(2S,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine | 1337862-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
• CAS: 1337862-77-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄
• 分子量: 216.286
• InChiKey: AGNTYZIJHKBUDU-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine 在 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 N-((2S,3S)-1-benzyl-2-methylpyrrolidin-3-yl)-5-chloro-2-methoxy-4-(methylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  反式-4,5-吡咯烷内酰胺的简便方法及其在合成奈莫那必和链霉吡咯烷中的应用

  摘要：

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.049
• 作为产物：
  描述：

  氧基-3-戊烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium azide 、 Shi's ketone 、 C₁₂H₁₉NO₂ 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-azido-1-benzyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-环氧醇的Eu（OTf）3催化氨基分解的无保护基团的简明，无保护基的合成。

  摘要：

  简洁，无保护基的抗精神病药（+）-尼莫那普的合成已实现，其特征在于a（III）三氟甲磺酸盐（Eu（OTf）3）催化的苄基胺对3,4-环氧醇的C4选择性氨解以及将所得的4-苄基氨基-1，3-二醇产物方便地用于构建吡咯烷骨架的用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00568

文献信息

• Concise, Protecting-Group-Free Synthesis of (+)-Nemonapride <i>via</i> Eu(OTf)<sub>3</sub>-Catalyzed Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohol
  作者：Shun-ichiro Uesugi、Yusuke Sasano、Shogo Matsui、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00568

  日期：——

  A concise, protecting-group-free synthesis of the antipsychotic agent (+)-nemonapride has been achieved featuring a europium(III) trifluoromethanesulfonate (Eu(OTf)3)-catalyzed C4 selective aminolysis of a 3,4-epoxy alcohol by benzylamine and an expedient use of the resulting 4-benzylamino-1,3-diol product for constructing the pyrrolidine skeleton.

  简洁，无保护基的抗精神病药（+）-尼莫那普的合成已实现，其特征在于a（III）三氟甲磺酸盐（Eu（OTf）3）催化的苄基胺对3,4-环氧醇的C4选择性氨解以及将所得的4-苄基氨基-1，3-二醇产物方便地用于构建吡咯烷骨架的用途。
• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。