1-(2,2-二溴乙烯基)-2-氟苯 | 401514-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-氟苯
• 英文名称: 1-(2,2-dibromovinyl)-2-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(2,2-dibromoethenyl)-2-fluorobenzene
• CAS: 401514-42-9
• 化学式: C₈H₅Br₂F
• 分子量: 279.934
• InChiKey: RKZSZHAKTJXEQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335,H373,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-氟苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以61%的产率得到1-乙炔基-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的1,3-二炔和烯炔的立体选择性加氢

  摘要：

  已经开发了用空气稳定的铜（I）/ N-杂环卡宾络合物[IPrCuOH]进行1,3-二炔的立体选择性氢化。取决于其取代方式，以立体选择的方式获得相应的产物1,3-二烯：二芳基-二炔产生E，E -1,3-二烯，而二烷基-二炔转化为相应的Z，Z -1 ，3-二烯。烯炔的氢化和氘化实验表明，这些是二炔氢化中有效的反应中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性环化将烯-Ynamides 的自由基引发片段重排级联到 [1,2]-环化吲哚

  摘要：

  直接获取 [1,2] 环化吲哚（天然产物中的关键子结构）是非常可取的，但具有挑战性。在此，提出了烯-炔酰胺的自由基引发的片段环化级联反应，通过分子间自由基加成、分子内环化、脱磺酰芳基迁移和位点选择性 C( sp 2 )-N 环化序列。DFT 计算支持在 C-N 键形成之前将 N 中心自由基物质氧化为阳离子，然后是不寻常的 aza-Nazarov 环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02519
• 作为试剂：
  描述：

  四溴化碳 、 三苯基膦 、 2-氟苯甲醛 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 、 氯化铵 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 1-(2,2-二溴乙烯基)-2-氟苯 、 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以to obtain the title compound (1.4 g, 23% yield, 2 steps)的产率得到1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-[(2-fluorophenyl)ethynyl]-4-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen containing heterocyclic compounds and medicines containing the same

  摘要：

  下列通式所代表的化合物：1（其中X1，X2，X3和X4各自独立地代表单键，C1-6烷基等；A2代表可选取代的苯基等；A1代表可选取代的5-至7-成员的杂环基，包含-C（═Q1）-（其中Q1代表氧、硫或═N—R11（其中R11代表氢或C1-6烷基））和氮等；Z1代表哌啶基等），其盐和水合物。

  公开号：

  US20040167224A1

文献信息

• Efficient Access to Chiral β‐Borylated Carboxylic Esters via Rh‐Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gang Liu、Anqi Li、Xueyuan Qin、Zhengyu Han、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900161

  日期：2019.6.18

  Rh/bisphosphine−thiourea ligand (ZhaoPhos)‐catalyzed asymmetric hydrogenation of (Z)‐β‐substituted‐β‐boryl‐α,β‐unsaturated esters was successfully developed, furnishing a variety of chiral β‐borylated carboxylic esters with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). The gram‐scale asymmetric hydrogenation was performed efficiently in the presence of only 0.05 mol%

  成功开发了Rh /双膦-硫脲配体（ZhaoPhos）催化的（Z）-β-取代的-β-硼基-α，β-不饱和酯的不对称加氢反应，提供了高收率的多种手性β-硼化羧酸酯优异的对映选择性（高达99％的收率和> 99％的ee）。在仅0.05 mol％（S / C = 2 000）催化剂负载的情况下，可以有效地进行克级不对称氢化反应，并具有完全转化率，99％的收率和99％的ee。此外，加氢产物很容易转化为其他通用的合成中间体，例如（S）-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯和（S）-3-（呋喃-2-基）-3-苯基丙酸甲酯。
• Synthesis of Chiral β-Borylated Carboxylic Esters via Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhengyu Han、Gang Liu、Xianghe Zhang、Anqi Li、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00994

  日期：2019.6.7

  The highly efficient Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-boronic ester substituted-α,β-unsaturated carboxylic esters was successfully developed using (S,S)-Ph-BPE as the ligand. A series of chiral β-borylated carboxylic esters were obtained with high yields (94%–99% yields) and excellent enantioselectivities (89%–99% ee). The gram-scale asymmetric hydrogenation with a low catalyst loading (0

  以（S，S）-Ph-BPE为配体成功地开发了高效Ni催化的β-硼酸酯取代的α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应。获得了一系列高收率（94％–99％收率）和出色的对映选择性（89％–99％ee）的手性β-硼化羧酸酯。具有低催化剂负载量（0.25 mol％）的克级不对称氢化和氢化产物的合成转化证明了该方法的巨大合成效用。
• The thioamidation of <i>gem</i>-dibromoalkenes in an aqueous medium
  作者：Jigarkumar K. Vankar、Ankush Gupta、Jaydeepbhai P. Jadav、Shankara H. Nanjegowda、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d0ob02319a

  日期：——

  1-dibromoalkenes for thioamide synthesis has been achieved in an aqueous medium. The presented green protocol emphasizes the suitability of aqueous media for the thioamidation reaction and enables greater selectivity with synthetic utility. A wide range of thioamides in moderate to excellent yields has been achieved using readily available starting materials, with the use of no organic solvents, catalysts

  已经在水性介质中实现了硫和胺基与1，1-二溴代烯烃的直接结合以用于硫酰胺的合成。提出的绿色方案强调了水性介质对硫酰胺化反应的适用性，并具有更高的选择性和合成效用。使用容易获得的起始原料，不使用有机溶剂，催化剂或添加剂，已经获得了各种中等至优异收率的硫酰胺。
• Palladium-Catalyzed Direct C-3 Alkynylation of Indolizines with (2,2-Dibromovinyl)arenes
  作者：Chuang Shen、Yuzhu Yang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.882004

  日期：2014.7.3

  Abstract The direct C-3 alkynylation of indolizines with (2,2-dibromovinyl)arenes in the presence of palladium catalyst has been developed. This novel protocol showed wide substrate scope with respect to both indolizines and dibromoalkenes. Also this method was characterized with high efficiency and good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了在钯催化剂存在下，吲哚嗪与（2,2-二溴乙烯基）芳烃直接进行 C-3 炔基化反应。这种新颖的协议显示了对吲哚嗪和二溴烯烃的广泛底物范围。该方法还具有高效和良好的官能团耐受性的特点。图形概要
• Copper-Catalyzed Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles from 1,1-Dibromoalkenes and Sodium Azide
  作者：Xiaokun Wang、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201101204

  日期：2012.1

  A new methodology for the Cu-catalyzed synthesis of 1H-1,2,3-triazoles from 1,1-dibromoalkenes and sodium azide is presented. Aryl dibromoolefins were efficiently converted into the corresponding 1,2,3-triazoles. A comprehensive number of functional groups were compatible with this reaction. 1,2,3-Triazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  提出了一种从 1,1-二溴烯烃和叠氮化钠合成 1H-1,2,3-三唑的新方法。芳基二溴烯烃有效地转化为相应的 1,2,3-三唑。大量的官能团与该反应相容。1,2,3-三唑以中等至极好的收率获得。

表征谱图