ethyl 2-(2-bromo-1H-indol-1-yl)acetate | 932027-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromo-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-bromoindol-1-yl)acetate；ethyl 2-(2-bromoindol-1-yl)acetate
• CAS: 932027-95-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: HUDZMEWDZMBCGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  383.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromo-1H-indol-1-yl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 ethyl indolo[2,1-a]isoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-oxo-1-indolinyl)acetate 在 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-(2-bromo-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  二苯并吡咯啉碱生物碱骨架的合成：吲哚[2,1- a ]异喹啉及其相关类似物

  摘要：

  吲哚[2，1- a ]异喹啉和吡咯并[2，1- a ]异喹啉核分别由N-苄基吲哚或1H-吲哚-1-基乙酸乙酯和N-苄基吡咯前体合成。首先，在吲哚或吡咯核的C-2处，使用Suzuki-Miyaura偶联反应引入了在新形成的联芳基轴上邻位有羰基取代基的芳环。此后，在碱性条件下，在N-苄基吲哚，1 H-吲哚-1-基乙酸乙酯或N的酸性亚甲基质子上形成的亲核试剂-苄基吡咯中间体与内部芳族羰基反应以产生（在排出水之后）标题化合物。例如，将2-（2-（2-甲酰基苯基）-1 H-吲哚-1-基）乙酸乙酯暴露于叔丁醇钾导致乙基吲哚[2,1 - a ]异喹啉-6-的形成。羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.063