Methyl-cis-octa-dec-2-enoat | 17257-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-cis-octa-dec-2-enoat
• 英文别名: methyl (Z)-octadec-16-enoate
• CAS: 17257-44-2
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: NJOFCKBMWIDUGP-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 、 Dimethyl octadecenediate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对苯醌 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 巴豆酸甲酯 、 Methyl-cis-octa-dec-2-enoat 、 Methyl-trans-octa-dec-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸的链增倍形成精确的螯螯状聚乙烯

  摘要：

  从常见的单不饱和脂肪酸开始，揭示了一种策略，该策略通过两个可扩展的催化步骤序列提供超长的脂肪族α，ω-双官能结构单元，实际上使起始原料的链长增加了一倍。在催化动态异构化结晶方法中，α，ω-二羧酸脂肪酸自复分解产物的中心双键选择性地转移到统计学上不利的α，β-位置。通过随后的催化烯烃复分解步骤实现“链加倍”，该步骤通过使用废弃的内部烯烃作为可回收的共试剂克服了这种底物的低反应性，从而产生了具有精确链长的超长链α，ω-双官能结构单元，如C 48所示链。这些结构的独特性体现在由这些遥螯单体产生的脂肪族聚酯的无与伦比的熔点（T m = 120°C），以及它们自组装成聚乙烯类单晶的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201702796

文献信息

• Chain Multiplication of Fatty Acids to Precise Telechelic Polyethylene
  作者：Timo Witt、Manuel Häußler、Stefanie Kulpa、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.201702796

  日期：2017.6.19

  double bond of the α,ω‐dicarboxylic fatty acid self‐metathesis products is shifted selectively to the statistically much‐disfavored α,β‐position in a catalytic dynamic isomerizing crystallization approach. “Chain doubling” by a subsequent catalytic olefin metathesis step, which overcomes the low reactivity of this substrates by using waste internal olefins as recyclable co‐reagents, yields ultra‐long‐chain

  从常见的单不饱和脂肪酸开始，揭示了一种策略，该策略通过两个可扩展的催化步骤序列提供超长的脂肪族α，ω-双官能结构单元，实际上使起始原料的链长增加了一倍。在催化动态异构化结晶方法中，α，ω-二羧酸脂肪酸自复分解产物的中心双键选择性地转移到统计学上不利的α，β-位置。通过随后的催化烯烃复分解步骤实现“链加倍”，该步骤通过使用废弃的内部烯烃作为可回收的共试剂克服了这种底物的低反应性，从而产生了具有精确链长的超长链α，ω-双官能结构单元，如C 48所示链。这些结构的独特性体现在由这些遥螯单体产生的脂肪族聚酯的无与伦比的熔点（T m = 120°C），以及它们自组装成聚乙烯类单晶的过程。