(6-chloropurin-9-yl)acetic acid methyl ester | 718639-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6-chloropurin-9-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 6-chloro-9-((methoxycarbonyl)methyl)-9H-purine；Methyl 2-(6-chloropurin-9-yl)acetate
• CAS: 718639-67-9
• 化学式: C₈H₇ClN₄O₂
• 分子量: 226.622
• InChiKey: SJDQJRAKKAXBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  388.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloropurin-9-yl)acetic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(6-chloro-9H-purin-9-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐、异构体及其制备方法、药物组合物和用途

  摘要：

  本发明公开了具有通式I所示结构的嘧啶并五元杂环类化合物或其可药用的盐，本发明克服现有的STING小分子激动剂缺乏、核苷酸类STING激动剂成药性差等缺陷。本发明的嘧啶并五元杂环类化合物对STING具有很好的激动活性，且对肿瘤和感染性疾病有良好的治疗作用。

  公开号：

  CN113024563B
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 6-氯嘌呤 在 四丁基碘化铵 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72.8%的产率得到(6-chloropurin-9-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2,4-噻唑烷二酮的新型取代吡啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶和嘌呤设计并合成了一系列含有2，4-噻唑烷二酮的取代的吡啶和嘌呤。评估了这些合成的化合物（条目号6a-d，12a-e，18a-d，23a-c）在体外对3T3-L1细胞中甘油三酸酯蓄积的影响以及在遗传性糖尿病KKA中的降血糖和降血脂活性y）体内小鼠。根据它们的生物学活性，5-（4- [2- [N-甲基-（5-苯基-吡啶-2-基）氨基]乙氧基]苄基）噻唑烷-2,4-二烯（6d）为被选为进一步药理研究的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.001

文献信息

• Microwave-promoted Facile and Efficient Preparation of N-(alkoxycarbonylmethyl) Nucleobases − Building Blocks for Peptide Nucleic Acids
  作者：Guirong Qu、Zhiguang Zhang、Haiming Guo、Mingwei Geng、Ran Xia

  DOI：10.3390/12030543

  日期：——

  A simple, rapid, and regioselective approach for the synthesis of N-(methoxy-carbonylmethyl)- and N-(n-propoxycarbonylmethyl) nucleobases was developed. By using DMF as the solvent and in the presence of K2CO3 as the base, all the desired products were obtained in moderate yields within 8 min under microwave irradiation.

  开发了一种简单，快速和区域选择性的方法，用于合成N-（甲氧基-羰基甲基）-和N-（正丙氧基羰基甲基）核碱基。通过使用DMF作为溶剂并在K2CO3作为碱的存在下，在微波辐射下，在8分钟内以中等收率获得了所有所需产物。
• Synthesis of Novel C6-Phosphonated Purine Nucleosides under Microwave Irradiation by SNAr−Arbuzov Reaction
  作者：Gui-Rong Qu、Ran Xia、Xi-Ning Yang、Jian-Guo Li、Dong-Chao Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jo702680p

  日期：2008.3.1

  Novel C6-phosphonated purine nucleosides were obtained in good to excellent isolated yields by the simple and catalyst-free SNAr−Arbuzov reaction of trialkyl phosphite with 6-choloropurine nucleosides, including a series of nonsugar carbon nucleosides. Shorter reaction times were needed, and substantially higher yields were obtained under microwave irradiation conditions compared with conventional

  通过亚磷酸三烷基酯与6-胆嘌呤核苷的简单且无催化剂的SNAr-Arbuzov反应，包括一系列非糖碳核苷，可以很好地分离出高产的新型C6-膦化嘌呤核苷。与常规加热条件相比，需要更短的反应时间，并且在微波辐射条件下获得了实质上更高的产率。
• [3+2]环加成不对称脱芳构化合成手性非芳香 嘌呤核苷的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108864115B

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了[3+2]环加成不对称脱芳构化合成手性非芳香嘌呤核苷的方法，属于有机化学中的不对称合成领域。以嘌呤和氨基环丙烷二羧酸甲酯为原料，在路易斯酸催化反应后得到手性非芳香性嘌呤核苷。本发明提供了一种简便、廉价、高效的合成手性环丙烷碳环嘌呤核苷类化合物方法，反应原料易得，产物结构丰富，反应对映选择性最高达99％，收率最高至98％。
• Ruthenium(II)-Catalyzed [4 + 2] Electro-Oxidative Annulation of <i>C</i>⁶-Arylpurines/Purine Nucleosides
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Rui Luo、Rong-Yi Xu、Bei-Ning Zhang、Yan-Ni Zhang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02208

  日期：2023.9.22

  pathway for the synthesis of tetracyclic purinium salts via ruthenium-catalyzed electro-oxidative annulation of C6-arylpurine nucleosides with alkynes without a stoichiometric metal oxidant has been developed. The protocol described herein exhibits high regioselectivity, broad scope, and wide functional group tolerance, allowing efficient coupling of various biologically important molecules including

  开发了一种在不使用化学计量金属氧化剂的情况下，通过钌催化C 6 -芳基嘌呤核苷与炔烃的电氧化成环来合成四环嘌呤盐的可持续途径。本文描述的方案表现出高区域选择性、广泛的范围和广泛的官能团耐受性，允许有效偶联各种生物学上重要的分子，包括无环、核糖基、阿拉伯糖基和脱氧核糖基嘌呤核苷衍生物。一种新型的嘌呤异喹啉鎓配位钌(0)夹心中间体已被分离、晶体学表征和电化学分析，提供了直接的机理见解。
• Metal-free, direct acylation of purines to access C⁶-acylated purine derivatives induced by TBHP <i>via</i> Minisci-type reaction
  作者：Chunhui Zou、Mingwu Yu、Zhongkai Jiang、Xiguang Liu、Yiwen Chen、Lele Zhang

  DOI：10.1039/d3nj05712g

  日期：——

  A metal-free C–H functionalization of purines with aldehydes was developed to access C6-acylated purines via green radical reactions. Theoretically, there are many competitive reactions due to the three C–H bonds (C2–H, C6–H, C8–H) in the purine, and the acylation only happens at the purinyl C6-position. This method avoids a metal catalyst and provides a green approach to construct C–C (sp2) bonds

  开发了一种用醛对嘌呤进行无金属 C-H 官能化的方法，以通过绿色自由基反应获得 C 6 -酰化嘌呤。理论上，由于嘌呤中的三个C-H键（C 2 -H、C 6 -H、C 8 -H），存在多种竞争反应，酰化仅发生在嘌呤基C 6位。该方法避免了金属催化剂，提供了一种在嘌呤基C 6位构建C-C (sp 2 )键的绿色方法，同时保持与各种官能团的优异相容性。此外，该协议具有广泛的底物范围和易于放大的特点。产品的转化证明了该方法具有显着的实用价值。主要机制是根据对照实验提出的。