2-phenyl-4-(α-methylbenzal)-5-oxazolone | 68099-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(α-methylbenzal)-5-oxazolone
• 英文别名: 2-phenyl-4-(1-phenylethylidene)oxazol-5(4H)-one；2-phenyl-4-(1-phenyl-ethylidene)-4H-oxazol-5-one；(E)-2-Phenyl-4-(1-phenylethylidene)oxazol-5(4H)-one；2-phenyl-4-(1-phenylethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 68099-99-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: TYPJAOYNIKQSCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(α-methylbenzal)-5-oxazolone 在 盐酸 、 甲醇 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 125.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 122.5h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-3-{4-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[(1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)formamido]acetamido]phenyl}-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  IL-17 Ligands And Uses Thereof

  摘要：

  本文提供了新型配体及其药物组合物，可调节IL-17A。还提供了制备IL-17A调节剂的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防炎症、癌症或自身免疫疾病等方面有用。

  公开号：

  US20200247785A1
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-phenyl-4-(α-methylbenzal)-5-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  IL-17 Ligands And Uses Thereof

  摘要：

  本文提供了新型配体及其药物组合物，可调节IL-17A。还提供了制备IL-17A调节剂的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防炎症、癌症或自身免疫疾病等方面有用。

  公开号：

  US20200247785A1

文献信息

• A Simple and Convenient Synthesis of 4-Ylidene-5(4<i>H</i>)oxazolone Derivatives: Oxazolone Ring Transformation Leading to Other Heterocyclic Structures
  作者：Ramadan M. Abdel-Motaleb、Hadeer M. Bakeer、Gammal H. Tamam、Wael A. A. Arafa

  DOI：10.1002/jhet.938

  日期：2012.9

  yield synthetic procedure for the synthesis of 4‐ylidene‐5(4H)‐oxazolones 2a–m from arylidene‐malononitriles under solvent‐free conditions is described. The scope of this reaction was investigated, and it was found that the presence of anhydrous sodium acetate gave the corresponding oxazolones in excellent yields. The newly generated oxazolone derivative 2m underwent ring transformation into pyrroles,

  描述了一种简单，有效且高收率的合成方法，该方法可在无溶剂条件下从亚芳基丙二腈合成2亚胺5a -m（4 H）-恶唑酮2a-m。研究了该反应的范围，发现无水乙酸钠的存在以优异的产率得到了相应的恶唑酮。新产生的恶唑酮衍生物2m进行环转化为吡咯，咪唑，哒嗪和三嗪。
• Organocatalytic Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction of in Situ Generated Dienes: Access to α,β-Unsaturated δ-Lactones Featuring CF₃-Substituted Quaternary Stereocenter
  作者：Harshit Joshi、Ankit Yadav、Arko Das、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03076

  日期：2020.3.6

  Chiral bifunctional urea-catalyzed asymmetric direct hetero-Diels-Alder reaction between alkylidene azlactone-derived dienes and trifluoromethyl aryl ketones is reported for the first time. The direct hetero-Diels-Alder reaction followed by ring opening results in densely functionalized α,β-unsaturated δ-lactones featuring a CF3-substituted quaternary stereocenter in high yields with excellent enantioselectivities

  首次报道了亚烷基a内酯衍生的二烯与三氟甲基芳基酮之间的手性双官能尿素催化的不对称直接杂Diels-Alder反应。直接的异狄尔斯-阿尔德反应和随后的开环导致以CF 3取代的季立体中心为特征的致密官能化的α，β-不饱和δ-内酯，具有高收率和优异的对映选择性。该方法在一定范围的基材上兼容。此外，扩大反应规模，并将α，β-不饱和δ-内酯转化为装饰有三氟甲基化甲醇官能度的氨基酸衍生物。
• An efficient and concise method to synthesize locked GFP chromophore analogues
  作者：Soumit Chatterjee、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.021

  日期：2016.11

  A series of GFP analogues, which are fluorescent in the solid state at room temperature, but weakly fluorescent in solution, have been synthesized via an oxazolone formation process that involves a condensation reaction in the presence of a Lewis acid following a Knoevenagel condensation. A ring opened intermediate is formed which cyclizes readily upon heating to produce the imidazolinone. This method

  已经通过恶唑酮形成过程合成了一系列GFP类似物，其在室温下在固态下是荧光的，但是在溶液中却是弱荧光的，该过程涉及在Knoevenagel缩合之后在路易斯酸存在下的缩合反应。形成开环的中间体，该中间体在加热时容易环化以产生咪唑啉酮。与替代方法相比，此方法更快，更简单并且产生更高的产量。一些类似物代表锁定的GFP衍生物，其中环外单键旋转已停止。即使停止单键旋转后，荧光强度仍然很弱，这表明构象限制没有得到有效控制，而双键旋转仅是主要的非辐射途径。
• Phase-Transfer-Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Conjugate Addition–Cyclization of Olefinic Azlactones To Access Multifunctionalized Chiral Cyclohexenones
  作者：Bo Zhu、Bohua Lu、Huifang Zhang、Xinyao Xu、Zhiyong Jiang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01001

  日期：2019.5.3

  An asymmetric, phase-transfer-catalyzed vinylogous conjugate addition–vinylogous cyclization cascade of olefinic azlactones with 4-nitro-5-styrylisoxazoles is reported. In the presence of an l-tert-leucine-derived urea–quaternary ammonium salt as a bifunctional phase-transfer catalyst and KF, two series of valuable optically pure cyclohexenones featuring two and three stereocenters were obtained in

  报道了烯丙基内酯与4-硝基-5-苯乙烯基恶唑的不对称相转移催化乙烯基共轭加成-乙烯基环化级联反应。在一个存在升-叔-亮氨酸衍生的脲-季铵盐作为双官能相转移催化剂和KF，以高收率和良好至优异的对映得到两个系列的有价值的光学纯环己烯酮具有两个和三个立体和非对映选择性。
• 一种制备咔唑类化合物和二苯并噻吩类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113402445B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开一种制备咔唑类化合物和二苯并噻吩类化合物的方法。该方法以3‑硝基吲哚类化合物或者3‑硝基苯并噻吩和亚烷基吖内酯为原料，在碳酸钾作用下，四氢呋喃/正己烷(1:2,v/v)为溶剂，在氮气保护下，反应温度为40‑60℃，反应24‑36h，合成目标化合物，该方法反应条件温和、原料制备简洁、不需要过渡金属参与和操作简便。