ethyl (E)-2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate | 24295-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propenoate；(E)-ethyl 2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)；ethyl (E)-2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24295-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: BFIYZYNSJSYIEP-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate 在 Oxone 、 碘苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化β-氰基苯乙烯的环氧化

  摘要：

  抽象的 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。 碘（III）催化电子缺陷型β-氰基苯乙烯的环氧化反应是一种合成β-氰基环氧化物的简便方法，其中活性催化的碘（III）物种是在原位生成的。β-氰基苯乙烯的环氧化是在室温下在超声波辐射下，在2.0当量的Oxone作为氧化剂和2.4当量的TFA作为添加剂的存在下，使用10 mol％PhI作为预催化剂进行的。在短时间内以良好至极佳的收率分离出β-氰基环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690621
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 氰乙酸乙酯 在 C₉H₁₁ClN₂O*ClHO₄ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以77%的产率得到ethyl (E)-2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酰胺基离子液体作为室温下无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效有机催化剂

  摘要：

  合成了氨基酸酰胺离子液体，并将其用作无溶剂 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。合成的离子液体是一种环境友好、价格低廉、不含金属的物质，既是溶剂又是 Knoevenagel 缩合的有效催化剂。多种脂肪族、芳香族和杂芳香族醛很容易与丙二腈和氰基乙酸乙酯缩合。该反应在室温下进行，无需使用任何有机溶剂，反应速度非常快，收率非常好。此外，该催化剂易于分离和回收而不会损失活性。Graphic Abstract

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02840-5

文献信息

• Solvent-Free Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Aldehydes
  作者：Alok Kumar Mitra、Aparna De、Nilay Karchaudhuri

  DOI：10.1080/00397919908086438

  日期：1999.8

  Abstract A high yielding and fast method of Knoevenagel condensation of ethyl cyanoacetate with various aldehydes under microwave irradiation using environment-friendly ammonium acetate in the absence of any solvent is described.

  摘要 描述了一种在无任何溶剂的情况下，使用环保型醋酸铵，在微波辐射下，氰乙酸乙酯与各种醛的Knoevenagel 缩合反应的高收率和快速方法。
• Luu Duc,C. et al., Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 271 - 275
  作者：Luu Duc,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Silica bonded N-(propylcarbamoyl)sulfamic acid (SBPCSA) as a highly efficient and recyclable solid catalyst for the synthesis of Benzylidene Acrylate derivatives: Docking and reverse docking integrated approach of network pharmacology
  作者：Afroz Aslam、Mehtab Parveen、Mahboob Alam、Manuela Ramos Silva、P.S. Pereira Silva

  DOI：10.1016/j.bpc.2020.106443

  日期：2020.11

  A green approach has been developed for the synthesis of a series of benzylidene acrylate 3(a-p) from differently substituted aromatic/heterocyclic aldehydes and ethyl cyanoacetate in excellent yields (90-98%), and employing silica bonded N-(Propylcarbamoyl)sulfamic acid as a recyclable catalyst under solvent-free condition. The molecular structure of compounds 3b, 3d and 3i were well supported by single-crystal X-ray crystallographic analysis. The present protocol bears wide substrate tolerance and is believed to be more practical, efficient, eco-friendly, and compatible as compared to existing methods. In-silico approaches were implemented to find the biochemical and physiological effects, toxicity, and biological profiles of the synthesized compounds to determine the expected biological nature and confirm a drug-like compound. A molecular docking study of the expected biologically active compound was performed to know the hypothetically binding mode with the receptor. Also, reverse docking is applied to recognize receptors from unknown protein targets for drug-like compounds to explain poly-pharmacology and binding postures with different receptors.
• Mitra, Alok Kumar; Banerjee, Sajal Kumar; Chattopadhyay, Sarmishtha, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 10, p. 921 - 922
  作者：Mitra, Alok Kumar、Banerjee, Sajal Kumar、Chattopadhyay, Sarmishtha

  DOI：——

  日期：——
• Structure of ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propenoate
  作者：Y. He、J. Shi、G. Su

  DOI：10.1107/s0108270193003580

  日期：1993.8.15

  C13H13NO4, M(r) = 247.25, monoclinic, P2(1)/n, a = 9.755 (5), b = 12.849 (9), c = 10.420 (8) angstrom, beta = 104.16 (4)-degrees, V = 1266 (2) angstrom3, Z = 4, D(x) = 1.30 g cm-3, lambda(Mo Kalpha) = 0.71073 angstrom, mu = 0.91 cm-1, F(000) = 520, T = 296 K, R = 0.052 for 1690 observed unique reflections with I > 3sigma(I). The molecules are linked by O-H ... N hydrogen bonds [O ... N(1/2 - x, 1/2 + y, 3/2 - z) 2.88 angstrom, O-H ... N 159-degrees].