5′-methoxy-2′-(phenylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde | 1401236-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5′-methoxy-2′-(phenylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-methoxy-2'-(phenylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-[5-Methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzaldehyde；2-[5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1401236-03-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: BJUNSCAQMGBXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-methoxy-2′-(phenylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(6-methoxyphenanthrene-9-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5′-methoxy-2′-(phenylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的分子内炔烃-羰基复分解反应合成取代的菲

  摘要：

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。

  DOI：

  10.1021/jo301371n

文献信息

• Metal‐Free Temperature‐Controlled Regiodivergent Borylative Cyclizations of Enynes: BCl ₃ ‐Promoted Skeletal Rearrangement
  作者：Ana Milián、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Estíbaliz Merino、Juan J. Vaquero、Patricia García‐García

  DOI：10.1002/anie.202205651

  日期：2022.7.11

  Metal-free borylative cyclization reactions of 1,3,5-trien-7-ynes provide straightforward access to polycyclic borylated building blocks. Depending on the temperature, either phenanthrenes (at 60 °C) or phenanthrene-fused cyclobutanes (at 0 °C) can be obtained selectively. The reaction at 60 °C proceeds through an unusual skeletal rearrangement unprecedented in BCl3-promoted cyclizations.

  1,3,5-trien-7-ynes 的无金属硼化环化反应提供了对多环硼化结构单元的直接访问。根据温度，可以选择性地获得菲（60°C）或菲稠合环丁烷（0°C）。60°C 的反应通过 BCl 3促进的环化中前所未有的不寻常的骨架重排进行。
• Synthesis of Phenanthrene‐Based Polycycles by Gold(I)‐Catalyzed Cyclization of Biphenyl‐Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García‐García、Juan J. Vaquero、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández‐Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.202200887

  日期：2022.11.22

  Gold(I)-catalyzed cyclization of o-alkenyl-o’-alkynylbiaryls in the presence of external or internal nucleophiles provides a straightforward access to phenanthrene-based polycycles, which are of considerable interest in materials science. Thus, their reactions with alcohols yield functionalized dihydrophenanthrenes, in a process that can also be carried out intramolecularly, to provide phenanthrene-derived

  在外部或内部亲核试剂存在下，金 (I) 催化的o -烯基- o' -炔基联芳基环化提供了一种直接获得基于菲的多环化合物的途径，这在材料科学中具有相当大的意义。因此，它们与醇的反应产生功能化的二氢菲，该过程也可以在分子内进行，以提供菲衍生的杂多环化合物。此外，苯并[ b ]苯并[b]联苯可以由o-甲氧基乙烯基-o'-炔基联芳基合成，在其中三键上的（杂）芳基取代基充当内部亲核试剂的反应中。
• Synthesis of Substituted Phenanthrene by Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo301371n

  日期：2012.10.5

  An efficient synthesis of functionalized phenanthrenes has been developed for the first time involving an iron(III)-catalyzed intramolecular coupling of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbaldehydes. A broad range of functionalized phenanthrene derivatives could be obtained in the present method in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This transformation can also be applied to the synthesis

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。