1-[2-(3-溴苯氧基)乙基]哌啶 | 554430-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[2-(3-溴苯氧基)乙基]哌啶
• 英文名称: 1-(2-(3-bromophenoxy)ethyl)piperidine
• 英文别名: 1-[2-(3-Bromophenoxy)ethyl]piperidine
• CAS: 554430-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• mdl: MFCD03992861
• 分子量: 284.196
• InChiKey: LMNDGPZXPGPUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-溴苯氧基)乙基]哌啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,7-dimethoxy-9-[3-(2-piperidinoethoxy)phenyl]-10H-benzo[b]indeno[2,1-d]thiophen-10-one
  参考文献：
  名称：

  互补使用弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）和定向远程金属化反应合成受约束的雷洛昔芬类似物。

  摘要：

  雷洛昔芬（1）的新的受限杂环类似物2a，b和3已通过互补的定向远程金属化（DreM）/ Friedel-Crafts环化方法制备。成功地利用了亚苄基-硫代内酯重排来以高收率构建苯并噻吩13a-c。通过络合然后进行三氟甲磺酸酯化作用而导致的13a和13b选择性脱保护，得到18和23，从而使Suzuki-Miyaura与硼烷16进行有效的交叉偶联，得到联芳基19和24。用BCl（3）处理19引起分子内对位Fridel-Crafts环化和伴随的双重脱保护，以提供类似物2a，新的5,6,6,6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））含硫杂环。过量的LDA暴露于25会诱导DreM环化，从而产生邻位取代的5,6,6，6-（C（4）SC（6）-C（6）-C（6））杂环类似物26的产率为70％。对13c和27的类似处理得到30，代表新颖的5,5,6,6-（C（4）SC（5）-C（6）-C（6））环系统

  DOI：

  10.1021/jo034325k
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以91%的产率得到1-[2-(3-溴苯氧基)乙基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  发现促进淀粉样前体蛋白非淀粉样生成过程的化合物的表型方法：建立间接β-分泌酶抑制剂的新概况

  摘要：

  淀粉样前体蛋白（APP）加工失调导致淀粉样β肽（Aβ）有毒，这是阿尔茨海默氏病（AD）病因的关键。Aβ肽是由β-分泌酶（BACE-1）和γ-分泌酶顺序切割APP产生的。据报道溶菌剂氯喹（CQ）可抑制Aβ肽的产生。但是，这种作用伴随着溶酶体介导的降解途径的抑制。继源自CQ的两个系列APP代谢调节剂的有希望的活性之后，我们寻求开发新系列的化合物，这些化合物将保留对Aβ产生的抑制作用而不会改变溶酶体功能。在本文中，我们应用了基于配体的药效团建模方法和从头设计，从而发现了一系列联芳基化合物。30通过环己基（化合物31）鉴定具有所需特征的化合物。进一步的研究表明，化合物30和31通过间接机制抑制β-分泌酶的活性。这项工作表明，有可能从溶酶体介导的降解作用中解离对CQ衍生化合物对Aβ肽分泌的抑制作用，从而提供了间接β-分泌酶抑制剂的新特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.092

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BASIC BIAROMATIC DERIVATIVES WITH AMINOALKOXY SUBSTITUTION<br/>[FR] DÉRIVÉS BI-AROMATIQUES DE BASE ANTIBACTÉRIENS AVEC SUBSTITUTION AMINOALCOXY
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016059097A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R1a, R2a, R2b, R3a, R3b, R4, R5, U1, U2, U3, U4, V1, V2, V3, V4, X and Q and n are as defined in the specification. It further relates pharmaceutical compositions containing these compounds and the uses of these compounds in the manufacture of medicaments for the treatment of bacterial infections. These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  该发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1a、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、U1、U2、U3、U4、V1、V2、V3、V4、X和Q以及n如规范中所定义。它进一步涉及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造用于治疗细菌感染的药物品的用途。这些化合物是有用的抗微生物剂，对包括革兰氏阳性和阴性厌氧细菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。
• [EN] POLYAMINO BIARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYAMINO-BIARYLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2020011848A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention is directed to novel compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及式I的新化合物及其药用可接受的盐或溶剂，以及它们的用途。
• ANTIBACTERIAL BASIC BIAROMATIC DERIVATIVES WITH AMINOALKOXY SUBSTITUTION
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3207042A1

  公开（公告）日：2017-08-23
• POLYAMINO BIARYL COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP3820862A1

  公开（公告）日：2021-05-19
• US9850256B2
  申请人：——

  公开号：US9850256B2

  公开（公告）日：2017-12-26