1-(3-methylphenyl)-1H-tetrazol-5-amine | 14910-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methylphenyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-m-tolyl-1H-tetrazol-5-amine；1-m-tolyl-1H-tetrazol-5-ylamine；Tetrazole,5-amino-1-(M-tolyl)；1-(3-methylphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 14910-04-4
• 化学式: C₈H₉N₅
• 分子量: 175.193
• InChiKey: FLLOPFVCEBJDLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)-1H-tetrazol-5-amine 生成 (1(2)H-tetrazol-5-yl)-m-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a024
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯基-2-硫脲 在 sodium azide 、 硫酸钴水合物 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-methylphenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  钴促进的异硫氰酸酯的一锅法反应，合成芳基/烷基氰酰胺和取代的四唑

  摘要：

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2303-1

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl nitrite-mediated radical cyclization of tetrazole amines and alkynes toward tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Teng Liu、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1039/c9ob00169g

  日期：——

  A general and efficient radical cyclization of 1H-tetrazol-5-amines and alkynes toward tetrazolo[1,5-a]quinolines is established for the first time. The annulation mediated by tert-butyl nitrite takes place expeditiously within 10 minutes under mild conditions. Without using external additives or excitation, the tetrazolo[1,5-a]quinoline derivatives are obtained in moderate to good yields, along with

  首次建立了1 H-四唑-5-胺和炔烃向四唑并[1,5- a ]喹啉的一般有效的自由基环化反应。在温和条件下，亚硝酸叔丁酯介导的环化迅速在10分钟内发生。在不使用外部添加剂或激发的情况下，以中等至良好的产率获得了四唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，以及对不对称炔烃的高区域选择性和宽泛的功能耐受性特征。示例性地，该反应经由自由基过程发生，其中由亚硝酸叔丁酯，水和四唑盐-重氮盐协同生成芳基。
• Temperature dependent regioselective synthesis of aryl tetrazole amines using copper source
  作者：S.N. Murthy Boddapati、A. Emmanuel Kola、Surendra Babu Kesana、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.027

  日期：2018.7

  for the construction of aryl tetrazole amines via desulphurization/substitution/electro cyclization/C-N cross coupling reactions from thiourea with the use of cheap, readily available and air stable copper source as catalyst has been described. The reaction proceeds through the in situ formation of amino tetrazole followed by successive C-N cross-coupling reaction with aryl iodide. Further the temperature

  已经描述了一种通过使用廉价的，容易获得的和空气稳定的铜源作为催化剂通过硫脲的脱硫/取代/环化/ CN交叉偶联反应来构建芳基四唑胺的高效简单的方案。该反应通过原位形成氨基四唑而进行，随后与芳基碘化物进行连续的CN交叉偶联反应。此外，已经描述了四唑胺的N-芳基化中与温度有关的区域选择性。
• <i>Tert</i>-Butyl Nitrite Mediated Expeditious Methylsulfoxidation of Tetrazole-amines with DMSO: Metal-free Synthesis of Antifungal Active Methylsulfinyl-1<i>H</i>-tetrazole Derivatives
  作者：Peng Dai、Kai Luo、Xiang Yu、Wen-Chao Yang、Lei Wu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701364

  日期：2018.2.1

  A tert‐butyl nitrite mediated methyl‐sulfoxidation of tetrazole‐amines in neat DMSO or methyl‐sulfinyl derivatives is revealed for the first time. The reaction exhibits good group tolerance, as well as highly selectivity to sulfinyl substitutions. This new protocol provides an expeditious and operationally simple procedure for C−S(O) bond construction. Preliminary bioactivity evaluation on selected

  甲叔亚硝酸叔丁酯在纯DMSO四唑胺或甲基-亚磺酰衍生物介导的甲基磺化氧化显露首次。该反应表现出良好的基团耐受性，以及对亚磺酰基取代的高度选择性。该新协议为CS（O）键的构建提供了一种快速且操作简单的过程。对选定产品的初步生物活性评估显示出有希望的抗真菌活性。
• Cobalt-promoted regioselective preparation of aryl tetrazole amines
  作者：Kondraganti Lakshmi、Manabolu Surendra Babu、Dittakavi Ramachandran

  DOI：10.1007/s12039-018-1453-0

  日期：2018.5

  AbstractA highly general, efficient and simple methodology for the regioselective synthesis of aryl tetrazole amines has been explored. The present method involves consecutive desulphurization and \(C\hbox -}N\) cross-coupling reaction. Cheap, readily available and air stable cobalt catalyst has been used for this methodology. In addition, the substrate scope has been demonstrated. Graphical AbstractA

  摘要已经探索了用于芳基四唑胺的区域选择性合成的高度通用，有效和简单的方法。本方法涉及连续的脱硫和\（C \ hbox -} N \）交叉偶联反应。廉价，易于获得且空气稳定的钴催化剂已用于此方法。另外，已经证明了基板范围。 图形概要已经探索了用于芳基四唑胺的区域选择性合成的高度通用，有效和简单的方法。本方法涉及连续的脱硫和\（C \ hbox -} N \）交叉偶联反应。
• Schelenz, Thomas; Schaefer, Wieland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 2, p. 197 - 200
  作者：Schelenz, Thomas、Schaefer, Wieland

  DOI：——

  日期：——