2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetic acid | 56763-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetic acid
• 英文别名: 6-Chloro-9H-purin-9-essigsaeure；(6-chloro-purin-9-yl)-acetic acid；2-(6-chloropurin-9-yl)acetic acid
• CAS: 56763-07-6
• 化学式: C₇H₅ClN₄O₂
• 分子量: 212.595
• InChiKey: CNINCNIHGAUYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)-N-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐、异构体及其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了具有通式I所示结构的嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐，本发明克服现有的STING小分子激动剂缺乏、核苷酸类STING激动剂成药性差等缺陷。本发明的嘧啶并五元杂环类化合物对STING具有很好的激动活性，且对肿瘤和感染性疾病有良好的治疗作用。

  公开号：

  CN113024563B
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐、异构体及其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了具有通式I所示结构的嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐，本发明克服现有的STING小分子激动剂缺乏、核苷酸类STING激动剂成药性差等缺陷。本发明的嘧啶并五元杂环类化合物对STING具有很好的激动活性，且对肿瘤和感染性疾病有良好的治疗作用。

  公开号：

  CN113024563B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new HIV-1 protease inhibitors with purine bases as P2-ligands
  作者：Mei Zhu、Biao Dong、Guo-Ning Zhang、Ju-Xian Wang、Shan Cen、Yu-Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.049

  日期：2019.6

  Introducing purine bases to P2-ligands might enhance the potency of Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1) protease inhibitory because of the carbonyl and NH groups promoting the formation of extensive H-bonding interactions. In this work, thirty-three compounds are synthesized and evaluated, among which inhibitors 16a, 16f and 16j containing N-2-(6-substituted-9H-purin-9-yl)acetamide as the P2-ligands along

  将嘌呤碱基引入P2-配体可能会增强人类免疫缺陷病毒1（HIV-1）蛋白酶抑制的效力，因为羰基和NH基团促进了广泛的H键相互作用的形成。在这项工作中，合成和评估了33种化合物，其中含有N-2-（6-取代的9H-嘌呤-9-基）乙酰胺作为P2-配体以及4-甲氧基苯基磺酰胺的抑制剂16a，16f和16j作为P2'-配体，分别在体外对IC50的IC50浓度为43 nM，42 nM和68 nM表现出有效的抑制作用。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• 一种核酸碱基化合物或其药学上可接受的盐 及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN108558883B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明提供了一种核酸碱基化合物或其药学上可接受的盐，该化合物或其药学上可接受的盐具有明显的抑制HIV蛋白酶和/或逆转录酶的活性；毒性研究显示其具有良好的成药性，表明该类化合物作为抗艾滋病药物具有良好的应用前景。根据实施例的实验数据可知，本发明的化合物对HIV‑1蛋白酶和HIV‑1逆转录酶均有抑制活性，而且均具有较低的细胞毒性。本发明的核酸碱基化合物或其药学上可接受的盐有望成为同时抑制HIV蛋白酶和逆转录酶的双靶点抑制剂。
• 嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐、异构体及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：药康众拓（江苏）医药科技有限公司

  公开号：CN113024563B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了具有通式I所示结构的嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐，本发明克服现有的STING小分子激动剂缺乏、核苷酸类STING激动剂成药性差等缺陷。本发明的嘧啶并五元杂环类化合物对STING具有很好的激动活性，且对肿瘤和感染性疾病有良好的治疗作用。