2-吡啶-3-基苯甲醛 | 176690-44-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-3-基苯甲醛
• 中文别名: 2-(3-吡啶基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-pyridin-3-ylbenzaldehyde
• CAS: 176690-44-1
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: DTUANRRVVJRTJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83℃
• 沸点：
  356.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R41,R37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

制备方法与用途

概述

2-吡啶-3-基苯甲醛可用作医药合成中间体。若吸入此物质，请将患者移至新鲜空气处；如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如有不适，请就医；若眼睛接触到该物质，应翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如误食，则需立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-3-基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(2-吡啶-3-苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO-TETRAZOLES ANALOGUES AND METHODS OF USE
  [FR] ANALOGUES D'AMINO-TÉTRAZOLES ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  公开了具有化学式（I）或化学式（II）的化合物作为P2X7拮抗剂，其中A、B、C、Y、Y、Z、m、v、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。还公开了用于治疗受P2X7调节的疾病或症状的方法和组合物。

  公开号：

  WO2005111003A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-吡啶)苯甲酸 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-吡啶-3-基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  350. 1-吡啶基异喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510001527

文献信息

• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• An efficient and new protocol for phosphine-free Suzuki coupling reaction using palladium-encapsulated and air-stable MIDA boronates in an aqueous medium
  作者：Joaquim Fernando Mendes da Silva、Andres Felipe Yepes Perez、Natália Pinto de Almeida

  DOI：10.1039/c4ra03586k

  日期：——

  A simple methodology for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using microencapsulated palladium and (het)aryl MIDA boronates in water–alcohol under phosphine-free conditions was developed.

  一种简单的方法论已经开发出来，用于在水-醇溶液中无磷条件下使用微囊化钯和(het)芳基MIDA硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联反应。
• [EN] 3-AMINOPYRROLIDINES AS INHIBITORS OF MONOAMINE UPTAKE<br/>[FR] 3-AMINOPYRROLIDINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE L'APPORT DE MONOAMINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000811A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of the uptake of one or more physiologically active monoamines (serotonin, norepinephrine, and dopamine).

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，用于抑制一个或多个生理活性单胺（5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。
• Phosphine-Free Suzuki Cross-Coupling Reaction Using an Efficient and Reusable Pd Catalyst in an Aqueous Medium Under Microwave Irradiation
  作者：Joaquim F. M. da Silva、Andres F. Yepes Perez、Natália P. de Almeida

  DOI：10.1080/00397911.2015.1057289

  日期：2015.9.2

  Abstract We report here an improved, highly efficient, and general method for the ligand-free Suzuki cross-coupling reaction to the synthesis of biaryls, bipyridyls, thienylpyridine, and allylphenols. Microwave irradiation of (het)aryl halides and (hetaryl, allyl)arylboronic acid N-methyl-iminodiacetic acid (MIDA) ester, using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30), gave the coupling

  摘要 我们在此报告了一种改进的、高效的、通用的方法，用于无配体 Suzuki 交叉偶联反应合成联芳、联吡啶、噻吩吡啶和烯丙基苯酚。（杂）芳基卤化物和（杂芳基，烯丙基）芳基硼酸 N-甲基-亚氨基二乙酸（MIDA）酯的微波辐照，使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30），以极好的收率得到偶联加合物 1a-x 10–18 分钟 图形概要
• Cyclometalated Pd(<scp>ii</scp>) and Ir(<scp>iii</scp>) 2-(4-bromophenyl)pyridine complexes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) and acetylacetonate (acac): synthesis, structures, luminescent properties and application in one-pot oxidation/Suzuki coupling of aryl chlorides containing hydroxymethyl
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Si-Fu Tang、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c4dt00833b

  日期：——

  2-(4-bromophenyl)pyridine (bpp) complexes [Pd(bpp)(NHC)Cl] 1–3, [Pd(bpp)(acac)] 4, cyclometalated iridium(III) complexes [Ir(bpp)2Cl]25 and [Ir(bpp)2(acac)] 6 have been synthesized and characterized. Their detailed structures have been determined by X-ray diffraction and many intermolecular C–H⋯X (Cl, Br, π) and π⋯π interactions were found in their crystals. Cyclometalated complexes 1–4 and 6 exhibit luminescence

  一系列环钯的2-（4-溴苯基）吡啶（bpp）配合物[Pd（bpp）（NHC）Cl] 1-3，[Pd（bpp）（acac）] 4，环金属化铱（III）配合物[Ir（ bpp）2 Cl] 2 5和[Ir（bpp）2（acac）] 6已合成并表征。它们的详细结构已通过X射线衍射确定，并且在其晶体中发现了许多分子间的C–H⋯X（Cl，Br，π）和π⋯π相互作用。环金属配合物1-4和6在二氯甲烷溶液中，在紫外线照射下，其发光峰为390–543 nm。还研究了它们在含羟甲基的芳基氯化物偶合反应中的应用。已经开发了一种有效的3 / Cu共催化氧化/ Suzuki反应，用于在空气中由氯代苯基甲醇和芳基硼酸合成联芳基醛。另外，乙酰基二茂铁，（2-氨基-5-氯苯基）甲醇和芳基硼酸的6 / 3-共催化一锅反应以中等至良好的产率提供了6-芳基-2-二茂铁基喹啉。

表征谱图