2-溴-6-碘吡啶 | 234111-08-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-碘吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-iodopyridine
• CAS: 234111-08-1
• 化学式: C₅H₃BrIN
• mdl: MFCD08059557
• 分子量: 283.894
• InChiKey: KJOQMWRTNVBXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-碘吡啶 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-6-(1-hexenyl)-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Monotitanation of Dialkynylpyridines and Its Application for Preparation of Highly Fluorescent π-Conjugated Oligomers

  摘要：

  Reaction of Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl reagent with 2,n-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridines, where n is 3, 4, 5, and 6, or with 3,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridines, proceeded with excellent site-selectivity to afford the corresponding monotitanated complex. Synthetic application of the reaction was demonstrated by an efficient preparation of pi-conjugated oligomers having pyridine and enyne units alternately, which possess intense blue fluorescence emission.

  DOI：

  10.1021/ol048316p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 lithium di-tert-butyltetramethylpiperidinozincate 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到2-溴-6-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Regiochemistry in the deprotonation of bromopyridines was found to be greatly influenced by the choice of metal amide base, and DA-zincate and TMP-zincate turned out to be excellent complementary practical agents for regioselective metalation of bromopyridines.

  DOI：

  10.1039/b108252n

文献信息

• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。
• Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand
  作者：Nicholas Pagano、Jasna Maksimoska、Howard Bregman、Douglas S. Williams、Richard D. Webster、Feng Xue、Eric Meggers

  DOI：10.1039/b700433h

  日期：——

  A general route to ruthenium pyridocarbazole half-sandwich complexes is presented and applied to the synthesis of sixteen new compounds, many of which have modulated protein kinase inhibition properties. For example, the incorporation of a fluorine into the pyridine moiety increases the binding affinity for glycogen synthase kinase 3 by almost one order of magnitude. These data are supplemented with cyclic voltammetry experiments and a protein co-crystallographic study.

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。
• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。
• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。
• On‐Surface Reactive Planarization of Pt(II) Complexes
  作者：Jindong Ren、Marvin Cnudde、Dana Brünink、Stefan Buss、Constantin G. Daniliuc、Lacheng Liu、Harald Fuchs、Cristian A. Strassert、Hong‐Ying Gao、Nikos L. Doltsinis

  DOI：10.1002/anie.201906247

  日期：2019.10.21

  A series of Pt(II) complexes with tetradentate luminophores has been designed, synthesized, and deposited on coinage metal surfaces with the aim to produce highly planar self-assembled monolayers. Low-temperature scanning tunneling microscopy (STM) and density functional theory (DFT) calculations reveal a significant initial nonplanarity for all complexes. A subsequent metal-catalyzed separation of

  已经设计，合成了一系列具有四齿发光体的Pt（II）配合物，并将其沉积在造币金属表面上，目的是产生高度平面的自组装单分子层。低温扫描隧道显微镜（STM）和密度泛函理论（DFT）的计算表明，所有复合物的初始非平面性都很大。观察到随后通过CN键的断裂在桥接单元处的非平面部分的金属催化的分离，留下了大部分为平面的核络合物。发现这种键断裂过程的激活障碍很大程度上取决于桥基和配位面的化学性质，并从Cu（111）到Ag（111）增加到Au（111）。

表征谱图