c9sc02067e

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206424A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Indium(III) triflate — a catalyst for greener aromatic alkylation reactions
  作者：Ryan Mack、Grant Askins、Jacob Lowry、Nathan Hurley、Perry C. Reeves

  DOI：10.1139/cjc-2013-0290

  日期：2013.12

  An environmentally friendly method for alkylating aromatic compounds with simple alcohols in the presence of a catalytic amount of indium(III) triflate is reported. Ionic liquids are used as solvents and energy-efficient heating is provided by microwave radiation. Good yields are obtained with benzyl, secondary, and tertiary alcohols. Simple primary alcohols are not effective alkylating agents under these conditions. With tertiary alcohols, activated aromatic compounds such as toluene and anisole must be used to obtain good yields. The catalyst, which is immobilized in a water-insoluble ionic liquid, can be easily recycled without significant loss of activity.

  一种环保的方法报告了在三氟甲磺酸铟(III)催化剂存在下，用简单醇烷基化芳香化合物。离子液体被用作溶剂，微波辐射提供能效加热。苯甲基、二级和三级醇获得良好产率。在这些条件下，简单的一级醇不是有效的烷基化试剂。对于三级醇，必须使用活化的芳香化合物如甲苯和苯甲醚才能获得良好产率。催化剂被固定在不溶于水的离子液体中，可以轻松回收而不显著损失活性。
• Textured ZnO Thin Films on (0001) Sapphire Produced by Chemical Solution Deposition
  作者：B. Wessler、F. F. Lange、W. Mader

  DOI：10.1557/jmr.2002.0242

  日期：2002.7

  Highly textured zinc oxide films were produced on basal plane sapphire substrates by chemical solution deposition. Films with oriented growth were achieved by spin coating a 0.75 M precursor solution of zinc acetate dihydrate and ethanolamine in 2-methoxyethanol, heated at 300 °C/10 min, then at 500 °C/5 h, and finally at 850 °C/12 h. Films were characterized with x-ray diffraction (XRD) and scanning and transmission electron microscopy. The films exhibited only the (0002) ZnO line in XRD diagrams, proving a very well-developed out-of-plane texture. At temperatures above 700 °C the ZnAl₂O₄ spinel was observed, which formed as a reaction layer between sapphire and ZnO. Few specimens produced both in-plane and out-of-plane oriented growth of ZnO on basal plane sapphire. It was hypothesized that the substrate miscut, uncontrolled for the current experiments, could be the cause of the infrequent growth of epitaxial films.

  通过化学溶液沉积法在基底面蓝宝石衬底上制备了高纹理氧化锌薄膜。在 2-甲氧基乙醇中旋涂 0.75 M 的二水醋酸锌和乙醇胺前驱体溶液，然后在 300 °C/10 分钟、500 °C/5 小时和 850 °C/12 小时的条件下加热，从而获得了定向生长的薄膜。在 X 射线衍射图中，薄膜只显示出 (0002) 氧化锌线，证明了非常发达的面外纹理。在 700 °C 以上的温度下，可以观察到 ZnAl2O4 尖晶石，它是在蓝宝石和氧化锌之间形成的反应层。极少数试样在基底面蓝宝石上同时产生了面内和面外定向生长的氧化锌。据推测，在当前实验中无法控制的基底误切可能是导致外延薄膜生长不频繁的原因。
• Perfluorooctanesulfonic Acid Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation with Alkyl Halides
  作者：Xiangkai Fu、Mingqian He、Qingying Lei、Bikuei Luo

  DOI：10.1080/00397919108021046

  日期：1991.5

  POSA catalyzed Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds with alkyl halides in liquid-phase reactions. Alkylation gave higher total yields than the corresponding reactions with Nafion-H, without the need of any complex decomposition or work-up. The reactions do not need to be carried out under absolutely anhydrous condition. The catalyst POSA can be easily separated from the reaction mixture and

  摘要 报道了一种制备超强酸全氟辛烷磺酸（POSA）的新方法。POSA 在液相反应中催化芳族化合物与烷基卤化物的 Friedel-Crafts 烷基化反应。烷基化的总产率高于与 Nafion-H 的相应反应，无需任何复杂的分解或后处理。反应不需要在绝对无水的条件下进行。催化剂POSA可以很容易地从反应混合物中分离出来并重新使用或回收。讨论了烷基化试剂的反应性和反应机理。
• Iron-Catalyzed Oxidative Heterocoupling Between Aliphatic and Aromatic Organozinc Reagents: A Novel Pathway for Functionalized Aryl-Alkyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Gérard Cahiez、Laura Foulgoc、Alban Moyeux

  DOI：10.1002/anie.200900175

  日期：——

  Aryl–alkyl cross‐coupling products are obtained by the iron‐catalyzed oxidative heterocoupling of organozinc reagents under mild conditions. This novel reaction pathway is versatile, allowing for the use of primary and secondary aliphatic diorganozinc reagents as coupling partners as well as tolerating functionalized aryl‐ and alkylzinc reagents.

  芳基-烷基交叉偶联产物是在温和条件下通过铁催化的有机锌试剂的氧化杂化获得的。这种新颖的反应途径用途广泛，可以使用脂族二有机锌一级和二级脂肪族试剂作为偶联伙伴，并可以耐受官能化的芳基锌和烷基锌试剂。